Completely OH-selective FeCl3-catalyzed prins cyclization: Highly stereoselective synthesis of 4-OH-tetrahydropyrans

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 42, 2012, Pages 17564-17573

  Zheng, Ke ^a   Liu, Xiaohua ^a   Qin, Song ^a   Xie, Mingsheng ^a   Lin, Lili ^a   Hu, Changwei ^a   Feng, Xiaoming ^a  

^a China   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[2 + 2] CYCLOADDITION; CONTROL EXPERIMENTS; DFT CALCULATION; ENANTIOSELECTIVE; MILD REACTION CONDITIONS; PRINS CYCLIZATION; PRINS REACTION; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS;

CATALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY;

CYCLIZATION;

FERRIC CHLORIDE; HYDROXYL GROUP; OXYGEN 18; TETRAHYDROPYRAN DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL LABELING; CONTROLLED STUDY; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; ENANTIOSELECTIVITY; PRINS CYCLIZATION; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALCOHOLS; ALDEHYDES; CATALYSIS; CHLORIDES; CYCLIZATION; FERRIC COMPOUNDS; HYDROXIDES; MOLECULAR STRUCTURE; PYRANS; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

EID: 84867750008     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3062002     Document Type: Article

References (104)

1. Muzart, J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 319, 1
2. Boivin, T. L. B. Tetrahedron 1987, 43, 3309
3. Clarke, P. A.; Santos, S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2045
4. Larrosa, I.; Romea, P.; Urpí, F. Tetrahedron 2008, 64, 2683
5. Lin, Y.-Y.; Risk, M.; Ray, S. M.; Van Engen, D.; Clardy, J.; Golik, J.; James, J. C.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6773
6. Kunze, B.; Jansen, R.; Sasse, F.; Höfle, G.; Reichenbach, H. J. Antibiot. 1998, 51, 1075
7. Ali, M. S.; Tezuka, Y.; Banskota, A. H.; Kadota, S. J. Nat. Prod. 2001, 64, 491
8. Corminboeuf, O.; Overman, L. E.; Pennington, L. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6650
9. Cossey, K. N.; Funk, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12216
10. Bahnck, K. B.; Rychnovsky, S. D. Chem. Commun. 2006, 2388
11. Bahnck, K. B.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13177
12. Wang, X.; Zheng, J.; Chen, Q.; Zheng, H.; He, Y.; Yang, J.; She, X. J. Org. Chem. 2010, 75, 5392
13. Paterson, I.; Anderson, E. A. Science 2005, 310, 451
14. Wender, P. A.; Schrier, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9228
15. Benson, S.; Collin, M. P.; Arlt, A.; Gabor, B.; Goddard, R.; Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8739
16. Hale, K. J.; Manaviazar, S. Chem.-Asian J. 2010, 5, 704 and references therein
17. Singh, P.; Bhardwaj, A. J. Med. Chem. 2010, 53, 3707
18. Rao, P. N. P.; Uddin, M. J.; Knaus, E. E. J. Med. Chem. 2004, 47, 3972
19. Delorme, D.; Ducharme, Y.; Brideau, C.; Chan, C. C.; Chauret, N.; Desmarais, S.; Dubé, D.; Falgueyret, J. P.; Fortin, R.; Guay, J.; Hamel, P.; Jones, T. R.; Lépine, C.; Li, C.; McAuliffe, M.; McFarlane, C. S.; Nicoll-Griffith, D. A.; Riendeau, D.; Yergey, J. A.; Girard, Y. J. Med. Chem. 1996, 39, 3951 and references therein
20. Micalizio, G. C.; Pinchuk, A. N.; Roush, W. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 8730
21. Smith, A. B., III; Minbiole, K. P.; Verhoest, P. R.; Schelhaas, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10942
22. Paterson, I.; Chen, D. Y.-K.; Coster, M. J.; Acea, J. L.; Bach, J.; Gibson, K. R.; Keown, L. E.; Oballa, R. M.; Trieselmann, T.; Wallace, D. J.; Hodgson, A. P.; Norcross, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4055
23. Hilli, F.; White, J. M.; Rizzacasa, M. A. Org. Lett. 2004, 6, 1289
24. Smith, A. B., III; Fox, R. J. Org. Lett. 2004, 6, 1477
25. Ding, F.; Jennings, M. P. Org. Lett. 2005, 7, 2321
26. Boulard, L.; BouzBouz, S.; Cossy, J.; Franck, X.; Figadère, B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6603
