Oxidative Prins and Prins/Friedel-Crafts cyclizations for the stereoselective synthesis of dioxabicycles and hexahydro-1H-benzo[f]isochromenes via the benzylic C-H activation

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 7, 2012, Pages 1349-1358

  Subba Reddy, B V ^a   Borkar, Prashant ^a   Yadav, J S ^a   Purushotham Reddy, P ^a   Kunwar, A C ^a   Sridhar, B ^a   Grée, René ^b  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

^b UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZYL ETHERS; BENZYLIC; C-H ACTIVATION; CH-BOND ACTIVATION; CYCLIZATIONS; GOOD YIELD; ISOCHROMENES; OXIDATIVE CYCLIZATION; PRINS CYCLIZATION; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS;

ACTIVATION ANALYSIS; ETHERS; ORGANIC COMPOUNDS; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY;

CYCLIZATION;

EID: 84856715729     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob06489d     Document Type: Article

References (48)

1. C. Olier M. Kaafarani S. S. Gastaldi M. P. Bertrand Tetrahedron 2010 66 413
2. D. R. Adams S. R. Bhatnagar Synthesis 1977 661
3. E. Arundale L. A. Mikeska Chem. Rev. 1952 51 505
4. I. M. Pastor M. Yus Curr. Org. Chem. 2007 11 925
5. E. A. Crane K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8316 8326
6. O. L. Epstein T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16480
7. L. E. Overman E. J. Velthuisen J. Org. Chem. 2006 71 1581
8. J. S. Yadav B. V. S. Reddy T. Maity G. G. K. S. Narayana Kumar Tetrahedron Lett. 2007 48 7155
9. S. D. Rychnovsky C. R. Thomas Org. Lett. 2000 2 1217
10. P. O. Miranda M. A. Ramirez V. S. Martin J. I. Padron Org. Lett. 2006 8 1633
11. M. L. Bolla B. Patterson S. D. Rychnovsky J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16044
12. C. S. Barry N. Bushby J. P. H. Charmant J. D. Elsworth J. R. Harding C. L. Willis Chem. Commun. 2005 5097
13. J. D. Elsworth C. L. Willis Chem. Commun. 2008 1587
14. M. Suginome Y. Ohmori Y. Ito Chem. Commun. 2001 1090
15. X-F. Yang M. Wang Y. Zhang C-J. Li Synlett 2005 1912
16. J. S. Yadav P. P. Chakravarthy P. Borkar B. V. S. Reddy A. V. S. Sarma Tetrahedron Lett. 2009 50 5998
17. J. S. Yadav P. Borkar P. P. Chakravarthy B. V. S. Reddy A. V. S. Sarma B. Sridhar R. Grée J. Org. Chem. 2010 75 2081
18. B. V. S. Reddy P. Borkar J. S. Yadav B. Sridhar R. Grée J. Org. Chem. 2011 76 7677
19. Y.-C. Xu D. T. Kohlman S. X. Liang C. Erikkson Org. Lett. 1999 1 1599
20. B.-P. Ying B. G. Trogden D. T. Kohlman S. X. Liang Y.-C. Xu Org. Lett. 2004 6 1523
21. Y. Zhang C.-J. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1949
22. Y. Zhang C.-J. Li J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4242
23. Y. Hayashi T. Mukaiyama Chem. Lett. 1987 1811
24. P. E. Floreancig W. Tu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4567
25. P. E. Floreancig Synlett 2007 191
26. W. Tu L. Liu P. E. Floreancig Angew. Chem. 2008 120 4252
27. W. Tu L. Liu P. E. Floreancig Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4184
28. L. Wang J. R. II. Seiders P. E. Floreancig J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12596
29. L. Wang J. R. II. Seiders P. E. Floreancig J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2406
30. H. H. Jung J. R. II. Seiders P. E. Floreancig Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8464
31. H. H. Jung P. E. Floreancig Tetrahedron 2009 65 10830
32. B. Yu T. Jiang J. Li Y. Su X. Pan X. She Org. Lett. 2009 11 3442
33. C.-J. Li Acc. Chem. Res. 2009 42 335
34. H. U. Wagner and R. Gompper, The Chemistry of Quinonoid Compounds, (Ed.:, S. Patai,), Wiley, New York, 1974, Part 2, Chap. 18, 1145
35. K. C. Nicolaou D. Gray J. Tae Angew. Chem. Int. Ed. 2001 40 3675
36. F. Fringuelli and A. Taticchi, Dienes in the Diels-Alder Reaction, Wiley, New York, 1990, Chapter 3, 125
37. Y. Genisson P. C. Tyler R. N. Young J. Am. Chem. Soc. 1994 116 759
38. S. Inoue M. Asami K. Honda H. Miyazaki Chem. Lett. 1996 889
39. Y. Genisson R. N. Young Tetrahedron Lett. 1994 35 7747
40. O. L. Chapman M. R. Engel J. P. Spinger J. C. Clardy J. Am. Chem. Soc. 1971 93 6696
41. Y. Tezuka M. S. Ali A. H. Banskota S. Kadota Tetrahedron Lett. 2000 41 5903
42. M. S. Ali Y. Tezuka A. H. Banskota S. Kadota J. Nat. Prod. 2001 64 491
43. H. M. Ko D. G. Lee M. A. Kim H. J. Kim J. Park M. S. Lah E. Lee Org. Lett. 2007 9 141
44. Y-J. Kuo P-C. Hsiao L-J. Zhang M-D. Wu Y-H. Liang H-O. Ho Y-H. Kuo J. Nat. Prod. 2009 72 1097
45. F. Abas N. H. Lajis K. Shaari D. A. Israf J. Stanslas U. K. Yusuf S. M. Raof J. Nat. Prod. 2005 68 1090
46. J. S. Yadav N. Thrimurtulu K. U. Gayathri B. V. S. Reddy A. R. Prasad Tetrahedron Lett. 2008 49 6617
47. J. S. Yadav K. L. Lakshmi N. M. Reddy A. R. Prasad B. V. S. Reddy Tetrahedron 2010 44 334
48. J. S. Yadav B. Padmavani B. V. S. Reddy Ch. Venugopal A. B. Rao Synlett 2007 13 2045