Unprecedented synergistic effects between weak Lewis and Brønsted acids in Prins cyclization

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 74, 2012, Pages 9316-9318

  Borkar, Prashant ^a,b   de Weghe, Pierre Van ^a   Reddy, B V Subba ^b   Yadav, J S ^b   Grée, René ^a  

^a UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

^b INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BRONSTED ACID; LEWIS ACID;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; PRINS CYCLIZATION;

EID: 84865241246     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc35052a     Document Type: Article

References (32)

1. C. Olier, M. Kaafarani, S. S. Gastaldi, M. P. Bertrand, Tetrahedron, 2010, 66, 413
2. D. R. Adams, S. R. Bhatnagar, Synthesis, 1977, 661
3. E. Arundale, L. A. Mikeska, Chem. Rev., 1952, 51, 505
4. I. M. Pastor, M. Yus, Curr. Org. Chem., 2007, 11, 925
5. E. A. Crane, K. A. Scheidt, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 8316
6. B. B. Snider, in The Prins Reaction and Carbonyl Ene Reactions, ed. B. M. Trost, I. Fleming and C. H. Heathcock, Pergamon Press, New York, 1991, vol. 2, pp. 527
7. L. E. Overman, L. D. Pennington, J. Org. Chem., 2003, 68, 7143
8. P. A. Clarke, S. Santos, Eur. J. Org. Chem., 2006, 2045
9. F. Liu, T.-P. Loh, Org. Lett., 2007, 9, 2063
10. J. Lu, Z. Song, Y. Zhang, Z. Gan, H. Li, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 5367
11. S. Marumoto, J. J. Jaber, J. P. Vitale, S. D. Rychnovsky, Org. Lett., 2007, 9, 2063
12. D. Clarisse, B. Pelotier, O. Piva, F. Fache, Chem. Commun., 2012, 48, 157
13. B. Yu, T. Jiang, J. Li, Y. Su, X. Pan, X. She, Org. Lett., 2009, 11, 3442
14. C. S. Barry, N. Bushby, J. P. H. Charmant, J. D. Elsworth, J. R. Harding, C. L. Willis, Chem. Commun., 2005, 5097
15. L. E. Overman, E. J. Velthuisen, J. Org. Chem., 2006, 71, 1581
16. J. D. Elsworth, C. L. Willis, Chem. Commun., 2008, 1587
17. O. L. Epstein, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 16480
18. X.-F. Yang, M. Wang, Y. Zhang, C.-J. Li, Synlett, 2005, 1912
19. J. S. Yadav, P. P. Chakravarthy, P. Borkar, B. V. S. Reddy, A. V. S. Sarma, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 5998
20. J. S. Yadav, P. Borkar, P. P. Chakravarthy, B. V. S. Reddy, A. V. S. Sarma, B. Sridhar, R. Grée, J. Org. Chem., 2010, 75, 2081
21. B. V. S. Reddy, S. Jalal, P. Borkar, J. S. Yadav, P. P. Reddy, A. C. Kunwar, B. Sridhar, Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 6562
22. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, M. S. Reddy, N. Niranjan, A. R. Prasad, Eur. J. Org. Chem., 2003, 1779
23. J. S. Yadav, M. R. Pattanayak, P. P. Das, D. K. Mohapatra, Org. Lett., 2011, 13, 1710
24. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, T. Maity, G. G. K. S. N. Kumar, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 7155
25. M. Jacolot, M. Jean, N. Levoin, P. van de Weghe, Org. Lett., 2012, 14, 58
26. H. Yamamoto, K. Futatsugi, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 1924
27. P. Li, H. Yamamoto, Top. Organomet. Chem., 2011, 37, 161
28. B. V. S. Reddy, P. Borkar, J. S. Yadav, B. Sridhar, R. Grée, J. Org. Chem., 2011, 76, 7677
29. S. Kobayashi, T. Basujima, S. Nagayama, Chem. Eur. J., 2000, 6, 3491
30. A. K. Saikia, S. Bondalapati, K. Indukuri, P. Gogoi, Chem. Lett., 2011, 1176
31. P. O. Miranda, D. D. Diaz, J. I. Padron, J. Bermejo, V. S. Martin, Org. Lett., 2003, 5, 1979
32. T. Yu, Z. Yu, L. Wang, Org. Lett., 2009, 10, 2113