27. Pellissier, H. Tetrahedron 2009, 65, 2839
28. Sabitha, G.; Rao, A. S.; Yadav, J. S. Synthesis 2010, 505
29. Yadav, J. S.; Ather, H.; Rao, N. V.; Reddy, M. S.; Prasad, A. R. Synlett 2010, 1205 and references therein
30. Arundale, E.; Mikeska, L. A. Chem. Rev. 1952, 51, 505
31. Pastor, I. M.; Yus, M. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 925
32. Olier, C.; Kaafarani, M.; Gastaldi, S.; Bertrand, M. P. Tetrahedron 2010, 66, 413
33. Crane, E. A.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8316
34. Overman, L. E.; Pennington, L. D. J. Org. Chem. 2003, 68, 7143
35. Crane, E. A.; Zabawa, T. P.; Farmer, R. L.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9112
36. Ramachandran, P. V.; Gagare, P. D. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4378
37. Ghosh, A. K.; Nicponski, D. R. Org. Lett. 2011, 13, 4328
38. Reddy, B. V. S.; Borkar, P.; Yadav, J. S.; Sridhar, B.; Grée, R. J. Org. Chem. 2011, 76, 7677
39. Reddy, B. V. S.; Ganesh, A. V.; Krishna, A. S.; Kumar, G. G. K. S. N.; Yadav, J. S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3342
40. Chio, F. K.; Warne, J.; Gough, D.; Penny, M.; Green, S.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Jones, P.; Hassall, L.; McGuire, T. M.; Dobbs, A. P. Tetrahedron 2011, 67, 5107
41. Chen, Z. H.; Tu, Y. Q.; Zhang, S. Y.; Zhang, F. M. Org. Lett. 2011, 13, 724
42. Karmakar, R.; Mal, D. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6098
43. Jacolot, M.; Jean, M.; Levoin, N.; Weghe, P. Org. Lett. 2012, 14, 58
44. Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett. 2002, 4, 577
45. Barry, C. S.; Bushby, N.; Harding, J. R.; Hughes, R. A.; Parker, G. D.; Roe, R.; Willis, C. L. Chem. Commun. 2005, 3727
46. Marumoto, S.; Jaber, J. J.; Vitale, J. P.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2002, 4, 3919
47. Jasti, R.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13640
48. Kishi, Y.; Nagura, H.; Inagi, S.; Fuchigami, T. Chem. Commun. 2008, 3876
49. Kishi, Y.; Inagi, S.; Fuchigami, T. Eur. J. Org. Chem. 2009, 103
50. Miranda, P. O.; Díaz, D. D.; Padrón, J. I.; Bermejo, J.; Martín, V. S. Org. Lett. 2003, 5, 1979
51. Biermann, U.; Lützen, A.; Metzger, J. O. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2631
52. Dobbs, A. P.; Pivnevi, L.; Penny, M. J.; Martinović, S.; Iley, J. N.; Stephenson, P. T. Chem. Commun. 2006, 3134
53. Lee, C. H. A.; Loh, T. P. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1641
54. Miranda, P. O.; Ram±́rez, M. A.; Mart́n, V. S.; Padrón, J. I. Org. Lett. 2006, 8, 1633
55. Vitale, J. P.; Wolckenhauer, S. A.; Do, N. M.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2005, 7, 3255
56. Patterson, B.; Rychnovsky, S. D. Synlet 2004, 543
57. Jasti, R.; Vitale, J.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9904
58. Jasti, R.; Anderson, C. D.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9939
59. Liu, F.; Loh, T. P. Org. Lett. 2007, 9, 2063
60. Li, H.; Loh, T. P. Org. Lett. 2010, 12, 2679
61. Sabitha, G.; Reddy, K. B.; Bhikshapathi, M.; Yadav, J. S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2807
62. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Kumar, G. G. K. S. N.; Reddy, G. M. Chem. Lett. 2007, 36, 426
63. Kay, I. T.; Bartholomew, D. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2035
64. Zhang, W. C.; Viswanathan, G. S.; Li, C. J. Chem. Commun. 1999, 291
65. Zhang, W. C.; Li, C. J. Tetrahedron 2000, 56, 2403
66. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Kumar, G. M.; Murthy, C. V. S. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 89
67. Keh, C. C. K.; Namboodiri, V. V.; Varma, R. S.; Li, C. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4993
68. Hart, D. J.; Bennett, C. E. Org. Lett. 2003, 5, 1499
