Enantioselective Prins cyclization: BINOL-derived phosphoric acid and CuCl synergistic catalysis

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 56, 2014, Pages 7495-7498

  Lalli, Claudia ^a   Van de Weghe, Pierre ^a  

^a UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,2' DIHYDROXY 1,1' BINAPHTHYL; COPPER; CUPRIC CHLORIDE; NAPHTHOL DERIVATIVE; PHOSPHORIC ACID; ALCOHOL; ALDEHYDE; COPPER CHLORIDE;

CATALYSIS; CHEMISTRY; CYCLIZATION; PRIMED IN SITU LABELING; PROCEDURES; STEREOISOMERISM; ARTICLE; CHIRALITY; DIASTEREOISOMER; ELECTROPHILICITY; ENANTIOMER; ENANTIOSELECTIVITY; FRIEDEL CRAFTS REACTION; REACTION OPTIMIZATION;

CATALYSIS; COPPER; CYCLIZATION; NAPHTHOLS; PHOSPHORIC ACIDS; PRIMED IN SITU LABELING; STEREOISOMERISM;

EID: 84902667366     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc02826k     Document Type: Article

References (103)

1. E. Arundale, L. A. Mikeska, Chem. Rev., 1952, 52, 505-555
2. D. R. Adams, S. P. Bhatnagar, Synthesis, 1977, 661-672
3. B. B. Snider, in The Prins Reaction and Carbonyl Ene Reactions, ed. B. M. Trost, I. Fleming and C. H. Heathcock, Pergamon Press, New York, 1991, vol. 2527–2561
4. L. E. Overman, L. D. Pennington, J. Org. Chem., 2003, 68, 7143-7157
5. P. A. Clarke, S. Santos, Eur. J. Org. Chem., 2006, 2045-2053
6. I. M. Pastor, M. Yus, Curr. Org. Chem., 2007, 11, 925-957
7. C. Olier, M. Kaafarani, S. Gastaldi, M. P. Bertrand, Tetrahedron, 2010, 66, 413-445
8. I. M. Pastor, M. Yus, Curr. Org. Chem., 2012, 16, 1277-1312
9. X. Han, G.-R. Peh, P. E. Floreancig, Eur. J. Org. Chem., 2013, 1193-1208
10. C. St. J. Barry, S. R. Crosby, J. R. Harding, R. A. Hughes, C. D. King, G. D. Parker, C. L. Willis, Org. Lett., 2003, 5, 2429-2432
11. V. K. Yadav, N. V. Kumar, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 8652-8653
12. R. Jasti, J. Vitale, S. D. Rychnovsky, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 9904-9905
13. O. L. Epstein, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 16480-16481
14. P. O. Miranda, M. A. Ramírez, V. S. Martìn, J. I. Padrón, Org. Lett., 2006, 8, 1633-1636
15. R. B. Miles, C. E. Davis, R. M. Caotes, J. Org. Chem., 2006, 71, 1493-1501
16. L. E. Overman, E. J. Velthuisen, J. Org. Chem., 2006, 71, 1581-1587
17. A. Puglisi, A.-L. Lee, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, Org. Lett., 2006, 8, 1871-1874
18. K.-P. Chan, A.-H. Seow, T.-P. Loh, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 37-41
19. U. Biermann, A. Lützen, J. O. Metzger, Eur. J. Org. Chem., 2006, 2631-2637
20. J. S. Yadav, B. V. Subba Reddy, T. Maity, G. G. K. S. Narayana Kumarn, Tetrahedron Lett., 2007, 7155-7159
21. J. S. Yadav, B. V. Subba Reddy, G. G. K. S. Narayana Kumarn, S. Aravind, Synthesis, 2008, 395-400
22. U. C. Reddy, S. Bondalapati, A. K. Saika, J. Org. Chem., 2009, 74, 2605-2608
23. A. K. Ghosh, D. R. Nicponski, Org. Lett., 2011, 13, 4328-4331
24. B. B. Parida, I. L. Lysenko, J. K. Cha, Org. Lett., 2012, 14, 6258-6261
25. K. Indukuri, S. Bondalapati, T. Kotipalli, P. Gogoi, A. K. Saika, Synlett, 2012, 233-238
26. Q. Dai, N. K. Rana, J. C.-G. Zhao, Org. Lett., 2013, 15, 2922-2925
27. S. Sultana, K. Indukuri, M. J. Deka, A. K. Saika, J. Org. Chem., 2013, 78, 12182-12188
28. Y. Xie, P. E. Floreancig, Angew. Chem., Int. Ed., 2014, 53, 4926-4929
29. R. W. Alder, J. N. Harvey, M. T. Oakley, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 4960-4961
30. C. St. J. Barry, N. Bushby, J. R. Harding, R. A. Hughes, G. D. Parker, R. Roe, C. L. Willis, Chem. Commun., 2005, 3727-3729
