Rh(III)-catalyzed C–H activation/[4 + 3] cycloaddition of benzamides and vinylcarbenoids: Facile synthesis of azepinones

Chemical Science

Volumn 4, Issue 10, 2013, Pages 3912-3916

  Cui, Sunliang ^a   Zhang, Yan ^a   Wang, Dahai ^a   Wu, Qifan ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZAMIDES; C-H ACTIVATION; FACILE SYNTHESIS; KINETIC ISOTOPE EFFECTS; MILD REACTION CONDITIONS; PLAUSIBLE MECHANISMS;

CATALYSIS; ISOTOPES;

RHODIUM;

EID: 84883297599     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc51777b     Document Type: Article

References (79)

1. E. J. Trybulski, L. E. Benjamin Sr., J. V. Earley, R. I. Fryer, N. W. Gilman, E. Reeder, A. Walser, A. B. Davidson, W. D. Horst, J. Sepinwall, R. A. O'Brien, W. Dairman, J. Med. Chem., 1983, 26, 1589
2. I. Pettersson, T. Liljefors, K. Bøgesø, J. Med. Chem., 1990, 33, 2197
3. R. G. Gentles, D. Middlemiss, G. R. Proctor, A. H. Sneddon, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 6, 1423
4. I. Van den Eynde, G. Laus, P. W. Schiller, P. Kosson, N. N. Chung, J. Med. Chem., 2005, 48, 3644
5. J. M. McCall, in Annual Reports in Medicinal Chemistry, Academic Press, San Diego, 1990, vol. 25, pp. 1–50
6. C. Roscini, K. L. Cubbage, M. Berry, A. J. Orr-Ewing, K. I. Booker-Milburn, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 8716
7. I. Nakamura, M. Okamoto, Y. Sato, M. Terada, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 10816
8. L. Wang, J. Huang, S. Peng, H. Liu, X. Jiang, J. Wang, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 1768
9. R. S. Jolly, G. Luedtke, D. Sheehan, T. Livinghouse, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 4965
10. P. A. Wender, T. E. Jenkins, S. Shigeaki, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 1843
11. S. R. Gilbertson, G. S. Hoge, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2075
12. B. Wang, P. Cao, X. Zhang, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 8041
13. K. Aikawa, S. Akutagawa, K. Mikami, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 12648
14. R. Shintani, Y. Sannohe, T. Tsuji, T. Hayashi, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 7277
15. P. A. Evans, J. E. Robinson, E. W. Baum, A. N. Fazal, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8782
16. S. R. Gilberton, B. DeBoef, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8784
17. P. A. Wender, J. P. Christy, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 5354
18. K. Ueura, T. Satoh, M. Miura, J. Org. Chem., 2007, 72, 5362
19. K. Ueura, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett., 2007, 9, 1407
20. D. R. Stuart, M. Bertrand-Laperle, K. M. N. Burgess, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 16474
21. L. Li, W. W. Brennessel, W. D. Jones, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12414
22. N. Guimond, C. Gouliaras, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 6908
23. T. K. Hyster, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 10565
24. S. Rakshit, C. Grohmann, T. Besset, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 2350
25. N. Guimond, S. I. Gorelsky, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 6449
26. M. P. Huestis, L. Chan, D. R. Stuart, K. Fagnou, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 1338
27. T. K. Hyster, T. Rovis, Chem. Sci., 2011, 2, 1606
28. H. Wang, F. Glorius, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 7318
29. X. Xu, Y. Liu, C.-M. Park, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 9372
30. M. V. Pham, B. Ye, N. Cramer, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 10610
31. J. Karthikeyan, R. Haridharan, C.-H. Cheng, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 12343
32. T. K. Hyster, L. Knörr, T. R. Ward, T. Rovis, Science, 2012, 338, 500
33. H. Wang, C. Grohmann, C. Nimphius, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 19592
34. B. Ye, N. Cramer, Science, 2012, 338, 504
