The prins reaction: Advances and applications

Current Organic Chemistry

Volumn 11, Issue 10, 2007, Pages 925-957

  Pastor, Isidro M ^a   Yus, Miguel ^a  

^a UNIVERSITY OF ALICANTE   (Spain)

Author keywords

Hetero Diels Alder reaction; Lewis acid catalysts; Organic Acid; Stereoselective Prins reaction; Styrenes

Indexed keywords

ALDEHYDES; CATALYSTS; CONDENSATION REACTIONS; CYCLIZATION; STYRENE;

HETERO DIELS-ALDER REACTION; LEWIS ACID; LEWIS ACID CATALYSTS; OXOCARBENIUM; PRINS CYCLIZATION; PRINS REACTION; REACTING SYSTEM; SIX-MEMBERED RINGS; STEREO-SELECTIVE; STEREOSELECTIVE PRIN REACTION;

ORGANIC ACIDS;

2 BENZOXEPIN DERIVATIVE; 5,6,7 TRINOR 4,8 INTER 3 PHENYLENEPROSTAGLANDIN I2; ACETAL; ALCOHOL; ALDEHYDE; ALKENE; ANISATIN; ANTINEOPLASTIC AGENT; BENZOXEPIN DERIVATIVE; BERAPROST; BETA ISOCOMENE; BETA,BETA DIALKYL ALPHA HYDROXY GAMMA BUTYROLACTONE DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID; DIHYDROISOSANTALOL; ISOSANTALENE; LEWIS ACID; LYNGBIC ACID; NATURAL PRODUCT; PANTOLACTONE; PIPERIDINE DERIVATIVE; PODOPHYLLOTOXIN; PROSTAGLANDIN D2; PROSTAGLANDIN DERIVATIVE; ROBUSTADIAL DERIVATIVE; SESQUITERPENE; SPIRO 3,4 DIHYDRO 2H 1 BENZOPYRAN 2,2' BIBYCLO[3.1.1]HEPTANE; STEROID; TETRAHYDROISOSANTALOL; UNCLASSIFIED DRUG; YOHIMBAN DERIVATIVE;

ACID CATALYZED ALKENE ALDEHYDE CONDENSATION; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOSELECTIVITY; NONHUMAN; PHASE TRANSITION; POLYMERIZATION; PRINS REACTION; REVIEW;

EID: 35348836592     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527207781024067     Document Type: Review

References (186)