31. R. Jasti, C. D. Anderson, S. D. Rychnovsky, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 9939-9945
32. K. Zheng, X. Liu, S. Qin, M. Xie, L. Lin, C. Hu, X. Feng, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 17564-17573
33. V. M. Lombardo, C. D. Thomas, K. A. Scheidt, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 12910-12914
34. E. Ascic, R. G. Ohm, R. Petersen, M. R. Hansen, C. L. Hansen, D. Madsen, D. Tanner, T. E. Nielsen, Chem. –Eur. J., 2014, 20, 3297-3300
35. C. A. Mullen, M. R. Gagné, Org. Lett., 2006, 8, 665-668
36. S. D. Rychnovsky, S. Marumoto, J. J. Jaber, Org. Lett., 2001, 3, 3815-3818
37. S. R. Crosby, J. R. Harding, C. D. King, G. D. Parker, C. L. Willis, Org. Lett., 2002, 4, 577-580
38. S. R. Crosby, J. R. Harding, C. D. King, G. D. Parker, C. L. Willis, Org. Lett., 2002, 4, 3407-3410
39. S. Marumoto, J. J. Jaber, J. P. Vitale, S. D. Rychnovsky, Org. Lett., 2002, 4, 3919-3922
40. R. Jasti, S. D. Rychnovsky, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 13640-13648
41. T. Akiyama, J. Itoh, K. Yokota, K. Fuchibe, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 1566-1568
42. D. Uraguchi, M. Terada, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 5356-5357
43. T. Akiyama, J. Itoh, K. Fuchibe, Adv. Synth. Catal., 2006, 348, 999-1010
44. T. Akiyama, Chem. Rev., 2007, 107, 5744-5758
45. M. Terada, Chem. Commun., 2008, 4097-4112
46. H. Yamamoto and N. Payette, in Hydrogen Bonding in Organic Synthesis, ed. P. M. Pihko, Wiley-VCH, Weinheim, 2009, 73–140
47. D. Kampen, C. M. Reisinger, B. List, Top. Curr. Chem., 2010, 291, 395-456
48. M. Terada, Synthesis, 2010, 1929-1982
49. M. Terada, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2010, 83, 101-119
50. A. Zamfir, S. Schenker, M. Freud, S. B. Tsogoeva, Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 5262-5276
51. M. Terada, Curr. Org. Chem., 2011, 15, 2227-2256
52. S. Schenker, A. Zamfir, M. Freud, S. B. Tsogoeva, Eur. J. Org. Chem., 2011, 2209-2222
53. M. Rueping, A. Kuenkel, I. Atodiresei, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 4539-4549
54. S. E. Reisman, A. G. Doyle, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 7198-7199
55. M. Terada, H. Tanaka, K. Sorimachi, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 3430-3431
56. Q.-W. Zhang, C.-A. Fan, H.-J. Zhang, Y.-Q. Tu, Y.-M. Zhao, P. Gu, Z.-M. Chen, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 8572-8574
57. I. čorić, S. Vellalath, B. List, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 8536-8537
58. I. čorić, S. Müller, B. List, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 17370-17373
59. I. čorić, B. List, Nature, 2012, 483, 315-319
60. Z. Sun, G. A. Winschel, A. Borovika, P. Nagorny, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 8074-8077
61. M. Rueping, C. M. R. Volla, I. Atodiresei, Org. Lett., 2012, 14, 4642-4645
62. J. H. Kim, I. čorić, S. Vellalath, B. List, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 4474-4477
63. C. Lu, X. Su, P. E. Floreancig, J. Org. Chem., 2013, 78, 9366-9376
64. C.-C. Hsiao, H.-H. Liao, E. Sugiono, I. Atodiresei, M. Rueping, Chem. –Eur. J., 2013, 19, 9775-9779
65. P. Bokar, P. van de Weghe, B. V. Subba Reddy, J. S. Yadav, R. Grée, Chem. Commun., 2012, 48, 9316-9318
66. M. Breugst, R. Grée, K. N. Houk, J. Org. Chem., 2013, 78, 9892-9897
67. M. Jacolot, M. Jean, N. Levoin, P. van de Weghe, Org. Lett., 2012, 14, 58-61
68. Y. J. Park, J.-W. Park, C.-H. Jun, Acc. Chem. Res., 2008, 41, 222-234
