Bifunctional organo/metal cooperative catalysis with cinchona alkaloid scaffolds

Chemical Science

Volumn 3, Issue 4, 2012, Pages 942-958

  Stegbauer, Linus ^a   Sladojevich, Filippo ^a   Dixon, Darren J ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

METABOLITES; METAL IONS; NITROGEN COMPOUNDS; SCAFFOLDS;

BIFUNCTIONAL; CATALYTIC SPECIES; CINCHONA ALKALOID; COOPERATIVE CATALYSIS; MOLECULAR ENVIRONMENT; REACTION PARTNERS; RESEARCH AREAS; STEREOCONTROL;

CATALYSIS;

EID: 84858018586     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1sc00416f     Document Type: Article

References (120)

1. E. N. Jacobsen Acc. Chem. Res. 2000 33 421 431
2. L. Guczi J. Mol. Catal. 1984 25 13 29
3. R. M. Haak S. J. Wezenberg A. W. Kleij Chem. Commun. 2010 46 2713 2723
4. M. Shibasaki M. Kanai S. Matsunaga N. Kumagai Acc. Chem. Res. 2009 42 1117 1127
5. M. Shibasaki and Y. Yamamoto, Multimetallic catalysts in organic synthesis, WILEY-VCH, Weinheim, 2004
6. S. Matsunaga M. Shibasaki Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008 81 60 75
7. M. Shibasaki S. Matsunaga N. Kumagai Synlett 2008 2008 1583 1602
8. H. Xu S. J. Zuend M. G. Woll Y. Tao E. N. Jacobsen Science 2010 327 986 990
9. S. Saito H. Yamamoto Acc. Chem. Res. 2004 37 570 579
10. A. Lattanzi Chem. Commun. 2009 1452 1463
11. S. J. Connon Chem. Commun. 2008 2499 2510
12. F. Denes A. Perez-Luna F. Chemla Chem. Rev. 2010 110 2366 2447
13. A. P. de D. Tejedor F. Garcia-Tellado Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1013 1016
14. A. S. K. Hashmi C. Hubbert Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1010 1012
15. M. Rueping R. M. Koenigs I. Atodiresei Chem.-Eur. J. 2010 16 9350 9365
16. T. Marcelli H. Hiemstra Synthesis 2010 1229 1279
17. R. J. Gareth Tetrahedron 2001 57 1865 1882
18. Y. J. Park J.-W. Park C.-H. Jun Acc. Chem. Res. 2008 41 222 234
19. D. H. Paull C. J. Abraham M. T. Scerba E. Alden-Danforth T. Lectka Acc. Chem. Res. 2008 41 655 663
20. C. Zhong X. Shi Eur. J. Org. Chem. 2010 2010 2999 3025
21. M. Kanai N. Kato E. Ichikawa M. Shibasaki Synlett 2005 1491 1508
22. Y. Ito M. Sawamura T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 1986 108 6405 6406
23. S. D. Pastor A. Togni J. Am. Chem. Soc. 1989 111 2333 2334
24. Y. Hamashima D. Sawada M. Kanai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2641 2642
25. Y. Hamashima M. Kanai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7412 7413
26. M. Terada Chem. Commun. 2008 4097 4112
27. S. J. Connon Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3909 3912
28. H. Steinhagen G. Helmchen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2339 2342
29. S. Liao B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 628 631
30. X.-Y. Liu C.-M. Che Org. Lett. 2009 11 4204 4207
31. Z.-Y. Han H. Xiao X.-H. Chen L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9182 9183
32. Q. Cai Z.-A. Zhao S.-L. You Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7428 7431
33. C. Li C. Wang B. Villa-Marcos J. Xiao J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14450 14451
34. W. Hu X. Xu J. Zhou W.-J. Liu H. Huang J. Hu L. Yang L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7782 7783
35. G. L. Hamilton E. J. Kang M. Mba F. D. Toste Science 2007 317 496 499
36. X. Xu J. Zhou L. Yang W. Hu Chem. Commun. 2008 6564 6566
37. V. Komanduri M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16448 16449
38. M. Rueping A. P. Antonchick C. Brinkmann Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6903 6906
39. S. Chercheja P. Eilbracht Adv. Synth. Catal. 2007 349 1897 1905
40. S. Belot K. A. Vogt C. Besnard N. Krause A. Alexakis Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8923 8926