1. Smith, M. B.; March, J. March's Advancend Organic Chemistry: Reactions, Mechanism, and Structure, 5th ed.; John Wiley & Sons: New York, 2001.
2. (a) Snider, B. B. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost B. M.; Fleming, I. Eds.; Pergamon: London, 1991, Vol. 2, pp. 527-558;
3. (b) Mikami K.; Shimizu, M. Chem. Rev., 1992, 92, 1021.
4. (a) Snider, B. B. Acc. Chem. Res., 1980, 13, 426;
5. (b) Snider, B. B.; Rodini, D. J.; Kirk, T. C.; Cordova, R. J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 555;
6. (c) Cartaya-Marin, C. P.; Jackson, A. C.; Snider, B. B. J. Org. Chem., 1984, 49, 2443;
7. (d) Snider, B. B.; Ron, E. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 8160.
8. Adams, D. R.; Bhatnagar, S. P. Synthesis, 1977, 661.
9. Mukaiyama, T.; Wariishi, K.; Furuya, M.; Kobayashi, S. Chem. Lett., 1989, 1277.
10. Mukaiyama, T.; Wariishi, K.; Saito, Y. Chem. Lett., 1988, 1101.
11. Bach, T.; Lobel, J. Synthesis, 2002, 2521.
12. Sreedhar, B.; Swapna, V.; Sridhar, C.; Saileela, D.; Sunitha, A. Synth. Commun., 2005, 35, 1177.
13. Chandrasekhar, S.; Reddy, B. V. S. Synlett, 1998, 851.
14. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Bhaishya, G. Green Chem., 2003, 5, 264.
15. Li, G.; Gu, Y.; Ding, Y.; Zhang, H.; Wang, J.; Gao, Q.; Yan, L.; Suo, J. J. Mol. Cat A: Chem., 2004, 218, 147.
16. Ishihara, K.; Nakamura, H.; Yamamoto, H. Synlett, 2000, 1245.
17. Hamana, H.; Sugasawa, T. Chem. Lett., 1985, 571.
18. (a) Ritter, J. J.; Minieri, P. P. J. Am. Chem. Soc., 1948, 70, 4045;
19. (b) Brown, H. C.; Kurek, J. T. J. Am. Chem Soc., 1969, 91, 5647;
20. (c) Krimen, L. I.; Cota, D. J. Org. React., 1969, 17, 213.
21. Aggarwal, V. K.; Vennall, G. P.; Davey, P. N.; Newman, C. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2569.
22. Thivolle-Cazat, J.; Tkatchenko, I. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1982, 1128.
23. (a) Kimura, M.; Ezoe, A.; Shibata, Y.; Tamaru, Y. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4033;
24. (b) Sato, Y.; Takimoto, M.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 1624;
25. (c) Kimura, M.; Ezoe, A.; Tanaka, S.; Tamaru, Y. Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 3600;
26. (d) Shibata, Y.; Kimura, M.; Shimizu, M.; Tamaru, Y. Org. Lett., 2001, 3, 2181.
27. Kimura, M.; Fujimatsu, H.; Ezoe, A.; Shibata, Y.; Shimizu, M.; Matsumoto, S.; Tamaru, Y. Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 397.
28. Lin, Y.-L.; Cheng, M.-H.; Chen, W.-C.; Peng, S.-M.; Wang, S.-L.; Kuo, H.; Liu, R.-S. J. Org. Chem., 2001, 66, 1781.
29. Braddock, D. C.; Badine, D. M.; Gottschalk, T. Synlett, 2001, 1909.
30. Wilson, S. R.; Zucker, P. A. J. Org. Chem., 1988, 53, 4682.
31. Braddock, D. C.; Badine, D. M.; Gottschalk, T.; Matsuno, A.; Rodriguez-Lens, M. Synlett, 2003, 345.
32. Braddock, D. C.; Matsuno, A. Synlett, 2004, 2521.
33. Hosomi, A.; Miura, K. Bull. Chem. Soc. Jpn., 2004, 77, 835.
34. Delmas, M.; Kalck, P.; Gorrichon, J. P.; Gaset, A. J. Mol. Catal., 1978, 4, 443.
35. Delmas, M.; Gaset, A. Synthesis, 1980, 871.
36. (a) Delmas, M.; Gaset, A. J. Mol. Catal., 1982, 14, 269;
37. (b) Delmas, M.; Gaset, A. J. Mol. Catal., 1982, 17, 51;
38. (c) Delmas, M.; Kalck, P.; Gorrichon, J. P.; Gaset, A. J. Chem. Educ., 1982, 59, 700.
39. (a) El Gharbi, R.; Delmas, M.; Gaset, A. Synthesis, 1981, 361;
40. (b) El Gharbi, R.; Delmas, M.; Gaset, A. Chimia, 1981, 35, 478.
41. Tateiwa, J.-i.; Hashimoto, K.; Yamauchi, T.; Uemura, S. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1996, 69, 2361.
