Asymmetric binary acid catalysis: Chiral phosphoric acid as dual ligand and acid

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 9, 2013, Pages 847-858

  Lva, Jian ^a   Luo, Sanzhong ^a  

^a INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; AROMATIC COMPOUND; INDOLE; LIGAND; PHENOL; PHOSPHORIC ACID;

ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DIELS ALDER REACTION; ELECTRONIC BULLETIN BOARD; ENANTIOSELECTIVITY; FRIEDEL CRAFTS REACTION;

EID: 84872054968     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc34288j     Document Type: Article

References (136)

1. M. Beller, and C. Bolm, Transition Metals for Organic Synthesis: Building Blocks and Fine Chemicals Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2004., vol. 1 and 2
2. J. Mulzer, Comprehensive Asymmetric Catalysis, ed. E. N. Jacobsen, A. Pfaltz and H. Yamamoto, Springer, Berlin, 1999., vol. 1, ch. 3
3. H. Yamamoto, and K. Ishihara, Acid Catalysis in Modern Organic Synthesis Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2008
4. M. Terada, Chem. Commun., 2008, 4097
5. A. G. Doyle, E. N. Jacobsen, Chem. Rev., 2007, 107, 5713
6. T. Akiyama, J. Itoh, K. Fuchibe, Adv. Synth. Catal., 2006, 348, 999
7. T. Akiyama, Chem. Rev., 2007, 107, 5744
8. M. S. Taylor, E. N. Jacobsen, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 1520
9. N. D. Shapiro, V. Rauniyar, G. L. Hamilton, J. Wu, F. D. Toste, Nature, 2011, 470, 245
10. J. Yu, F. Shi, L.-Z. Gong, Acc. Chem. Res., 2011, 44, 1156
11. M. Rueping, A. Kuenkel, L. Atodiresei, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 4539
12. I. T. Raheem, P. S. Thiara, E. A. Peterson, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 13404
13. Z. Zhang, P. R. Schreiner, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 1187
14. T. Weil, M. Kotke, C. M. Kleiner, P. R. Schreiner, Org. Lett., 2008, 10, 1513
15. H. Xu, S. J. Zuend, M. G. Woll, Y. Tao, E. N. Jacobsen, Science, 2010, 327, 986
16. M. Rueping, R. M. Koenigs, I. Atodiresei, Chem.–Eur. J., 2010, 16, 9350
17. Z. Shao, H. Zhang, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 2745
18. J. Lacour, D. Moraleda, Chem. Commun., 2009, 7073
19. J. Lacour, V. Hebbe-Viton, Chem. Soc. Rev., 2003, 32, 373
20. K. Sorimachi, M. Terada, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 14452
21. Q. Cai, Z.-A. Zhao, S.-L. You, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 7428
22. Z.-Y. Han, H. Xiao, X.-H. Chen, L.-Z. Gong, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 9182
23. X.-Y. Liu, C.-M. Che, Org. Lett., 2009, 11, 4204
24. C. Wang, Z.-Y. Han, H.-Y. Han, H.-W. Luo, L.-Z. Gong, Org. Lett., 2010, 12, 2266
25. M. Terada, Y. Toda, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 2093
26. L. Ren, T. Lei, J.-X. Ye, L.-Z. Gong, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 771
27. M. E. Muratore, C. A. Holloway, A. W. Pilling, R. L. Storer, G. Trevitt, D. J. Dixon, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 10796
28. N. T. Patil, V. S. Shinde, B. Gajula, Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 211
29. G. L. Hamilton, E. J. Kang, M. Mba, F. D. Toste, Science, 2007, 317, 496
30. S. Mukherjee, B. List, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 11336
