Encapsulation-induced remarkable stability of a hydrogen-bonded heterocapsule

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 11, 2013, Pages 3685-3692

  Ichihara, Keisuke ^a   Kawai, Hidetoshi ^b   Togari, Yuka ^a   Kikuta, Emi ^a   Kitagawa, Hitomi ^a   Tsuzuki, Seiji ^c   Yoza, Kenji ^d   Yamanaka, Masamichi ^a   Kobayashi, Kenji ^a  

^a SHIZUOKA UNIVERSITY   (Japan)

^b TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

^c NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

^d BRUKER AXS INC   (United States)

Author keywords

capsules; cavitands; host guest systems; hydrogen bonds; supramolecular chemistry

Indexed keywords

CALCULATIONS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

AB INITIO CALCULATIONS; CAPSULES; CAVITANDS; ENHANCED STABILITY; HOST-GUEST SYSTEM; INFLECTION POINTS; POLAR SOLVENTS; STRUCTURAL DEFORMATION;

HYDROGEN BONDS;

EID: 84874610290     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201203937     Document Type: Article

References (46)

1. H.-J. Schneider, Angew. Chem. 2009, 121, 3982-4036
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3924-3977
3. T. F. A. de Greef, M. M. J. Smulders, M. Wolffs, A. P. H. J. Schenning, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Chem. Rev. 2009, 109, 5687-5754 and references cited therein.
4. a in a non hydrogen-bonded host-guest system, see:, M. V. Rekharsky, T. Mori, C. Yang, Y. H. Ko, N. Selvapalam, H. Kim, D. Sobransingh, A. E. Kaifer, S. Liu, L. Isaacs, W. Chen, S. Moghaddam, M. K. Gilson, K. Kim, Y. Inoue, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 20737-20742.
5. T. Haino, E. Hirai, Y. Fukazawa, K. Kashihara, Angew. Chem. 2010, 122, 8071-8075
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7899-7903
7. F. Tancini, R. M. Yebeutchou, L. Pirondini, R. De Zorzi, S. Geremia, O. A. Scherman, E. Dalcanale, Chem. Eur. J. 2010, 16, 14313-14321.
8. F. H. Beijer, R. P. Sijbesma, H. Kooijman, A. L. Spek, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6761-6769
9. G. B. W. L. Ligthart, H. Ohkawa, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 810-811
10. T. Park, S. C. Zimmerman, S. Nakashima, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6520-6521
11. B. A. Blight, C. A. Hunter, D. A. Leigh, H. McNab, P. I. T. Thomson, Nat. Chem. 2011, 3, 246 and references cited therein.
12. J. Rebek, Jr., Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1660-1668
13. T. Schröder, S. N. Sahu, D. Anselmetti, J. Mattay, Isr. J. Chem. 2011, 51, 725-742.
14. R. K. Castellano, D. M. Rudkevich, J. Rebek, Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 7132-7137
15. R. K. Castellano, R. Clark, S. L. Craig, C. Nuckolls, J. Rebek, Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 12418-12421
16. J. M. C. A. Kerckhoffs, M. G. J. ten Cate, M. A. Mateos-Timoneda, F. W. B. van Leeuwen, B. Snellink-Ruël, A. L. Spek, H. Kooijman, M. Crego-Calama, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12697-12708.
17. S. Mecozzi, J. Rebek, Jr., Chem. Eur. J. 1998, 4, 1016-1022
18. T. Amaya, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14149-14156
19. E. S. Barrett, T. J. Dale, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8818-8824.
20. K. Kobayashi, K. Ishii, S. Sakamoto, T. Shirasaka, K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10615-10624
21. K. Kobayashi, K. Ishii, M. Yamanaka, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4725-4734.
22. E. Huerta, G. A. Metselaar, A. Fragoso, E. Santos, C. Bo, J. de Mendoza, Angew. Chem. 2007, 119, 206-209
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 202-205
24. H. Dube, M. R. Ams, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9984-9985.
25. K. Kobayashi, R. Kitagawa, Y. Yamada, M. Yamanaka, T. Suematsu, Y. Sei, K. Yamaguchi, J. Org. Chem. 2007, 72, 3242-3246
26. H. Kitagawa, M. Kawahata, R. Kitagawa, Y. Yamada, M. Yamanaka, K. Yamaguchi, K. Kobayashi, Tetrahedron 2009, 65, 7234-7239
27. H. Kitagawa, Y. Kobori, M. Yamanaka, K. Yoza, K. Kobayashi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 10444-10448.
28. T. Martín, U. Obst, J. Rebek, Jr., Science 1998, 281, 1842-1845
29. B. W. Purse, S. M. Butterfield, P. Ballester, A. Shivanyuk, J. Rebek, Jr., J. Org. Chem. 2008, 73, 6480-6488.
30. H. Zeng, R. S. Miller, R. A. Flowers II, B. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2635-2644.
31. E. L. Piatnitski, R. A. Flowers II, K. Deshayes, Chem. Eur. J. 2000, 6, 999-1006
32. E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich, Angew. Chem. 2003, 115, 1244-1287
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1210-1250
34. D. H. Leung, R. G. Bergman, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2798-2805.
35. S. Tsuzuki, T. Uchimaru, M. Mikami, H. Kitagawa, K. Kobayashi, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 5335-5341.
36. C. Møller, M. S. Plesset, Phys. Rev. 1934, 46, 618-622
37. M. Head-Gordon, J. A. Pople, M. J. Frisch, Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503-506
38. S. Tsuzuki, A. Fujii, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2584-2594.
39. Gaussian 03, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
40. B. J. Ransil, J. Chem. Phys. 1961, 34, 2109-2118.
41. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
42. A. Noro, Y. Matsushita, T. P. Lodge, Macromolecules 2008, 41, 5839-5844
43. A. Noro, H. Yamagishi, Y. Matsushita, Macromolecules 2009, 42, 6335-6338.
44. K. Kobayashi, Y. Yamada, M. Yamanaka, Y. Sei, K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13896-13897.
45. L. Sebo, F. Diederich, V. Gramlich, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 93-113.
46. G. M. Sheldrick, SHELXS-97 and SHELXL-97, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.