42. Aramendia, M. A.; Borau, V.; Jimenez, C.; Marinas, J. M.; Romero, F. J.; Urbano, F. J. Gatal. Lett., 2001, 73, 203.
43. (a) Jyothi, T. M.; Kaliya, M. L.; Herskowitz, M.; Landau, M. V. Chem. Commun., 2001, 992;
44. (b) Jyothi, T. M.; Kaliya, M. L.; Landau, M. V. Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 2881.
45. Alexandratos, S. D.; Miller, D. H. J. Macromolecules, 2000, 33, 2011.
46. Tomoskozi, I.; Gruber, L.; Kovacs, G.; Szekely, I.; Simonidesz, V. Tetrahedron Lett., 1976, 4639.
47. Tomoskozi, I.; Gruber, L.; Baltz-Gacs, E. Tetrahedron, 1992, 48, 10345.
48. Collington, E. W.; Wallis, C. J.; Waterhouse, I. Tetrahedron Lett., 1983, 24, 3125.
49. Otvos, L.; Beres, J.; Sagi, G.; Tomoskozi, I.; Gruber, L. Tetrahedron Lett., 1987, 28 6381.
50. Tolstikov, G. A.; Akhmetvateev, R. R.; Zhurba, V. M.; Miftakhov, M. S. Mendeleev Commun., 1992, 4.
51. Nagase, H.; Matsumoto, K.; Yoshiwara, H.; Tajima, A.; Ohno, K. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 4493.
52. Wakita, H.; Matsumoto, K.; Yoshiwara, H.; Hosono, Y.; Hayashi, R.; Nishiyatna, H.; Nagase, H. Tetrahedron, 1999, 55, 2449.
53. Rojahn, W.; Bruhn, W.; Klein, E. Tetrahedron, 1978, 34, 1547.
54. Azizur, R.; Baeuml, E.; Klein, H.; Mayr, H. Tetrahedron, 1987, 43, 4119.
55. (a) Paquette, L. A.; Hertel, L. W.; Gleiter, R.; Boehm, M. C.; Beno, M. A.; Christoph, G. G. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 7106;
56. (b) Paquette, L. A.; Klinger, F.; Hertel, L. W. J. Org. Chem., 1981, 46, 4403.
57. Snider, B. B.; Jackson, A. C. J. Org. Chem., 1983, 48, 1471.
58. (a) Majewski, M.; Bantle, G. Tetrahedron Lett., 1999, 30, 6653;
59. (b) Majewski, M.; Irvine, N. M.; Bantle, G. W. J. Org. Chem., 1994, 59, 6697.
60. Villa de P, A. L.; Alarcon, E.; Montes de Correa, C. Chem. Commul., 2002, 2654.
61. Kuenzer, H.; Sauer, G.; Wiechert, R. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 743.
62. Toro, A.; L'Heureux, A.; Deslongchamps, P. Org. Lett, 2000, 2 2737.
63. Saville-Stones, E. A.; Lindell, S. D.; Jennings, N. S.; Head, J. C.; Ford, M. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1991, 2603.
64. Shoberu, K. A.; Roberts, S. M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1992, 2419.
65. Pansare, S. V.; Jain, R.P. Org. Lett., 2000, 2, 175.
66. Pansare, S. V.; Bhattacharyya, A. Tetrahedron, 2003, 59, 3275.
67. Andersen, N. H.; Hadley, S. W.; Kelly, J. D.; Bacon, E. R. J. Org. Chem., 1985, 50, 4144.
68. (a) Mikami, K.; Shimizu, M. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6315;
69. (b) Mikami, K.; Shimizu, M. Tetrahedron, 1996, 52, 7287.
70. (a) Bartlett, P. A.; Richardson, D. P.; Myerson, J. Tetrahedron, 1984, 40, 2317;
71. (b) Ayres, F. D.; Khan, S. I.; Chapman, O. L.; Kaganove, S. N. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7151.
72. Hopkins, M. H.; Overman, L. E.; Rishton, G. M. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 5354.
73. Brown, M. J.; Harrison, T.; Herrinton, P. M.; Hopkins, M. H.; Hutchinson, K. D.; Mishra, P.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 5365.
74. Cohen, F.; MacMillan, D. W. C.; Overman, L. E.; Romero, A. Org. Lett., 2001, 39 1225.
75. Hanaki, N.; Link, J. T.; MacMillan, D. W. C.; Overman, L. E.; Trankle, W. G.; Wurster, J. A. Org. Lett., 2000, 2 223.
76. Gahman, T. C.; Overman, L. E. Tetrahedron, 2002, 58, 6473.
77. Burke, B. J.; Lebsack, A. D.; Overman, L. E. Synlett, 2004, 1387.
78. Minor, K. P.; Overman, L. E. Tetrahedron, 1997, 53, 8927.
