Steric desolation enhances the effective molarities of intramolecular H-bonding interactions

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 30, 2012, Pages 6022-6031

  Chekmeneva, Elena ^a   Hunter, Christopher A ^a   Misuraca, Maria Cristina ^a   Turega, Simon M ^a  

^a UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COORDINATION BONDS; CYCLOHEXANONES; DESOLVATION; DOUBLE MUTANTS; ENERGY CONTRIBUTION; GROUP INTERACTION; H-BONDING INTERACTION; H-BONDS; HIGH THROUGHPUT; INTRAMOLECULAR H-BONDING; INTRAMOLECULAR INTERACTIONS; LIGAND COMPLEXES; ORDERS OF MAGNITUDE; PHOSPHONATES; POLAR SOLVENTS; SOLVATION SHELL; SOLVENT EFFECTS; STERIC EFFECT; STRONG INTERACTION; SUPRAMOLECULAR ARCHITECTURES;

COMPLEXATION; FUNCTIONAL GROUPS; HYDROGEN BONDS; LIGANDS; PHENOLS; PORPHYRINS; PYRIDINE; SOLVENTS; TOLUENE; ZINC; ZINC COMPOUNDS;

TRICHLOROETHYLENE;

EID: 84863922956     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25372k     Document Type: Article

References (45)

1. J. Rebek Acc. Chem. Res. 1990 23 399 404
2. E. A. Meyer R. K. Castellano F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1210 1250
3. H. J. Schneider Chem. Soc. Rev. 1994 23 227 234
4. J. C. Ma D. A. Dougherty Chem. Rev. 1997 97 1303 1324
5. C. A. Hunter K. R. Lawson J. Perkins C. J. Urch J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 651 669
6. S. Paliwal S. Geib C. S. Wilcox J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4497 4498
7. W. L. Jorgensen J. Pranata J. Am. Chem. Soc. 1990 112 2008 2010
8. T. J. Murray S. C. Zimmerman J. Am. Chem. Soc. 1992 114 4010 4011
9. J. Sartorius H. J. Schneider Chem.-Eur. J. 1996 2 1446 1452
10. J. C. Adrian C. S. Wilcox J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8055 8057
11. R. P. Bonarlaw J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 1995 117 259 271
12. K. T. Chapman W. C. Still J. Am. Chem. Soc. 1989 111 3075 3077
13. B. R. Linton M. S. Goodman E. Fan S. A. van Arman A. D. Hamilton J. Org. Chem. 2001 66 7313 7319
14. R. M. Grotzfeld N. Branda J. Rebek Science 1996 271 487 489
15. R. Meissner X. Garcias S. Mecozzi J. Rebek J. Am. Chem. Soc. 1997 119 77 85
16. Y. Tokunaga D. M. Rudkevich J. Santamaria G. Hilmersson J. Rebek Chem.-Eur. J. 1998 4 1449 1457
17. S. B. Ferguson E. M. Sanford E. M. Seward F. Diederich J. Am. Chem. Soc. 1991 113 5410 5419
18. G. A. Breault C. A. Hunter P. C. Mayers J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3402 3410
19. J. K. Sprafke B. Odell T. D. W. Claridge H. L. Anderson Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5572 5575
20. A. Camara-Campos C. A. Hunter S. Tomas Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 3034 3038
21. E. Chekmeneva C. A. Hunter M. J. Packer S. M. Turega J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17718 17725
22. C. A. Hunter N. Ihekwaba M. C. Misuraca M. D. Segarra-Maset S. M. Turega Chem. Commun. 2009 3964 3966
23. V. M. Krishnamurthy V. Semetey P. J. Bracher N. Shen G. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1312 1320
24. S. L. Tobey E. V. Anslyn J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10963 10970
25. J. H. Rao J. Lahiri L. Isaacs R. M. Weis G. M. Whitesides Science 1998 280 708 711
26. F. Battistini C. A. Hunter E. Gardiner M. J. Packer J. Mol. Biol. 2010 396 264 279
27. T. F. A. De Greef M. M. J. Smulders M. Wolffs A. P. H. J. Schenning R. P. Sijbesma E. W. Meijer Chem. Rev. 2009 109 5687 5754
28. M. S. Taylor E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1520 1543
29. T. Akiyama J. Itoh K. Fuchibe Adv. Synth. Catal. 2006 348 999 1010
30. G. Chessari C. A. Hunter C. M. R. Low M. J. Packer J. G. Vinter C. Zonta Chem.-Eur. J. 2002 8 2860 2867
31. C. A. Hunter M. C. Misuraca S. M. Turega J. Am. Chem. Soc. 2011 133 582 594
32. C. A. Hunter M. C. Misuraca S. M. Turega Chem. Sci. 2012 3 589 601
33. C. A. Hunter M. C. Misuraca S. M. Turega J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20416 20425
34. C. A. Hunter Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5310 5324
35. M. H. Abraham J. A. Platts J. Org. Chem. 2001 66 3484 3491
36. R. Cabot C. A. Hunter Chem. Soc. Rev. 2012
37. A. Horovitz A. R. Fersht J. Mol. Biol. 1990 214 613 617
38. S. L. Cockroft C. A. Hunter Chem. Soc. Rev. 2007 36 172 188
39. A. Camara-Campos D. Musumeci C. A. Hunter S. Turega J. Am. Chem. Soc. 2009 131 18518 18524
40. C. A. Hunter H. L. Anderson Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7488 7499
41. G. Ercolani C. Piguet M. Borkovec J. Hamacek J. Phys. Chem. B 2007 111 12195 12203
42. C. Galli L. Mandolini Eur. J. Org. Chem. 2000 3117 3125
43. A. R. Fersht A. J. Kirby J. Am. Chem. Soc. 1967 89 4857
44. A. J. Sinclair V. del Amo D. Philp Org. Biomol. Chem. 2009 7 3308 3318
45. X. L. Chi A. J. Guerin R. A. Haycock C. A. Hunter L. D. Sarson Chem. Commun. 1996 885 885