Synergistic effects between Lewis and Brønsted acids: Application to the prins cyclization

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 19, 2013, Pages 9892-9897

  Breugst, Martin ^a   Grée, René ^b   Houk, K N ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HOMOALLYLIC ALCOHOL; LEWIS ACID; PRINS CYCLIZATION; SULFONIC ACID; SYNERGISTIC EFFECT;

BROMINE COMPOUNDS;

CYCLIZATION;

ALCOHOL DERIVATIVE; BRONSTED ACID; CARBONYL DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID; HYDROXIDE; LEWIS ACID; SULFONIC ACID DERIVATIVE; TETRAHYDROPYRAN DERIVATIVE;

ACIDITY; ARTICLE; BENZYLATION; CYCLIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DISSOCIATION; PROTON TRANSPORT; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ACIDS; CATALYSIS; CYCLIZATION; LEWIS ACIDS; PYRANS; STEREOISOMERISM;

EID: 84885102345     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo401628e     Document Type: Article

References (31)

1. Prins, H. J. Chem. Weekbl. 1919, 16, 1510-1526
2. Prins, H. J. Chem. Weekbl. 1919, 16, 1072-1073
3. Arundale, E.; Mikeska, L. A. Chem. Rev. 1952, 51, 505-555
4. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Bulger, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7134-7186
5. Olier, C.; Kaafarani, M.; Gastaldi, S.; Bertrand, M. P. Tetrahedron 2010, 66, 413-445
6. Crane, E. A.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8316-8326
7. Hanschke, E. Chem. Ber. 1955, 88, 1053-1061
8. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Ramesh, K.; Kumar, G. G. K. S. N.; Grée, R. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1578-1581
9. Reddy, B. V. S.; Borkar, P.; Yadav, J. S.; Sridhar, B.; Grée, R. J. Org. Chem. 2011, 76, 7677-7690
10. Reddy, B. V. S.; Ramesh, K.; Ganesh, A. V.; Kumar, G. G. K. S. N.; Yadav, J. S.; Grée, R. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 495-498
11. Reddy, B. V. S.; Borkar, P.; Yadav, J. S.; Reddy, P. P.; Kunwar, A. C.; Sridhar, B.; Gree, R. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1349-1358
12. Borkar, P.; van de Weghe, P.; Reddy, B. V. S.; Yadav, J. S.; Grée, R. Chem. Commun. 2012, 48, 9316-9318
13. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Sommer, J. Science 1979, 206, 13-20
14. Kim, D.; Klein, M. L. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 10074-10079
15. Olah, G. A.; Surya Prakash, G. K.; Molnár, á.; Sommer, J. Superacid Chemistry, 2 nd ed.; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2008.
16. Davis, T. S.; Feil, P. D.; Kubler, D. G.; Wells, D. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 1478-1482
17. Daw, G.; Regan, A. C.; Watt, C. I. F.; Wood, E. J. Phys. Org. Chem. 2013, 10.1002/poc.3138
18. Alder, R. W.; Harvey, J. N.; Oakley, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4960-4961
19. Olah, G. A.; Kobayashi, S.; Tashiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7448-7461
20. Childs, R. F.; Mulholland, D. L.; Nixon, A. Can. J. Chem. 1982, 60, 809-812
21. Laszlo, P.; Teston, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8750-8754
22. Hydrogen Bonding in Organic Synthesis; Pihko, P. M., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009.
23. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.
24. Ribeiro, R. F.; Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 14556-14562
25. Banks, J. L.; Beard, H. S.; Cao, Y.; Cho, A. E.; Damm, W.; Farid, R.; Felts, A. K.; Halgren, T. A.; Mainz, D. T.; Maple, J. R.; Murphy, R.; Philipp, D. M.; Repasky, M. P.; Zhang, L. Y.; Berne, B. J.; Friesner, R. A.; Gallicchio, E.; Levy, R. M. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1752-1780
26. MacroModel, version 9.9; Schrödinger, LLC: New York, 2012.
27. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125 194101
28. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305
29. Cancès, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041
30. Bergner, A.; Dolg, M.; Küchle, W.; Stoll, H.; Preuß, H. Mol. Phys. 1993, 80, 1431-1441
31. Leininger, T.; Berning, A.; Nicklass, A.; Stoll, H.; Werner, H.-J.; Flad, H.-J. Chem. Phys. 1997, 217, 19-27