79. Yu, C.-M.; Yoon, S.-K.; Hong, Y.-T.; Kim, J. Chem. Commun., 2004, 1840.
80. (a) Kiyooka, S.-A.; Shiomi, Y.; Kira, H.; Kaneko, Y.; Tanimori, S. J. Org. Chem., 1994, 59, 1958;
81. (b) Chen, C.; Mariano, P. S. J. Org. Chem., 2000, 65, 3252.
82. Shin, C.; Chavre, S. N.; Pae, A. N.; Cha, J. H.; Koh, H. Y.; Chang, M. H.; Choi, J. H.; Cho, Y. S. Org. Lett., 2005, 7, 3283.
83. (a) Tius, M. A. Tetrahedron Lett., 1981, 22, 3335;
84. (b) Tius, M. A.; Ali, S. J. Org. Chem., 1982, 47, 3163.
85. Aubert, C.; Begue, J. P.; Bonnet-Delpon, D. Chem. Lett., 1989, 1835.
86. Abouabdellah, A.; Begue, J. P.; Bonnet-Delpon, D.; Lequeux, T. J. Org. Chem., 1991, 56, 5800.
87. (a) Colclough, D.; White, J. B.; Smith, W. B.; Chu, Y. J. Org. Chem., 1993, 58, 6303;
88. (b) Chu, Y.; White, J. B.; Duclos, B. A. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3815.
89. Frater, G.; Mueller, U.; Kraft, P. Helv. Chim. Acta, 2004, 87, 2750.
90. Hart, D. J.; Bennett, C. E. Org. Lett., 2003, 5, 1499.
91. Davis, C. E.; Coates, R. M. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 491.
92. Williams, J. T.; Bahia, P. S.; Snaith, J. S. Org. Lett., 2002, 4, 3727.
93. Marty, M.; Stoeckli-Evans, H.; Neier, R. Tetrahedron, 1996, 52, 4645.
94. Jung, M. E.; Angelica, S.; D'Amico, D. C. J. Org. Chem., 1997, 62, 9182.
95. (a) Bunnelle, W. H.; Seamon, D. W.; Mohler, D. L.; Ball, T. F.; Thompson, D. W. Tetrahedron Lett., 1984, 25, 2653;
96. (b) Melany, M. L.; Lock, G. A.; Thompson, D. W. J. Org. Chem., 1985, 50, 3925.
97. Winstead, R. C.; Simpson, T. H.; Lock, G. A.; Schiavelli, M. D.; Thompson, D. W. J. Org. Chem., 1986, 51, 275.
98. Nikolic, N. A.; Gonda, E.; Longford, C. P. D.; Lane, N. T.; Thompson, D. W. J. Org. Chem., 1989, 54, 2748.
99. Hu, Y.; Skalitzky, D. J.; Rychnovsky, S. D. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8679.
100. Rychnovsky, S. D.; Yang, G.; Hu, Y.; Khire, U. R. J. Org. Chem., 1997, 62, 3022.
101. Petasis, N. A.; Lu, S.-P. Tetrahedron Lett., 1999, 37, 141.
102. Al-Mutairi, E. H.; Crosby, S. R.; Darzi, J.; Harding, J. R.; Hughes, R. A.; King, C. D.; Simpson, T. H.; Smith, R. W.; Willis, C. L. Chem. Commun., 2001, 835.
103. Cho, Y. S.; Kim, H. Y.; Cha, J. H.; Pae, A. N.; Koh, H. Y.; Choi, J. H.; Chang, M. H. Org. Lett., 2002, 4, 2025.
104. Ando, S.; Minor, K. P.; Overman, L. E. J. Org. Chem., 1997, 62, 6379.
105. Overman, L. E.; Pennington, L. D. Can. J. Chem., 2000, 78, 732.
106. Zhang, W.-C.; Viswanathan, G. S.; Li, C.-J. Chem. Commun., 1999, 291.
107. Zhang, W.-C.; Li, C.-J. Tetrahedron, 2000, 56, 2403.
108. Yang, X.-F.; Wang, M.; Zhang, Y.; Li, C.-J. Synlett, 2005, 1912.
109. Chan, K.-P.; Loh, T.-P. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 8387.
110. Chan, K.-P.; Loh, T.-P. Org. Lett., 2005, 7, 4491.
111. Sabitha, G.; Reddy, K. B.; Reddy, G. S. K. K.; Fatima, N.; Yadav, J. S. Synlett, 2005, 2347.
112. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Kumar, G. M.; Murthy, C. V. S. R. Synthesis, 2004, 2711.
113. Miranda, P. O.; Diaz, D. D.; Padron, J. I.; Bermejo, J.; Martin, V. S. Org. Lett., 2003, 5, 1979.
114. Miranda, P. O.; Diaz, D. D.; Padron, J. I.; Ramirez, M. A.; Martin, V. S. J. Org. Chem., 2005, 70, 57.
115. Miranda, L. S. M.; Vasconcellos, M. L. A. A. Synthesis, 2004, 1767.
116. Coppi, L.; Ricci, A.; Taddei, M. J. Org. Chem., 1988, 53, 911.
117. Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Mahesh Kumar, G.; Murthy, C. V. S. R. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 89.
118. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, M. S.; Niranjan, N. J. Mol. Cat. A: Chem., 2004, 210, 99.
119. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, M. S.; Niranjan, N.; Prasad, A. R. Eur. J. Org. Chem., 2003, 1779.
120. Kumar, H. M. S.; Qazi, N. A.; Shafi, S.; Kumar, V. N.; Krishna, A. D.; Yadav, J. S. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 7205.
121. Cloninger, M. J.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 1092.
122. Barry, C. S. J.; Crosby, S. R.; Harding, J. R.; Hughes, R. A.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett., 2003, 5, 2429.
123. (a) Yadav, J. S.; Reddy, M. S.; Rao, P. P.; Prasad, A. R. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 4397;
124. (b) Yadav, J. S.; Reddy, M. S.; Prasad, A. R. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 4937.
125. Dahanukar, V. H.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem., 1996, 61, 8317.
126. Rychnovsky, S. D.; Hu, Y.; Ellsworth, B. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7271.
127. Jaber, J. J.; Mitsui, K.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem., 2001, 66, 4679.
128. Lolkema, L. D. M.; Hiemstra, H.; Mooiweer, H. H.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 6365.
129. (a) Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett., 2002, 4, 577;
130. (b) Barry, C. S.; Bushby, N.; Harding, J. R.; Hughes, R. A.; Parker, G. D.; Roe, R.; Willis, C. L. Chem. Commun., 2005, 3727.
131. Rychnovsky, S. D.; Marumoto, S.; Jaber, J. J. Org. Lett., 2001, 3, 3815.
132. Jasti, R.; Anderson, C. D.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 9939.
133. Alder, R. W.; Harvey, J. N.; Oakley, M. T. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 4960.
134. Jasti, R.; Vitale, J.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 9904.
135. Dalgard, J. E.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 15662.
136. Kopecky, D. J.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 8420.
137. (a) Patterson, B.; Rychnovsky, S. D. Synlett, 2004, 543;
138. (b) Erratum: Patterson, B.; Rychnovsky, S. D. Synlett, 2005, 1640.
139. Overman, L. E.; Castañeda, A.; Blumenkopf, T. A. J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 1303.
140. Dobbs, A. P.; Martinovic, S. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 7055.
141. Dobbs, A., P.; Guesne, S. J. J.; Martinovic, S.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B. J. Org. Chem., 2003, 68, 7880.
142. Markó, I. E.; Dobbs, A. P.; Scheirmann, V.; Chellé, F.; Bayston, D. J. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2899.
143. Cossey, K. N.; Funk, R. L. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 12216.
144. Viswanathan, G. S.; Yang, J.; Li, C.-J. Org. Lett., 1999, 1, 993.
145. Yadav, V. K.; Kumar, N. V. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 8652.
146. Aubele, D. L.; Lee, C. A.; Floreancig, P. E. Org. Lett., 2003, 5, 4521.
147. Dziedzic, M.; Lipner, G.; Furman, B. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 6861.
148. Cho, Y. S.; Karupaiyan, K.; Kang; H. J.; Pae, A. N.; Cha, J. H.; Koh, H. Y.; Chang, M. H. Chem. Commun., 2003, 2346.
149. Basavaiah, D., Sharada, D. S.; Veerendhar, A. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 3081.
150. Castañeda, A.; Kucera, D. J.; Overman, L. E. J. Org. Chem., 1989, 54, 5695.
151. Blumenkopf, T. A.; Bratz, M.; Castañeda, A.; Look, G. C.; Overman, L. E.; Rodríguez, D.; Thompson, A. S. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 4386.
