Quantification of solvent effects on molecular recognition in polyhedral coordination cage hosts

Chemical Science

Volumn 4, Issue 7, 2013, Pages 2744-2751

  Whitehead, Martina ^a   Turega, Simon ^a   Stephenson, Andrew ^a   Hunter, Christopher A ^a   Ward, Michael D ^a  

^a UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC RING SUBSTITUENTS; COORDINATION CAGE; FREE ENERGY CHANGE; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; SMALL ORGANIC MOLECULES; SOLVOPHOBIC INTERACTIONS; THERMODYNAMIC CYCLE; VAN DER WAALS INTERACTIONS;

AROMATIZATION; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR RECOGNITION; SELF ASSEMBLY; THERMODYNAMIC PROPERTIES; VAN DER WAALS FORCES;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 84878798993     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc50546d     Document Type: Article

References (51)

1. S. B. Ferguson, E. M. Sanford, E. M. Seward, F. Diederich, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 5410-5419
2. H. J. Schneider, R. Kramer, S. Simova, U. Schneider, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6442
3. R. P. Bonarlaw, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 259
4. G. A. Breault, C. A. Hunter, P. C. Mayers, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 3402
5. C. A. Hunter, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 5310
6. P. W. Snyder, J. Mecinovic, D. T. Moustakas, S. W. Thomas III, M. Harder, E. T. Mack, M. R. Lockett, A. Héroux, W. Sherman, G. M. Whitesides, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2011, 108, 17889
7. F. Biedermann, V. D. Uzunova, O. A. Scherman, W. M. Nau, A. De Simone, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 15318
8. R. J. Hooley, H. J. van Anda, J. Rebek Jr, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 13464
9. S. Yasuda, I. Suzuki, K. Shinohara, H. Shigekawa, Phys. Rev. Lett., 2006, 96, article 228303
10. N. T. Southall, K. A. Dill, A. D. J. Haymet, J. Phys. Chem. B, 2002, 106, 521
11. G. Hummer, S. Garde, A. E. García, M. E. Paulaitis, L. R. Pratt, J. Phys. Chem. B, 1998, 102, 10469
12. L. R. Pratt, A. Pohorille, Chem. Rev., 2001, 102, 2671
13. C. Tanford, Science, 1978, 200, 1012
14. K. N. Houk, A. G. Leach, S. P. Kim, X. Zhang, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 4872
15. E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 1210
16. I. Daldone, M. B. Ulmschneider, A. Di Nola, A. Amadei, J. C. Smith, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2008, 104, 15230
17. L. Serrano, J. T. Kellis Jr, P. Cann, A. Matouschek, A. R. Fersht, J. Biol. Chem., 1992, 224, 783
18. J. L. Cook, C. A. Hunter, C. M. R. Low, A. Perez-Velasco, J. G. Vinter, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 3706
19. J. L. Cook, C. A. Hunter, C. M. R. Low, A. Perez-Velasco, J. G. Vinter, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 6275
20. N. J. Buurma, J. L. Cook, C. A. Hunter, C. M. R. Low, J. G. Vinter, Chem. Sci., 2010, 1, 242
21. R. Cabot, C. A. Hunter, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 3485
22. V. Amenta, J. L. Cook, C. A. Hunter, C. M. R. Low, J. G. Vinter, J. Phys. Chem. B, 2012, 116, 14433
23. P. Mal, B. Breiner, K. Rissanen, J. R. Nitschke, Science, 2009, 324, 1697
24. M. Yoshizawa, T. Kusukawa, M. Fujita, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 10454
25. C. J. Hastings, D. Fiedler, R. G. Bergman, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 10977
26. C. J. Brown, R. G. Bergman, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 17530
27. C. J. Hastings, M. D. Pluth, R. G. Bergman, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 6938
28. M. Yoshizawa, M. Tamura, M. Fujita, Science, 2006, 312, 251
29. Y. Nishioka, T. Yamaguchi, M. Yoshizawa, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 7000
30. S. Horiuchi, T. Murase, M. Fujita, Chem.-Asian J., 2011, 6, 1839
31. M. D. Ward, Chem. Commun., 2009, 4487
32. I. S. Tidmarsh, T. B. Faust, H. Adams, L. P. Harding, L. Russo, W. Clegg, M. D. Ward, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 15167
33. S. Turega, M. Whitehead, B. R. Hall, M. F. Haddow, C. A. Hunter, M. D. Ward, Chem. Commun., 2012, 48, 2752
34. S. Turega, M. Whitehead, B. R. Hall, A. J. H. M. Meijer, C. A. Hunter, M. D. Ward, Inorg. Chem., 2013, 52, 1122
35. C. A. Hunter, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 5310
36. M. H. Abraham, J. A. Platts, J. Org. Chem., 2001, 66, 3484
37. M. H. Abraham, P. L. Grellier, D. V. Prior, J. J. Morris, P. J. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1990, 521
38. S. L. Cockroft, C. A. Hunter, Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 172
39. L. Serrano, A. Horovitz, B. Avron, M. Bycroft, A. R. Fersht, Biochemistry, 1990, 29, 9343
40. C. A. Hunter, M. C. Misuraca, S. M. Turega, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 20416
41. C. J. Pace, D. Kim, J. Gao, Chem.-Eur. J., 2012, 18, 5832
42. A. E. Elliot-Smith, D. Owen, H. R. Mott, P. N. Lowe, Biochemistry, 2007, 46, 14087
43. V. Marenich, R. M. Olson, C. P. Kelly, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput., 2007, 3, 2011
44. C. A. Hunter, Chem. Sci., 2013, 4, 834
45. S. J. Coles, P. A. Gale, Chem. Sci., 2012, 3, 683
46. G. M. Sheldrick, SADABS: A program for absorption correction with the Siemens SMART system, University of Göttingen, Germany, 1996
47. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr., 2008, 64, 112
48. M. R. Ams, D. Ajami, S. L. Craig, J. S. Yang, J. Rebek, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 13190
49. S. Mecozzi, J. Rebek, Chem.-Eur. J., 1998, 4, 1016
50. J. Rebek, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 1660, http://spdbv.vital-it.ch
51. N. Guex, M. C. Peitsch, Electrophoresis, 1997, 18, 2714