31. C. Li, C. Wang, B. Villa-Marcos, J. Xiao, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 14450
32. S. Liao, B. List, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 628
33. Z. Chai, T. J. Rainey, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 3615
34. M. Rueping, A. P. Antonchick, C. Brinkmann, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 6903
35. C. Zhong, X. Shi, Eur. J. Org. Chem., 2010, 2999
36. A. Clearfield, Prog. Inorg. Chem., 1998, 47, 371
37. G. Alberti, U. Costantino, F. Marmottini, R. Vivani, P. Zappelli, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1357
38. T. Akiyama, J. Itoh, K. Yokota, K. Fuchibe, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 1566
39. D. Uraguchi, M. Terada, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 5356
40. T. Hanamoto, H. Furuno, Y. Sugimoto, J. Inanaga, Synlett, 1997, 79
41. T. Hayano, T. Sakaguchi, H. Furuno, M. Ohba, H. Okawa, J. Inanaga, Chem. Lett., 2003, 32, 608
42. H. Furuno, T. Kambara, Y. Tanaka, T. Hanamoto, T. Kagawa, J. Inanaga, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 6129
43. H. Furuno, T. Hayano, T. Kambara, Y. Sugimoto, T. Hanamoto, Y. Tanaka, Y. Z. Jin, T. Kagawa, J. Inanaga, Tetrahedron, 2003, 59, 10509
44. S. Suzuki, H. Furuno, Y. Yokoyama, J. Inanaga, Tetrahedron: Asymmetry, 2006, 17, 504
45. H. Sugihara, K. Daikai, X. L. Jin, H. Furuno, J. Inanaga, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2735
46. S. L. Jin, H. Sugihara, K. Daikai, H. Tateishi, Y. Z. Jin, H. Furuno, J. Inanaga, Tetrahedron, 2002, 58, 8321
47. S. Xu, Z. Wang, X. Zhang, X. Zhang, K. Ding, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 2840
48. Z. Zhang, P. Jain, J. C. Antilla, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 10961
49. M. Klussman, L. Ratjen, S. Hoffmann, V. Wakchaure, R. Goddard, B. List, Synlett, 2010, 2189
50. M. Rueping, T. M. Theissmann, A. Kuenkel, R. M. Keonigs, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 6798
51. M. Hatano, T. Ikeno, T. Matsumura, S. Torii, K. Ishihara, Adv. Synth. Catal., 2008, 350, 1776
52. M. Hatano, K. Moriyama, T. Maki, K. Ishihara, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 3823
53. K. Shen, X. Liu, Y. Cai, L. Lin, X. Feng, Chem.–Eur. J., 2009, 15, 6008
54. M. Rueping, T. Bootwicha, E. Sugiono, Synth. Lett., 2011, 323
55. M. Rueping, T. Bootwicha, S. Kambutong, E. Sugiono, Chem.–Asian. J., 2012, 7, 1195
56. G. K. Ingle, Y. Liang, M. G. Mormino, G. Li, F. R. Fronczek, J. C. Antilla, Org. Lett., 2011, 13, 2054
57. S. E. Larson, G. Li, G. B. Rowland, D. Junge, R. Huang, H. L. Woodcock, J. C. Antilla, Org. Lett., 2011, 13, 2188
58. W. Zheng, Z. Zhang, M. J. Kaplan, J. C. Antilla, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 3339
59. Z. Zhang, W. Zheng, J. C. Antilla, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 1135
60. F. Drouet, C. Lalli, H. Liu, G. Masson, J. Zhu, Org. Lett., 2011, 13, 94
61. T. Yue, M.-X. Wang, D.-X. Wang, G. Masson, J. Zhu, J. Org. Chem., 2009, 74, 8396
62. B. Zhao, H. Du, Y. Shi, J. Org. Chem., 2009, 74, 8392
63. Q.-W. Zhang, C.-A. Fan, H.-J. Zhang, Y.-Q. Tu, Y.-M. Zhao, P. Gu, Z.-M. Chen, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 8572
64. Y. Wang, K. Zheng, R. Hong, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 4096