152. Overman, L. E.; Blumenkopf, T. A.; Castañeda, A.; Thompson, A. S. J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 3516.
153. (a) López, F.; Castedo, L.; Mascareñas, J. L. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 4218;
154. (b) López, F.; Castedo, L.; Mascareñas, J. L. Org. Lett., 2005, 7, 287.
155. Overman, L.E.; Velthuisen, E. J. Org. Lett., 2004, 6, 3853.
156. Kang, H. J.; Kim S. H.; Pae, A. N.; Koh, H. Y.; Chang, M. H.; Choi, K.-i.; Han, S.-Y.; Cho, Y. S. Synlett, 2004, 2545.
157. Païs, M.; Djakouré, L. A.; Jarreau, F. X.; Goutarel, R. Tetrahedron, 1977, 33, 1449.
158. Welzel, P.; Stein, H. Tetrahedron Lett., 1981, 22, 3385.
159. LaCour, T. G.; Guo, C.; Bhandaru, S.; Fuchs, P. L.; Boyd, M. R. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 692.
160. Wölfling, J.; Frank, E.; Mernyák, E.; Bunkóczi, G.; Cvesta Seijo, J. A.; Schneider, G. Tetrahedron, 2002, 58, 6851.
161. Pitt, C. G.; Rector, D. H.; Cook, C. E.; Wani, M. C. J. Med. Chem., 1979, 22, 966.
162. Joselevich, M.; Ghini, A. A.; Burton, G. Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 939.
163. Kay, I. T.; Williams, E. G. Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5915.
164. Kay, I. T.; Bartholomew, D. Tetrahedron Lett., 1984, 25, 2035.
165. Welch, S. C.; Chou, C.; Gruber, J. M.; Assercq, J. M. J. Org. Chem., 1985, 50, 2668.
166. Willmore, N. D.; Goodman, R.; Lee, H. H.; Kennedy, R. M. J. Org. Chem., 1992, 57, 1216.
167. Charonnat, J. E.; Nishimura, N.; Travers, B. W.; Wass, J. R. Synlett, 1996, 1162.
168. Nussbaumer, C.; Fráter, G. J. Org. Chem., 1987, 52, 2096.
169. Kocovsky, P.; Ahmed, G.; Srogl, J.; Malkov, A. V.; Steele, J. J. Org. Chem., 1999, 64, 2765.
170. Nakatani, Y.; Kawashima, K. Synthesis, 1978, 147.
171. Aggarwal, V. K.; Vennall, G. P.; Davey, P. N.; Newman, C. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 1997.
172. Rychnovsky, S. D.; Thomas, C. R. Org. Lett., 2000, 2, 1217.
173. Vitale, J. P.; Wolckenhauer, S. A.; Do, N. M.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett., 2005, 7, 3255.
174. Marumoto, S.; Jaber, J. J.; Vitale, J. P.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett., 2002, 4, 3919.
175. Dalgard, J. E.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett., 2005, 7, 1589.
176. Meilert, K.; Brimble, M. A. Org. Lett., 2005, 7, 3497.
177. Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett., 2002, 4, 3407.
178. Barry, C. S.; Bushby, N.; Charmant, J. P. H.; Elsworth, J. D.; Harding, J. R.; Willis, C. L. Chem. Commun., 2005, 5097.
179. Miranda, L. S. M.; Marinho, B. G.; Leitáo, S. G.; Matheus, M. E.; Fernandes, P. D.; Vasconcellos, M. L. A. A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 1573.
180. Miranda, L. S. M.; Meireles, B. A.; Costa, J. S.; Pereira, V. L. P.; Vasconcellos, M. L. A. A. Synlett, 2005, 869.
181. Yadav, J. S.; Reddy, M. S.; Prasad, A. R. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 2133.
182. Yadav, J. S.; Reddy, M. S.; Prasad, A. R. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 4995.
183. Aubele, D. L.; Wan, S.; Floreancig, P. E. Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 3485.
184. Barbosa, T. P.; Camara, C. A.; Silva, T. M. S.; Martins, R. M.; Pinto, A. C.; Vargas, M. D. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 6464.
185. Camara, C. A.; Pinto, A. C.; Vargas, M. D.; Zukerman-Schpector, J. Tetrahedron, 2002, 58, 6135.
186. Overman, L. E.; Pennington, L. D. J. Org. Chem., 2003, 68, 7143.