Mapping the internal recognition surface of an octanuclear coordination cage using guest libraries

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 23, 2014, Pages 8475-8483

  Turega, Simon ^a   Cullen, William ^a   Whitehead, Martina ^a   Hunter, Christopher A ^a   Ward, Michael D ^a  

^a UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY;

ALIPHATIC KETONES; ASSOCIATION CONSTANT; BINDING AFFINITIES; DISPLACEMENT ASSAY; HYDROGEN-BOND DONORS; LINEAR ALIPHATIC KETONES; LINEAR RELATIONSHIPS; SHAPE COMPLEMENTARITY;

KETONES;

ALIPHATIC KETONE; CARBON; CARBON 13; COORDINATION COMPOUND; COUMARIN DERIVATIVE; OCTANUCLEAR COORDINATION CAGE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; ISOTHERM; MOLECULAR LIBRARY; MOLECULAR MODEL; MOLECULAR RECOGNITION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTEIN FOLDING; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SPECTROSCOPY; SURFACE PROPERTY;

EID: 84902252063     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja504269m     Document Type: Article

References (133)

1. Fiedler, D.; Leung, D. H.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 349
2. Fujita, M.; Tominaga, M.; Hori, A.; Therrien, B. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 369
3. Seidel, S. R.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972
4. Hamilton, T. D.; MacGillivray, L. R. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 419
5. Ward, M. D. Chem. Commun. 2009, 4487
6. Perry, J. J.; Perman, J. A.; Zaworotko, M. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1400
7. Alvarez, S. Dalton Trans. 2006, 2209
8. Amouri, H.; Desmarets, C.; Moussa, J. Chem. Rev. 2012, 112, 2015
9. Williams, A. F. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2104
10. Laughrey, Z.; Gibb, B. C. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 363
11. Jin, P.; Dalgarno, S. J.; Atwood, J. L. Coord. Chem. Rev. 2012, 254, 1760
12. Chakrabarty, R. J.; Mukherjee, P. S.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2011, 111, 6810
13. Inokuma, Y.; Kawano, M.; Fujita, M. Nat. Chem. 2011, 3, 349
14. Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1650
15. Breiner, B.; Clegg, J. K.; Nitschke, J. R. Chem. Sci. 2011, 2, 51
16. Smulders, M. M. J.; Riddell, I. A.; Browne, C.; Nitschke, J. R. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1728
17. Nakamura, T.; Ube, H.; Shionoya, M. Chem. Lett. 2014, 42, 328
18. Rebek, J., Jr. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1660
19. Cram, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1009
20. Rieth, S.; Hermann, K.; Wang, B.-Y.; Badjić, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1609
21. Hof, F.; Craig, S. L.; Nuckolls, C.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1488
22. Hooley, R. J.; Rebek, J., Jr. Chem. Biol. 2009, 16, 255
23. Purse, B. W.; Rebek, J., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 10777
24. Cram, D. J. Nature 1992, 356, 29
25. Yoshizawa, M.; Klosterman, J. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1885
26. Collet, A.; Dutasta, J.-P.; Lozach, B.; Canceill, J. Top. Curr. Chem. 1993, 165, 103
27. Conn, M. M.; Rebek, J., Jr. Chem. Rev. 1997, 97, 1647
28. Sherman, J. C. Tetrahedron 1995, 51, 3395
29. Ajami, D.; Rebek, J., Jr. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 990
30. Adriaenssens, L.; Ballester, P. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 3261
31. Clever, G. H.; Kawamura, W.; Tashiro, S.; Shiro, M.; Shionoya, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2606
32. Han, M.; Hey, J.; Kawamura, W.; Stalke, D.; Shionoya, M. Inorg. Chem. 2012, 51, 9574
33. Clever, G. H.; Tashiro, S.; Shionoya, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9973
34. Harris, K.; Fujita, D.; Fujita, M. Chem. Commun. 2013, 49, 6703
35. Browne, C.; Brenet, S.; Clegg, J. K.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1944
36. Mal, P.; Breiner, B.; Rissanen, K.; Nitschke, J. R. Science 2009, 324, 1697
37. Yoshizawa, M.; Kusukawa, T.; Fujita, M.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10454
38. Lewis, J. E. M.; Gavey, E. L.; Cameron, S. A.; Crowley, J. D. Chem. Sci. 2012, 3, 778
39. Yi, J. W.; Barry, N. P. E.; Furrer, M. A.; Zava, O.; Dyson, P. J.; Therrien, B.; Kim, B. H. Bioconjugate Chem. 2012, 23, 461
40. Amouri, H.; Mimassi, L.; Rager, M. N.; Mann, B. E.; Guyard-Duhayon, C.; Raehm, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4543
41. Desmarets, C.; Contard, G.; Cooksy, A. L.; Rager, M. N.; Amouri, H. Inorg. Chem. 2014, 53, 4287
42. Hastings, C. J.; Fiedler, D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10977
