Shape-, size-, and functional group-selective binding of small organic guests in a paramagnetic coordination cage

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 2, 2013, Pages 1122-1132

  Turega, Simon ^a   Whitehead, Martina ^a   Hall, Benjamin R ^a   Meijer, Anthony J H M ^a   Hunter, Christopher A ^a   Ward, Michael D ^a  

^a UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84872565619     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic302498t     Document Type: Article

References (68)

1. Fiedler, D.; Leung, D. H.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 349
2. Fujita, M.; Tominaga, M.; Hori, A.; Therrien, B. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 369
3. Seidel, S. R.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972
4. Hamilton, T. D.; MacGillivray, L. R. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 419
5. Ward, M. D. Chem. Commun. 2009, 4487
6. Perry, J. J.; Perman, J. A.; Zaworotko, M. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1400
7. Alvarez, S. Dalton Trans. 2006, 2209
8. Amouri, H.; Desmarets, C.; Moussa, J. Chem. Rev. 2012, 112, 2015
9. Williams, A. F. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2104
10. Laughrey, Z.; Gibb, B. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 363
11. Jin, P.; Dalgarno, S. J.; Atwood, J. L. Coord. Chem. Rev. 2012, 254, 1760
12. Chakrabarty, R. J.; Mukherjee, P. S.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2011, 111, 6810
13. Inokuma, Y.; Kawano, M.; Fujita, M. Nature Chem. 2011, 3, 349
14. Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1650
15. Breiner, B.; Clegg, J. K.; Nitschke, J. R. Chem. Sci. 2011, 2, 51
16. Rebek, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1660
17. Cram, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1009
18. Rieth, S.; Hermann, K.; Wang, B.-Y.; Badjić, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1609
19. Hof, F.; Craig, S. L.; Nucjolls, C.; Rebek, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1488
20. Hooley, R. J.; Rebek, J. Chem. Biol. 2009, 16, 255
21. Purse, B. W.; Rebek, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 10777
22. Cram, D. J. Nature 1992, 356, 29
23. Cram, D. J.; Tanner, M. E.; Thomas, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1024
24. Mal, P.; Breiner, B.; Rissanen, K.; Nitschke, J. R. Science 2009, 324, 1697
25. Yoshizawa, M.; Tamura, M.; Fujita, M. Science 2006, 312, 251
26. Hastings, C. J.; Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6938
27. Ams, M. R.; Ajami, D.; Craig, S. L.; Yang, J. S.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13190
28. Mecozzi, S.; Rebek, J. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1016
29. Lewis, J. E. M.; Gavey, E. L.; Cameron, S. A.; Crowley, J. D. Chem. Sci. 2012, 3, 778
30. Tashiro, S.; Tominaga, M.; Kawano, M.; Therrien, B.; Ozeki, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4546
31. Tidmarsh, I. S.; Faust, T. B.; Adams, H.; Harding., L. P.; Russo, L.; Clegg, W.; Ward, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15167
32. Stephenson, A.; Argent, S. P.; Riis-Johannessen, T.; Tidmarsh, I. S.; Ward, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 858
33. Najar, A. M.; Tidmarsh, I. S.; Adams, H.; Ward, M. D. Inorg. Chem. 2009, 48, 11871
34. Stephenson, A.; Ward, M. D. Dalton Trans. 2011, 40, 10360
35. Turega, S.; Whitehead, M.; Hall, B. R.; Haddow, M. F.; Hunter, C. A.; Ward, M. D. Chem. Commun. 2012, 48, 2752
36. De Greef, T. F. A.; Smulders, M. M. J.; Wolffs, M.; Schenning, A. P. H. J.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 2009, 109, 5687
37. Baldridge, K. K.; Cozzi, F.; Siegel, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2903
38. Ponnuswamy, N.; Pantos, G. D.; Smulders, M. M. J.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 566
39. Lehn, J.-M.; Eliseev, A. V. Science 2001, 291, 2331
40. Amouri, H.; Mimassi, L.; Rager, M. N.; Mann, B. E.; Guyard-Duhayon, C.; Raehm, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4543
41. Tidmarsh, I. S.; Taylor, B. F.; Hardie, M. J.; Russo, L.; Clegg, W.; Ward, M. D. New J. Chem. 2009, 33, 366
42. Hall, B. R.; Manck, L. E.; Tidmarsh, I. S.; Stephenson, A.; Taylor, B. F.; Blaikie, E. J.; Vander Griend, D. A.; Ward, M. D. Dalton Trans. 2011, 40, 12132
43. Paul, R. L.; Couchman, S. M.; Jeffery, J. C.; McCleverty, J. A.; Reeves, Z. R.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 845
44. Hunter, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5310
45. Abraham, M. H.; Platts, J. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 3484
46. Abraham, M. H.; Grellier, P. L.; Prior, D. V.; Morris, J. J.; Taylor, P. J. Perkin Trans. 2 1990, 521
47. Ajami, D.; Dube, H.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9689
48. Ajami, D.; Tolstoy, P. M.; Dube, H.; Odermatt, S.; Koeppe, B.; Guo, J.; Limbach, H.-H.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 528
49. Jiang, W.; Tieffenbacher, K.; Ajami, D.; Rebek, J. Chem. Sci. 2012, 3, 3022-3025
50. Sawada, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7194
51. Woodruff, E. H. Org. Synth. 1944, 24, 69
52. Lu, J.; Ma, D. J.; Hu, J.; Tang, W. X.; Zhu, D. X. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2267
53. Perrin, C. L.; Dwyer, T. J. Chem. Rev. 1990, 90, 935
54. Pluth, M. D.; Raymond, K. N. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 161
55. Pons, M.; Millet, O. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2001, 38, 267
56. Mugridge, J. S.; Szigethy, G.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16256
57. Sheldrick, G. M. SADABS: A Program for Absorption Correction with the Siemens SMART System; University of Gottingen: Germany, 1996.
58. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112
59. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7
60. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
61. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision C.2; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
62. Whaley, R. C.; Petitet, A. Software: Practice and Experience 2005, 35, 10
63. Whaley, R. C.; Petitet, A.; Dongarra, J. J. Parallel Comput. 2001, 27, 3
64. Nicklass, A.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1995, 102, 8942
65. Cao, X. Y.; Dolg, M. J. Chem. Phys. 2001, 115, 7348 and references therein
66. Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York, 1976; Vol. 3, p 1.
67. Thomas, J.; Sherwood, P. CCP1-GUI, A General-Purpose Visualization Code for Electronic Structure Codes, version 0.8; obtained from http://sourceforge. net/projects/ccp1gui (last accessed August. 2012).
68. MMFF, MacroModel, version 9; Schrödinger, Inc.: New York, NY, 2011.