41. A. E. Allen D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4260 4263
42. T. D. Beeson A. Mastracchio J.-B. Hong K. Ashton D. W. C. MacMillan Science 2007 316 582 585
43. Z. Xu P. Daka I. Budik H. Wang F.-Q. Bai H.-X. Zhang Eur. J. Org. Chem. 2009 2009 4581 4585
44. O. Abillard B. Breit Adv. Synth. Catal. 2007 349 1891 1895
45. D. A. Nicewicz D. W. C. MacMillan Science 2008 322 77 80
46. D. E. A. Raup B. Cardinal-David D. Holte K. A. Scheidt Nat. Chem. 2010 2 766 771
47. B. Cardinal-David D. E. A. Raup K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5345 5347
48. M. Baidya M. Horn H. Zipse H. Mayr J. Org. Chem. 2009 74 7157 7164
49. C. S. Cucinotta M. Kosa P. Melchiorre A. Cavalli F. L. Gervasio Chem.-Eur. J. 2009 15 7913 7921
50. G. Tárkányi P. Király S. Varga B. Vakulya T. Soós Chem.-Eur. J. 2008 14 6078 6086
51. C. Palomo M. Oiarbide R. Lopez Chem. Soc. Rev. 2009 38 632 653
52. T. Mallat E. Orglmeister A. Baiker Chem. Rev. 2007 107 4863 4890
53. C. E. Song, ed., Cinchona alkaloids in synthesis and catalysis. Ligands, immobilization and organocatalysis, WILEY-VCH, Weinheim, 2009
54. S. Gou X. Chen Y. Xiong X. Feng J. Org. Chem. 2006 71 5732 5736
55. S. Gou X. Liu X. Zhou X. Feng Tetrahedron 2007 63 7935 7941
56. S. Gou J. Wang X. Liu W. Wang F.-X. Chen X. Feng Adv. Synth. Catal. 2007 349 343 349
57. W. Wang S. Gou X. Liu X. Feng Synlett 2007 2875 2878
58. J. Wang X. Hu J. Jiang S. Gou X. Huang X. Liu X. Feng Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8468 8470
59. J. Wang W. Wang W. Li X. Hu K. Shen C. Tan X. Liu X. Feng Chem.-Eur. J. 2009 15 11642 11659
60. J. Wang W. Li Y. Liu Y. Chu L. Lin X. Liu X. Feng Org. Lett. 2010 12 1280 1283
61. S. Lundgren E. Wingstrand M. Penhoat C. Moberg J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11592 11593
62. E. Wingstrand S. Lundgren M. Penhoat C. Moberg Pure Appl. Chem. 2006 78 409 414
63. S. Lundgren E. Wingstrand C. Moberg Adv. Synth. Catal. 2007 349 364 372
64. F. Li K. Widyan E. Wingstrand C. Moberg Eur. J. Org. Chem. 2009 2009 3917 3922
65. F. Yang D. Zhao J. Lan P. Xi L. Yang S. Xiang J. You Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5646 5649
66. W. Wang K. Shen X. Hu J. Wang X. Liu X. Feng Synlett 2009 1655 1658
67. S. Ogawa N. Iida E. Tokunaga M. Shiro N. Shibata Chem.-Eur. J. 2010 16 7090 7095
68. F. Sladojevich A. Trabocchi A. Guarna D. J. Dixon J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1710 1713
69. K. R. Knudsen K. A. Jørgensen Org. Biomol. Chem. 2005 3 1362
70. V. Casarotto Z. Li J. Boucau Y.-M. Lin Tetrahedron Lett. 2007 48 5561 5564
71. J. Shi M. Wang L. He K. Zheng X. Liu L. Lin X. Feng Chem. Commun. 2009 4711
72. T. Yang A. Ferrali F. Sladojevich L. Campbell D. J. Dixon J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9140 9141
73. S. Kobayashi Y. Tsuchiya T. Mukaiyama Chem. Lett. 1991 20 541 544
74. P. J. Walsh A. E. Lurain J. Balsells Chem. Rev. 2003 103 3297 3344
75. K. Mikami M. Yamanaka Chem. Rev. 2003 103 3369 3400
76. J. W. Faller A. R. Lavoie J. Parr Chem. Rev. 2003 103 3345 3368
77. C. Arróniz A. Gil-González V. Semak C. Escolano J. Bosch M. Amat Eur. J. Org. Chem. 2011 2011 3755 3760
78. R. M. Kamble V. K. Singh Tetrahedron Lett. 2003 44 5347 5349
79. L. Liu R. Wang Y.-F. Kang C. Chen Z.-Q. Xu Y.-F. Zhou M. Ni H.-Q. Cai M.-Z. Gong J. Org. Chem. 2005 70 1084 1086
80. N. K. Anand E. M. Carreira J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9687 9688
81. J. Ekstroem A. B. Zaitsev H. Adolfsson Synlett 2006 885 888
82. B. K. Corkey F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17168 17169
83. C. Zhu X. Shen S. G. Nelson J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5352 5353