43. Brown, C. J.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17530
44. Hastings, C. J.; Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6938
45. Yoshizawa, M.; Tamura, M.; Fujita, M. Science 2006, 312, 251
46. Nishioka, Y.; Yamaguchi, T.; Yoshizawa, M.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7000
47. Horiuchi, S.; Murase, T.; Fujita, M. Chem. - Asian J. 2011, 6, 1839
48. Bolliger, J. L.; Berlenguer, A. M.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7958
49. Kopilevich, S.; Gil, A.; Garcia-Rates, M.; Bonet-Avalos, J.; Bo, C.; Müller, A.; Weinstock, I. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13082
50. Moerkerke, S.; Le Gac, S.; Topíc, F.; Rissanen, K.; Jabin, I. Eur. J. Org. Chem. 2013, 5315
51. Slovak, S.; Cohen, Y. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 8515
52. Corbellini, F.; Di Costanzo, L.; Crego-Calama, M.; Geremia, S.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9946
53. Ajami, D.; Tolstoy, P. M.; Dube, H.; Odermatt, S.; Koeppe, B.; Guo, J.; Limbach, H.-H.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 528
54. Kerckhoffs, J. M. C. A.; ten Cate, M. G. J.; Mateos-Timoneda, M. A.; van Leeuwen, F. W. B.; Snellink-Ruël, B.; Spek, A. L.; Kooijman, H.; Crego-Calama, M.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12697
55. Shenoy, S. R.; Crisostomo, F. R. P.; Iwasawa, T.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5658
56. Ichihara, H.; Kawai, H.; Togari, Y.; Kikuta, E.; Kitagawa, H.; Tsuzuki, S.; Yoza, K.; Yamanaka, M.; Kobayashi, K. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 3685
57. Cram, D. J.; Tanner, M. E.; Thomas, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1024
58. Galan, A.; Gil-Ramirez, G.; Ballester, P. Org. Lett. 2013, 15, 4976
59. Clever, G. H.; Tashiro, S.; Shionoya, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7010
60. Custelcean, R.; Bonnesen, P. V.; Duncan, N. C.; Zhang, X.; Watson, L. A.; Van Berkel, G.; Parson, W. B.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8525
61. Kishi, N.; Li, Z.; Yoza, K.; Akita, M.; Yoshizawa, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11438
62. Sawada, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7194
63. Ronson, T. K.; Giri, C.; Beyeh, N. K.; Minkkinen, A.; Topić, F.; Holstein, J. J.; Rissanen, K.; Nitschke, J. R. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 3374
64. Samanta, D.; Mukherjee, S.; Patil, Y. P.; Mukherjee, P. S. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 12322
65. Barry, N. P. E.; Zava, O.; Wu, W.; Zhao, J. Z.; Therrien, B. Inorg. Chem. Commun. 2012, 18, 25
66. Hatakeyama, Y.; Sawada, T.; Kawano, M.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8695
67. Brumaghim, J. L.; Michels, M.; Raymond, K. N. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4552
68. Kishi, N.; Li, Z.; Sei, Y.; Akita, M.; Yoza, K.; Siegel, J. S.; Yoshizawa, M. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 6313
69. Murase, T.; Otsuka, K.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7864
70. Yamauchi, Y.; Yoshizawa, M.; Akita, M.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 960
71. Yoshizawa, M.; Nakagawa, J.; Kurnazawa, K.; Nagao, M.; Kawano, M.; Ozeki, T.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1810
72. Therrien, B. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 8378
73. Smulders, M. M. J.; Zarra, S.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7039
74. Ams, M. R.; Ajami, D.; Craig, S. L.; Yang, J. S.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13190
75. Mecozzi, S.; Rebek, J., Jr. Chem. - Eur. J. 1998, 4, 1016
76. Turega, S.; Whitehead, M.; Hall, B. R.; Haddow, M. F.; Hunter, C. A.; Ward, M. D. Chem. Commun. 2012, 48, 2752
77. Turega, S.; Whitehead, M.; Hall, B. R.; Meijer, A. J. H. M.; Hunter, C. A.; Ward, M. D. Inorg. Chem. 2013, 52, 1122
78. Whitehead, M.; Turega, S.; Stephenson, A.; Hunter, C. A.; Ward, M. D. Chem. Sci. 2013, 4, 2744
79. Ward, M. D. Chem. Commun. 2009, 4487
80. Tidmarsh, I. S.; Faust, T. B.; Adams, H.; Harding, L. P.; Russo, L.; Clegg, W.; Ward, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15167
81. Southall, N. T.; Dill, K. A.; Haymet, A. D. J. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 521
82. Hummer, G.; Garde, S.; García, A. E.; Paulaitis, M. E.; Pratt, L. R. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10469
83. Pratt, L. R.; Pohorille, A. Chem. Rev. 2002, 102, 2671
84. Tanford, C. Science 1978, 200, 1012
85. Houk, K. N.; Leach, A. G.; Kim, S. P.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4872
86. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210