69. Z. Shao, H. Zhang, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 2745-2755
70. C. Zhong, X. Shi, Eur. J. Org. Chem., 2010, 2999-3025
71. J. Zhou, Chem. –Asian J., 2010, 5, 422-434
72. L. Stegbauer, F. Sladojevich, D. J. Dixon, Chem. Sci., 2012, 3, 942-958
73. Z. Du, Z. Shao, Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 1337-1378
74. S. Kobayashi, Y. Yamashita, Acc. Chem. Res., 2011, 44, 58-71
75. Y. Yamashita, T. Tsubogo, S. Kobayashi, Chem. Sci., 2012, 3, 967-975
76. M. Hatano, K. Moriyama, T. Maki, K. Ishihara, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 3823-3826
77. J. Lv, X. Li, L. Zhong, S. Luo, J.-P. Cheng, Org. Lett., 2010, 12, 1096-1099
78. Z. Zhang, W. Zheng, J. C. Antilla, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 1135-1138
79. W. Zheng, Z. Zhang, M. J. Kaplan, J. C. Antilla, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 3339-3341
80. G. K. Ingle, Y. Liang, M. G. Mormino, G. Li, F. R. Fronczek, J. C. Antilla, Org. Lett., 2011, 13, 2054-2057
81. S. E. Larson, G. Li, G. B. Rowland, D. Junge, R. Huang, H. R. Woodcock, J. C. Antilla, Org. Lett., 2011, 13, 2188-2191
82. F. Drouet, C. Lalli, H. Liu, G. Masson, J. Zhu, Org. Lett., 2011, 13, 94-97
83. A. Alix, C. Lalli, P. Retailleau, G. Masson, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 10389-10392
84. M. Rueping, T. Bootwicha, S. Kambutong, E. Sugiono, Chem. –Asian J., 2012, 7, 1195-1198
85. G. Li, T. Liang, L. Woitas, J. C. Antilla, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 4628-4632
86. A. Parra, S. Reboredo, A. M. Martín Castro, J. Alemán, Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 5001-5020
87. J. Lv, S. Luo, Chem. Commun., 2013, 49, 847-858
88. Y. S. Cho, H. Y. Kim, J. H. Cha, A. N. Pae, N. Y. Koh, Y. H. Choi, M. H. Chang, Org. Lett., 2002, 4, 2025-2028
89. J. D. Elsworth, C. L. Willis, Chem. Commun., 2008, 1587-1589
90. J. S. Yadav, P. P. Chakravarthy, P. Borkar, B. V. Subba Reddy, A. V. S. Sarma, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 5998-6000
91. J. S. Yadav, P. Borkar, P. P. Chakravarthy, B. V. Subba Reddy, A. V. S. Sarma, S. J. Basha, B. Sridhar, R. Grée, J. Org. Chem., 2010, 75, 2081-2084
92. B. V. Subba Reddy, P. Borkar, J. S. Yadav, B. Sridhar, R. Grée, J. Org. Chem., 2011, 76, 7677-7690
93. B. V. Subba Reddy, P. Borkar, J. S. Yadav, P. P. Reddy, A. C. Kunwar, B. Sridhar, R. Grée, Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 1349-1358
94. B. V. Subba Reddy, S. Jalal, P. Borkar, J. S. Yadav, P. P. Reddy, A. C. Kunwar, B. Sridhar, Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 6562-6568
95. B. V. Subba Reddy, A. Venkateswarlu, P. Borkar, J. S. Yadav, M. Kanakaraju, A. C. Kunwar, B. Sridhar, J. Org. Chem., 2013, 78, 6303-6308
96. B. V. Subba Reddy, D. Medaboina, B. Sridhar, K. K. Singarapu, J. Org. Chem., 2013, 78, 8161-8168
97. X.-H. Chen, W.-Q. Zhang, L.-Z. Gong, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 5652-5653
98. J. Yu, L. He, X.-H. Chen, J. Song, W.-J. Chen, L.-Z. Gong, Org. Lett., 2009, 11, 4946-4949
99. J. Yu, W.-J. Chen, L.-Z. Gong, Org. Lett., 2010, 12, 4050-4053
100. L. He, X.-H. Chen, D.-N. Wang, S.-W. Luo, W.-Q. Zhang, J. Yu, R. Lei, L.-Z. Gong, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 13504-13518
101. N. Momiyama, T. Konno, Y. Furiya, T. Iawamoto, M. Terada, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 19294-19297
102. J. Yu, F. Shi, L.-Z. Gong, Acc. Chem. Res., 2011, 44, 1156-1171
103. L. Hong, M. Kai, C. Wu, W. Sun, G. Zhu, G. Li, X. Yao, R. Wang, Chem. Commun., 2013, 49, 6713-6715