Highly stereoselective synthesis of 2,6- cis -substituted tetrahydropyrans using a one-pot sequential catalysis

Organic Letters

Volumn 15, Issue 12, 2013, Pages 2922-2925

  Dai, Qipu ^a,b   Rana, Nirmal K ^a   Zhao, John Cong Gui ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT SAN ANTONIO   (United States)

^b UNIVERSITY OF ALABAMA AT BIRMINGHAM   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84879376169     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400900h     Document Type: Article

References (42)

1. Zhou, J. Chem.-Asian J. 2010, 5, 422-434
2. Ambrosini, L. M.; Lambert, T. H. ChemCatChem 2010, 2, 1373-1380
3. Wende, R. C.; Schreiner, P. R. Green Chem. 2012, 14, 1821-1849
4. Patil, N. T.; Shinde, V. S.; Gajula, B. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 211-224
5. Li, F.; Sun, L.; Teng, Y.; Yu, P.; Zhao, J. C.-G.; Ma, J.-A. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14255-14260
6. Dai, Q.; Arman, H.; Zhao, J. C.-G. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 1666-1671
7. Peña, J.; Antón, A. B.; Moro, R. F.; Marcos, I. S.; Garrido, N. M.; Díez, D. Tetrahedron 2011, 67, 8331-8337
8. Liu, L.; Wei, L.; Lu, Y.; Zhang, J. Chem.-Asian J. 2010, 16, 11813-11817
9. Kolarovič, A.; Schnürch, M.; Mihovilovic, M. D. J. Org. Chem. 2011, 76, 2613-2618
10. Fructos, M. R.; álvarez, E.; Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4600-4607
11. Fuwa, H.; Noguchi, T.; Noto, K.; Sasaki, M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 8108-8112
12. Cai, Q.; Liang, X.-W.; Wang, S.-G.; You, S.-L. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1602-1605
13. Cai, Q.; Zhao, Z.-A.; You, S.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7428-7431
14. Blunt, J. W.; Copp, B. R.; Munro, M. H. G.; Northcote, P. T.; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 165-237
15. Molinski, T. F.; Dalisay, D. S.; Lievens, S. L.; Saludes, J. P. Nat. Rev. Drug Discov. 2009, 8, 69-85
16. Larrosa, I.; Romea, P.; Urpí, F. Tetrahedron 2008, 64, 2683-2723
17. Clarke, P. A.; Santos, S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2045-2053
18. Smith, A. B., III; Fox, R. J.; Razler, T. M. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 675-687
19. Nising, C. F.; Brase, S. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1218-1228
20. Nising, C. F.; Brase, S. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 988-999
21. Lee, K.; Kim, H.; Hong, J. Eur. J. Org. Chem. 2012, 1025-1032
22. Byeon, S. R.; Park, H.; Kim, H.; Hong, J. Org. Lett. 2011, 13, 5816-5819
23. Díez, D.; Núñez, M. G.; Benéitez, A.; Moro, R. F.; Marcos, I. S.; Basabe, P.; Broughton, H. B.; Urones, J. G. Synlett 2009, 390
24. Farmer, R. L.; Biddle, M. M.; Nibbs, A. E.; Huang, X.; Bergan, R. C.; Scheidt, K. A. ACS Med. Chem. Lett. 2010, 1, 400-405
25. Hong, B.-C.; Kotame, P.; Tsai, C.-W.; Liao, J.-H. Org. Lett. 2010, 12, 776-779
26. Massi, A.; Nuzzi, A.; Dondoni, A. J. Org. Chem. 2007, 72, 10279-10282
27. Pellicena, M.; Krämer, K.; Romea, P.; Urpí, F. Org. Lett. 2011, 13, 5350-5353
28. Wang, L.; Li, P.; Menche, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9270-9273
29. Fuwa, H.; Saito, A.; Sasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3041-3044
30. Hajare, A. K.; Ravikumar, V.; Khaleel, S.; Bhuniya, D.; Reddy, D. S. J. Org. Chem. 2010, 76, 963-966
31. Xie, J.-H.; Guo, L.-C.; Yang, X.-H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Org. Lett. 2012, 14, 4758-4761
32. McGarraugh, P. G.; Brenner-Moyer, S. E. Org. Lett. 2011, 13, 6460-6463
33. Lee, K.; Kim, H.; Hong, J. Org. Lett. 2011, 13, 2722-2725
34. Fuwa, H.; Ichinokawa, N.; Noto, K.; Sasaki, M. J. Org. Chem. 2011, 77, 2588-2607
35. Fuwa, H.; Noto, K.; Sasaki, M. Org. Lett. 2011, 13, 1820-1823
36. Dai, Q.; Huang, H.; Zhao, J. C.-G. J. Org. Chem. 2013, 78, 4153-4157
37. Ding, D.; Zhao, C.-G. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1322-1325
38. Gogoi, S.; Zhao, C.-G. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2252-2255
39. Muramulla, S.; Zhao, C.-G. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3905-3908
40. Ramireddy, N.; Abbaraju, S.; Zhao, C.-G. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6792-6795
41. Uraguchi, D.; Sakaki, S.; Ooi, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12392-12393
42. Jin, W.; Li, X.; Huang, Y.; Wu, F.; Wan, B. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8259-8261