87. Hunter, C. A. Chem. Sci. 2013, 4, 834
88. Hunter, C. A.; Misuraca, M. C.; Turega, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 582
89. Jinks, M. A.; Sun, H.; Hunter, C. A. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 1440
90. Hunter, C. A.; Misuraca, M. C.; Turega, S. M. Chem. Sci. 2012, 3, 589
91. Chekmeneva, E.; Hunter, C. A.; Misuraca, M. C.; Turega, S. M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6022
92. Adams, H.; Chekmeneva, E.; Hunter, C. A.; Misuraca, M. C.; Navarro, C.; Turega, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1853
93. Hunter, C. A.; Misuraca, M. C.; Turega, S. M. Chem. Sci. 2012, 3, 2462
94. Hunter, C. A.; Misuraca, M. C.; Turega, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20416
95. Buurma, N. J.; Cook, J. L.; Hunter, C. A.; Low, C. M. R.; Vinter, J. G. Chem. Sci. 2010, 1, 242
96. Amenta, V.; Cook, J. L.; Hunter, C. A.; Low, C. M. R.; Vinter, J. G. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7571
97. Amenta, V.; Cook, J. L.; Hunter, C. A.; Low, C. M. R.; Vinter, J. G. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 14433
98. Amenta, V.; Cook, J. L.; Hunter, C. A.; Low, C. M. R.; Sun, H.; Vinter, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12091
99. Nau, W. M.; Ghale, G.; Hennig, A.; Bakirci, H.; Bailey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11558
100. Comby, S.; Tuck, S. A.; Truman, L. K.; Kotova, O.; Gunnlaugsson, T. Inorg. Chem. 2012, 51, 10158
101. Vannoy, C. H.; Chong, L.; Le, C.; Krull, U. J. Anal. Chim. Acta 2013, 759, 92
102. Chang, J. C.; Tomlinson, I. D.; Warnement, M. R.; Iwamoto, H.; DeFelice, L. J.; Blakely, R. D.; Rosenthal, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17528
103. O'Neil, E. J.; Smith, B. D. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3068
104. Sun, H.; Hunter, C. A.; Navarro, C.; Turega, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13129
105. Cisse, L.; Djande, A.; Capo-Chichi, M.; Delatre, F.; Saba, A.; Tine, A.; Aaron, J.-J. Spectrochim. Acta, Part A 2011, 79, 428
106. Snyder, P. W.; Mecinović, J.; Moustakas, D. T.; Thomas, S. W.; Harder, M.; Mack, E. T.; Lockett, M. R.; Héroux, A.; Sherman, W.; Whitesides, G. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 17889
107. Spolar, R. S.; Livingstone, J. R.; Record, M. T. Biochemistry 1992, 31, 3947
108. Livingstone, J. R.; Spolar, R. S.; Record, M. T. Biochemistry 1991, 30, 4237
109. Spolar, R. S.; Ha, J.-H.; Record, M. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 8382
110. Ha, J.-H.; Spolar, R. S.; Record, M. T. J. Mol. Biol. 1989, 209, 801
111. Spolar, R. S.; Record, M. T. Science 1994, 263, 777
112. Reynolds, J. A.; Gilbert, D. A.; Tanford, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1974, 71, 2925
113. Serrano, L.; Sancho, J.; Hirshberg, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1992, 227, 544
114. Vallone, B.; Miele, A. E.; Vecchini, P.; Chiancone, E.; Brunori, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 6103
115. Takano, K.; Yamagata, Y.; Fujii, S.; Yutani, K. Biochemistry 1997, 36, 688
116. Serrano, L.; Kellis, J. T.; Cann, P.; Matouschek, A.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1992, 224, 783
117. Hunter, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5310
118. Andrews, P. R.; Craik, D. J.; Martin, J. L. J. Med. Chem. 1984, 27, 1648
119. Jiang, W.; Ajami, D.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8070
120. Ajami, D.; Rebek, J., Jr. Nat. Chem. 2009, 1, 87
121. Asadi, A.; Ajami, D.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10682
122. Rebek, J., Jr. Chem. Commun. 2007, 2777
123. Inokuma, Y.; Yoshioka, S.; Ariyoshi, J.; Arai, T.; Hitora, Y.; Takada, K.; Matsunaga, S.; Rissanen, K.; Fujita, M. Nature 2013, 495, 461
124. Kawano, M.; Fujita, M. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2592
125. Nassimbeni, L. R.; Su, H. CrystEngComm 2013, 15, 7396
126. Inokuma, Y.; Arai, T.; Fujita, M. Nat. Chem. 2010, 2, 780
127. Bradshaw, D.; Claridge, J. B.; Cussen, E. J.; Prior, T. J.; Rosseinsky, M. J. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 273
128. Metherell, A. J.; Cullen, W.; Stephenson, A.; Hunter, C. A.; Ward, M. D. Dalton Trans. 2014, 43, 71
129. MacroModel, version 9; Schrödinger, LLC: New York, 2011.
130. Spartan'06; Wavefunction, Inc.: Irvine, CA, 2006.
131. Coles, S. J.; Gale, P. A. Chem. Sci. 2012, 3, 683
132. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112
133. Dolomanov, O. V.; Bourhis, L. J.; Gildea, R. J.; Howard, J. A. K.; Puschmann, H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339