35. T. Satoh, K. Ueura, M. Miura, Pure Appl. Chem., 2008, 80, 1127
36. T. Satoh, M. Miura, Synthesis, 2010, 3395
37. T. Satoh, M. Miura, Chem.–Eur. J., 2010, 16, 11212
38. G. Song, F. Wang, X. Li, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 3651
39. F. W. Patureau, J. Wencel-Delord, F. Glorius, Aldrichimica Acta, 2012, 45, 31
40. C. Zhu, R. Wang, J. R. Falck, Chem.–Asian J., 2012, 7, 1502
41. A. S. Tsai, M. E. Tauchert, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 1248
42. Y.-F. Wang, K. K. Toh, J.-Y. Lee, S. Chiba, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 5927
43. J. Y. Kim, S. H. Park, J. Ryu, S. H. Cho, S. H. Kim, S. Chang, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 9110
44. R. Zeng, C. Fu, S. Ma, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 9597
45. W.-W. Chan, S.-F. Lo, Z. Zhou, W.-Y. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 13565
46. X. Tan, B. Liu, X. Li, S. Xu, H. Song, B. Wang, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 16163
47. B.-J. Li, H.-Y. Wang, Q.-L. Zhu, Z.-J. Shi, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 3948
48. C. Wang, H. Chen, Z. Wang, J. Chen, Y. Huang, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 7242
49. D. Wang, F. Wang, G. Song, X. Li, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 12348
50. B. Ye, N. Cramer, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 636
51. X. Li, S. Yu, F. Wang, B. Wan, X. Yu, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 2577
52. C. Wang, H. Sun, Y. Fang, Y. Huang, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 5795
53. D. Zhao, Q. Wu, X. Huang, F. Song, T. Lv, J. You, Chem.–Eur. J., 2013, 19, 6239
54. T. K. Hyster, K. E. Ruhl, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 5364
55. W.-W. Chan, S.-F. Lo, Z. Zhao, W.-Y. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 13565
56. Z. Shi, C. Grohmann, F. Glorius, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 5393
57. S. Cui, Y. Zhang, Q. Wu, Chem. Sci., 2013, 4, 3421
58. R. P. Reddy, H. M. L. Davies, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 10312
59. J. R. Manning, H. M. L. Davies, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 8602
60. B. D. Schwartz, J. R. Denton, Y. Lian, H. M. L. Davies, C. M. Williams, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 8329
61. L. C. Miller, J. M. Ndungu, R. Sarpong, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 2398
62. Y. Lian, H. M. L. Davies, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 440
63. D. Shu, W. Song, X. Li, W. Tang, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 3237
64. M. O. Doyle, M. Yan, H.-M. Gau, E. C. Blossey, Org. Lett., 2003, 5, 561
65. J. M. Antos, M. B. Francis, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 10256
66. K. Fagnou, Top. Curr. Chem., 2010, 292, 35
67. M. Livendahl, A. M. Echavarren, Isr. J. Chem., 2010, 50, 630
68. L. Ackermann, Chem. Rev., 2011, 111, 1315
69. J. F. Brinones, J. Hansen, K. I. Hardcastle, J. Autchbach, H. M. L. Davies, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 17211
70. Y. Lian, H. M. L. Davies, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 11940
71. X. Wang, X. Xu, P. Y. Zavalij, M. P. Doyle, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 16402
72. C. Qin, V. Boyarskikh, J. H. Hansen, K. I. Hardcastle, D. G. Musaev, H. M. L. Davies, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 19198
73. Y. Lian, H. M. L. Davies, Org. Lett., 2012, 14, 1934
74. A. G. Smith, H. M. L. Davies, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 18241
75. C. Qin, H. M. L. Davies, Org. Lett., 2013, 15, 310
76. Y. Qian, P. J. Zavalij, W. Hu, M. P. Doyle, Org. Lett., 2013, 15, 1564
77. B. T. Parr, S. A. Green, H. M. L. Davies, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 4716
78. J. E. Spangler, H. M. L. Davies, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 6802
79. C. Zhu, W. Xie, J. R. Falck, Chem.–Eur. J., 2011, 17, 12591