The stereoselective synthesis of cis-/trans-fused hexahydropyrano[4,3-b] chromenes via Prins cyclization trapping by a tethered nucleophile

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 32, 2012, Pages 6562-6568

  Subba Reddy, B V ^a   Jalal, Sayed ^a   Borkar, Prashant ^a   Yadav, J S ^a   Reddy, P P ^a   Kunwar, A C ^a   Sridhar, B ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; ORGANIC COMPOUNDS; PHENOLS; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY;

CHROMENE DERIVATIVES; CHROMENES; PRINS CYCLIZATION; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS;

CYCLIZATION;

EID: 84864452236     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25771h     Document Type: Article

References (37)

1. C. Olier M. Kaafarani S. S. Gastaldi M. P. Bertrand Tetrahedron 2010 66 413
2. D. R. Adams S. R. Bhatnagar Synthesis 1977 661
3. E. Arundale L. A. Mikeska Chem. Rev. 1952 51 505
4. I. M. Pastor M. Yus Curr. Org. Chem. 2007 11 925
5. E. A. Crane K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8316
6. O. L. Epstein T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16480
7. L. E. Overman E. J. Velthuisen J. Org. Chem. 2006 71 1581
8. J. S. Yadav B. V. S. Reddy T. Maity G. G. K. S. N. Kumar Tetrahedron Lett. 2007 48 7155
9. S. D. Rychnovsky C. R. Thomas Org. Lett. 2000 2 1217
10. P. O. Miranda M. A. Ramirez V. S. Martin J. I. Padron Org. Lett. 2006 8 1633
11. M. L. Bolla B. Patterson S. D. Rychnovsky J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16044
12. C. S. Barry N. Bushby J. P. H. Charmant J. D. Elsworth J. R. Harding C. L. Willis Chem. Commun. 2005 5097
13. J. D. Elsworth C. L. Willis Chem. Commun. 2008 1587
14. M. Suginome Y. Ohmori Y. Ito Chem. Commun. 2001 1090
15. X.-F. Yang M. Wang Y. Zhang C.-J. Li Synlett 2005 1912
16. A. C. Spivey L. Laraia A. R. Bayly H. S. Rzepa A. J. P. White Org. Lett. 2010 12 900
17. Z.-H. Chen Y.-Q. Tu S.-Y. Zhang F.-M. Zhang Org. Lett. 2011 13 724
18. A. J. Bunt C. D. Bailey B. D. Cons S. J. Edwards J. D. Elsworth T. Pheko C. L. Willis Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3901
19. J. S. Yadav P. P. Chakravarthy P. Borkar B. V. S. Reddy A. V. S. Sarma Tetrahedron Lett. 2009 50 5998
20. J. S. Yadav P. Borkar P. P. Chakravarthy B. V. S. Reddy A. V. S. Sarma B. Sridhar R. Grée J. Org. Chem. 2010 75 2081
21. B. V. S. Reddy P. Borkar P. P. Chakravarthy J. S. Yadav R. Grée Tetrahedron Lett. 2010 51 3412
22. B. V. S. Reddy P. Borkar J. S. Yadav B. Sridhar R. Grée J. Org. Chem. 2011 76 7677
23. H. U. Wagner and R. Gompper, The Chemistry of Quinonoid Compounds, ed., S. Patai, Wiley, New York, 1974, Part 2, ch. 18, 1145
24. K. C. Nicolaou D. Gray J. Tae Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3675
25. Y. Nianhuan S. Aiming W. Xiaobing D. Seth S. L. Kit J. Comb. Chem. 2007 9 668
26. F. Fringuelli and A. Taticchi, Dienes in the Diels-Alder Reaction, Wiley, New York, 1990, ch. 3, 125
27. Y. Genisson P. C. Tyler R. N. Young J. Am. Chem. Soc. 1994 116 759
28. S. Inoue M. Asami K. Honda H. Miyazaki Chem. Lett. 1996 889
29. Y. Genisson R. N. Young Tetrahedron Lett. 1994 35 7747
30. O. L. Chapman M. R. Engel J. P. Spinger J. C. Clardy J. Am. Chem. Soc. 1971 93 6696
31. M. H. H. Nkunya R. Waibel H. Achenbach Phytochemistry 1993 34 853
32. R. Devakaram D. S. Black K. T. Andrews G. M. Fisher R. A. Davis N. Kumar Bioorg. Med. Chem. 2011 19 5199
33. J. S. Yadav N. Thrimurtulu K. U. Gayathri B. V. S. Reddy A. R. Prasad Tetrahedron Lett. 2008 49 6617
34. J. S. Yadav K. L. Lakshmi N. M. Reddy A. R. Prasad B. V. S. Reddy Tetrahedron 2010 44 334
35. J. S. Yadav B. Padmavani B. V. S. Reddy Ch. Venugopal A. B. Rao Synlett 2007 2045
36. N. Greeves H. C. Aspinall J. S. Bissett D. Levin Tetrahedron Lett. 2002 43 319
37. N. Greeves H. C. Aspinall J. S. Bissett D. Levin Tetrahedron Lett. 2002 43 323