69. Barry, C. S. J.; Crosby, S. R.; Harding, J. R.; Hughes, R. A.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett. 2003, 5, 2429
70. Yadav, V. K.; Kumar, N. V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8652
71. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Kumar, G. G. K. S. N.; Aravind, S. Synthesis 2008, 395
72. Tadpetch, K.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2008, 10, 4839
73. Reddy, B. V. S.; Venkateswarlu, A.; Kumar, G. G. K. S. N.; Vinu, A. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6511
74. Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett. 2002, 4, 3407
75. Dalgard, J. E.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15662
76. Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Reddy, Y. J.; Reddy, N. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2877
77. Matsumoto, K.; Fujie, S.; Ueoka, K.; Suga, S.; Yoshida, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2506
78. Epstein, O. L.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16480
79. Sabitha, G.; Bhikshapathi, M.; Nayak, S.; Yadav, J. S.; Ravi, R.; Kunwar, A. C. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5727
80. Reddy, U. C.; Rama Raju, B.; Pramod Kumar, E. K.; Saikia, A. K. J. Org. Chem. 2008, 73, 1628
81. Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Maity, T.; Narayana Kumar, G. G. K. S. Synthesis 2008, 2739
82. Tian, X.; Jaber, J. J.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 2006, 71, 3176
83. Reddy, U. C.; Bondalapati, S.; Saikia, A. K. J. Org. Chem. 2009, 74, 2605
84. Overman, L. E.; Velthuisen, E. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 1581
85. Van Orden, L. J.; Patterson, B. D.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 2007, 72, 5784
86. Yu, B.; Jiang, T.; Li, J.; Su, Y.; Pan, X.; She, X. Org. Lett. 2009, 11, 3442
87. Woo, S. K.; Lee, E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4564
88. Bondalapati, S.; Reddy, U. C.; Kundu, D. S.; Saikia, A. K. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 320
89. Miranda, P. O.; Carballo, R. M.; Martín, V. S.; Padrón, J. I. Org. Lett. 2009, 11, 357
90. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115
91. Tietze, L. F.; Haunert, F. Stimulating Concepts in Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 2000; p 39.
92. Trost, B. M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 695
93. Nicolaou, K. C.; Chen, J. S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2993
94. Zheng, K.; Shi, J.; Liu, X. H.; Feng, X. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15770
95. Liu, X. H.; Lin, L. L.; Feng, X. M. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 574
96. Zheng, K.; Yang, Y.; Zhao, J. N.; Yin, C, K.; Lin, L. L.; Liu, X. H.; Feng, X. M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9969
97. Li, W.; Wang, J.; Hu, X. L.; Shen, K.; Wang, W. T.; Chu, Y. Y.; Lin, L. L.; Liu, X. H.; Feng, X. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8532
98. Cai, Y. F.; Liu, X. H.; Jiang, J.; Chen, W. L.; Lin, L. L.; Feng, X. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5636
99. Xie, M. S.; Chen, X. H.; Zhu, Y.; Gao, B.; Lin, L. L.; Liu, X. H.; Feng, X. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3799
100. Zheng, K.; Yin, C. K.; Liu, X. H.; Lin, L. L.; Feng, X. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2573
101. Li, W.; Liu, X. H.; Hao, X. Y.; Hu, X. L.; Chu, Y. Y.; Cao, W. D.; Qin, S.; Hu, C. W.; Lin, L. L.; Feng, X. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15268 and references therein
102. Dilman, A. D.; Ioffe, S. L. Chem. Rev. 2003, 103, 733
103. CCDC 855357 contains the supplementary crystallographic data for this Article. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
104. Alder, R. W.; Harvey, J. N.; Oakley, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4960