65. H. Alper, N. Hamel, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 2803
66. H. Yamamoto, K. Futatsugi, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 1924
67. T. Dorn, A.-C. Chamayou, C. Janiak, New J. Chem., 2006, 30, 156
68. M. Rueping, B. J. Nachtsheim, R. M. Koenigs, W. Ieawsuwan, Chem.–Eur. J., 2010, 16, 13116
69. T. Poulsen, K. A. Jørgensen, Chem. Rev., 2008, 108, 2903
70. S.-L. You, Q. Cai, M. Zeng, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 2190
71. G. Desimoni, G. Faita, M. Toscanini, M. Boiocchi, Chem.–Eur. J., 2008, 14, 3630
72. Y. Liu, D. Shang, X. Zhou, Y. Zhu, L. Lin, X. Liu, X. Feng, Org. Lett., 2010, 12, 180
73. Y.-X. Jia, J. Zhong, S.-F. Zhu, C.-M. Zhang, Q.-L. Zhou, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 5565
74. Q. Kang, X.-J. Zhang, S.-L. You, Chem.–Eur. J., 2008, 14, 3539
75. G. B. Rowland, E. G. Rowland, Y. Liang, J. A. Perman, J. C. Antilla, Org. Lett., 2007, 9, 2609
76. J. Itoh, K. Fuchibe, T. Akiyama, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 4016
77. T.-Y. Liu, H.-L. Cui, Q. Chai, J. Long, B.-J. Li, Y. Wu, L.-S. Ding, Y.-C. Chen, Chem. Commun., 2007, 2228
78. L. Hong, L. Wang, W. Sun, K. Wong, R. Wang, J. Org. Chem., 2009, 74, 6881
79. Y. Sohtome, B. Shin, N. Horitsugi, R. Takagi, K. Noguchi, K. Nagasawa, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 7299
80. H. Zhang, Y.-H. Liao, W.-C. Yuan, X.-M. Zhang, Eur. J. Org. Chem., 2010, 3215
81. J. Wang, Q. Zhang, H. Zhang, Y. Feng, W. Yuan, X. Zhang, Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 2950
82. H. L. Lingen, W. Zhuang, T. Hansen, P. J. T. Rutjes, K. A. Jørgensen, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 1953
83. J. Lv, X. Li, L. Zhang, S. Luo, J.-P. Cheng, Org. Lett., 2010, 12, 1096
84. L. Yang, Q. Zhu, S. Guo, B. Qian, C. Xia, H. Huang, Chem.–Eur. J., 2010, 16, 1638
85. C. Zheng, Y. Wu, X. Wang, G. Zhao, Adv. Synth. Catal., 2008, 350, 2690
86. P. Li, J. Zhao, F. Li, A. S. C. Chan, F. Y. Kwong, Org. Lett., 2010, 12, 5616
87. C. Christensen, K. Juhl, R. G. Hazell, K. A. Jørgensen, J. Org. Chem., 2002, 67, 4875
88. H.-F. Duan, J.-H. Xie, X.-C. Qiao, L.-X. Wang, Q.-L. Zhou, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 4351
89. M. Rueping, B. J. Nachtsheim, S. A. Moreth, M. Bolte, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 593
90. J. Lv, L. Zhang, Y. Zhou, Z. Nie, S. Luo, J.-P. Cheng, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 6610
91. K. C. Nicolaou, and S. A. Snyder, Classics in Total Synthesis II Wiley-VCH, Weinheim, 2003
92. J. Gong, E. Bonfand, E. Brown, G. Dujardin, V. Micheler, J.-P. Genêt, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2141
93. C. Gaulon, R. Dhal, T. Chapin, V. Maisonneuve, G. Dujardin, J. Org. Chem., 2004, 69, 4192
94. F. Gohier, K. Bouhadjera, D. Faye, C. Gaulon, V. Maisonneuve, G. Dujardin, R. Dhal, Org. Lett., 2007, 9, 211
95. S. J. Shuttleworth, S. M. Allin, R. D. Wilson, D. Nasturica, Synthesis, 2000, 1035
96. G. Dujardin, S. Leconte, L. Coutable, E. Brown, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8849
97. D. A. Evans, J. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4895
98. D. A. Evans, J. S. Johnson, E. J. Olhava, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 1635