84. M. A. Calter O. A. Tretyak C. Flaschenriem Org. Lett. 2005 7 1809 1812
85. Y.-M. Lin J. Boucau Z. Li V. Casarotto J. Lin A. N. Nguyen J. Ehrmantraut Org. Lett. 2007 9 567 570
86. Y.-M. Lin Z. Li J. Boucau Tetrahedron Lett. 2007 48 5275 5278
87. S. Chidara Y.-M. Lin Synlett 2009 2009 1675 1679
88. S. France M. H. Shah A. Weatherwax H. Wack J. P. Roth T. Lectka J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1206 1215
89. C. Alemparte G. Blay K. A. Jørgensen Org. Lett. 2005 7 4569 4572
90. C. J. Abraham D. H. Paull M. T. Scerba J. W. Grebinski T. Lectka J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13370 13371
91. D. H. Paull E. Alden-Danforth J. Wolfer C. Dogo-Isonagie C. J. Abraham T. Lectka J. Org. Chem. 2007 72 5380 5382
92. C. J. Abraham D. H. Paull T. Bekele M. T. Scerba T. Dudding T. Lectka J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17085 17094
93. D. H. Paull A. Weatherwax T. Lectka Tetrahedron 2009 65 6771 6803
94. X. Xu K. Wang S. G. Nelson J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11690 11691
95. P. S. Tiseni R. Peters Chem.-Eur. J. 2010 16 2503 2517
96. H. Wynberg E. G. J. Staring J. Am. Chem. Soc. 1982 104 166 168
97. T. R. Vargo J. S. Hale S. G. Nelson Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8678 8681
98. B. Chandra D. Fu S. G. Nelson Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2591 2594
99. X. Shen A. S. Wasmuth J. Zhao C. Zhu S. G. Nelson J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7438 7439
100. Z. Liu A. S. Wasmuth S. G. Nelson J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10352 10353
101. X. Jiang C. Fu S. Ma Eur. J. Org. Chem. 2010 2010 687 693
102. G. A. Lengyel R. C. Frank W. S. Horne J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4246 4249
103. R. E. Forslund J. Cain J. Colyer M. P. Doyle Adv. Synth. Catal. 2005 347 87 92
104. A. E. Taggi A. M. Hafez H. Wack B. Young D. Ferraris T. Lectka J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6626 6635
105. A. E. Taggi A. M. Hafez H. Wack B. Young W. J. Drury T. Lectka J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7831 7832
106. S. France H. Wack A. M. Hafez A. E. Taggi D. R. Witsil T. Lectka Org. Lett. 2002 4 1603 1605
107. Y. Huang M. A. Calter Tetrahedron Lett. 2007 48 1657 1659
108. F. M. Koch R. Peters Chem.-Eur. J. 2011 17 3679 3692
109. F. M. Koch R. Peters Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2685 2689
110. M. Zajac R. Peters Chem.-Eur. J. 2009 15 8204 8222
111. A. A. Agbodjan B. E. Cooley R. C. B. Copley J. A. Corfield R. C. Flanagan B. N. Glover R. Guidetti D. Haigh P. D. Howes M. M. Jackson R. T. Matsuoka K. J. Medhurst A. Millar M. J. Sharp M. J. Slater J. F. Toczko S. Xie J. Org. Chem. 2008 73 3094 3102
112. J. Wolfer T. Bekele C. J. Abraham C. Dogo-Isonagie T. Lectka Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7398 7400
113. T. Bekele M. H. Shah J. Wolfer C. J. Abraham A. Weatherwax T. Lectka J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1810 1811
114. D. H. Paull M. T. Scerba E. Alden-Danforth L. R. Widger T. Lectka J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17260 17261
115. J. Erb E. Alden-Danforth N. Kopf M. T. Scerba T. Lectka J. Org. Chem. 2010 75 969 971
116. J.-A. Ma D. Cahard J. Fluorine Chem. 2004 125 1357 1361
117. T. Yamamoto Y. Suzuki E. Ito E. Tokunaga N. Shibata Org. Lett. 2011 13 470 473
118. H. Saito R. Iwai T. Uchiyama M. Miyake S. Miyairi Chem. Pharm. Bull. 2010 58 872 874
119. H. Saito T. Uchiyama M. Miyake M. Anada S. Hashimoto T. Takabatake S. Miyairi Heterocycles 2010 81 1149 1155
120. Y.-F. Cai H.-M. Yang L. Li K.-Z. Jiang G.-Q. Lai J.-X. Jiang L.-W. Xu Eur. J. Org. Chem. 2010 2010 4986 4990