99. S. Hanessian, P. Compain, Tetrahedron, 2002, 58, 6521
100. H. Pellissier, Tetrahedron, 2009, 65, 2839
101. G. Desimoni, G. Faita, M. Toscanini, M. Boiocchi, Chem.–Eur. J., 2007, 13, 9478
102. G. Desimoni, G. Faita, M. Mella, F. Piccinini, M. Toscanini, Eur. J. Org. Chem., 2007, 1529
103. J. Zhou, Y. Tang, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 429
104. S. Kanemasa, Y. Oderaotoshi, S. Sakaguchi, H. Yamamoto, J. Tanaka, E. Wada, D. P. Curran, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 3074
105. S. Reymond, J. Cossy, Chem. Rev., 2008, 108, 5359
106. Y. Zhu, X. Chen, M. Xie, S. Dong, Z. Qiao, L. Lin, X. Liu, X. Feng, Chem.–Eur. J., 2010, 16, 11963
107. M. G. Núñez, P. García, R. F. Moro, D. Díez, Tetrahedron, 2010, 66, 2089
108. J. N. Payette, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 9536
109. K. Shibatomi, K. Futatsugi, F. Kobyashi, S. Iwasa, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5625
110. J. Lv, L. Zhang, S. Hu, J.-P. Cheng, S. Luo, Chem.–Eur. J., 2012, 18, 799
111. J. Lv, X. Zhong, J.-P. Cheng, S. Luo, Acta Chim. Sin., 2012, 70, 1518
112. L. M. Salonen, M. Ellermann, F. Diederich, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 4808
113. Y. Benitex, A. M. Barranger, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 3687
114. N. çelebi-ölçüm, D. H. Ess, V. Aviyente, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 4528
115. N. çelebi-ölçüm, D. H. Ess, V. Aviyente, K. N. Houk, J. Org. Chem., 2008, 73, 7472
116. O. Meth-Cohn, H. Suschitzky, Adv. Heterocycl. Chem., 1972, 14, 211
117. S. J. Pastine, K. M. McQuaid, D. Sames, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 12180
118. K. M. McQuaid, D. Sames, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 402
119. P. A. Vadola, D. Sames, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 16525
120. K. Mori, S. Sueoka, T. Akiyama, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 2424
121. G. Zhou, J. Zhang, Chem. Commun., 2010, 46, 6593
122. S. J. Pastine, D. Sames, Org. Lett., 2005, 7, 5429
123. K. M. McQuaid, J. Z. Long, D. Sames, Org. Lett., 2009, 11, 2972
124. S. Murarka, C. Zhang, M. D. Konieczynska, D. Seidel, Org. Lett., 2009, 11, 129
125. C. Zhang, C. K. De, R. Mal, D. Seidel, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 416
126. C. Zhang, S. Murarka, D. Seidel, J. Org. Chem., 2009, 74, 419
127. K. Mori, S. Sueoka, T. Akiyama, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 2424
128. P. Mátyus, O. éliás, P. Tapolcsányi, á. Polonka-Bálint, B. Halász-Dajka, Synthesis, 2006, 2625
129. S. Murarka, I. Deb, C. Zhang, D. Seidel, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 13226
130. W. Cao, X. Liu, W. Wang, L. Lin, X. Feng, Org. Lett., 2011, 13, 600
131. G. Zhou, F. Liu, J. Zhang, Chem.–Eur. J., 2011, 17, 3101
132. Y.-P. He, Y.-L. Du, S.-W. Luo, L.-Z. Gong, Tetrahedron Lett., 2011, 52, 7064
133. K. Kang, S. M. Kim, D. Y. Kim, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 11847
134. K. Mori, K. Ehara, K. Kurihara, T. Akiyama, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 6166
135. L. Chen, L. Zhang, J. Lv, J.-P. Cheng, S. Luo, Chem.–Eur. J., 2012, 18, 8891
136. L. Zhang, L. Chen, J. Lv, J.-P. Cheng, S. Luo, Chem.–Asian J., 2012, 7, 2569