Diels-Alder reactions of inert aromatic compounds within a self-assembled coordination cage

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 6, Issue 7, 2011, Pages 1839-1847

  Horiuchi, Shinnosuke ^a   Murase, Takashi ^a   Fujita, Makoto ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

Diels Alder reaction; entropy control; host guest systems; preorganization; self assembly

Indexed keywords

AERIAL OXIDATION; BENZENE RING; COORDINATION CAGE; DIELS-ALDER ADDUCT; DIELS-ALDER REACTION; DOMINANT FACTOR; ENHANCED REACTIVITY; ENTROPY COST; HOST-GUEST SYSTEM; N-CYCLOHEXYLMALEIMIDE; PERYLENES; PREORGANIZATION; SELF-ASSEMBLED; TRIPHENYLENES; X-RAY CRYSTALLOGRAPHIC ANALYSIS;

AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; BENZENE; COST REDUCTION; ENTROPY; HYDROCARBONS; NAPHTHALENE; SUBSTRATES; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

COORDINATION REACTIONS;

EID: 79960024230     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201000842     Document Type: Article

References (85)

1. J. C. C. Atherton, S. Jones, Tetrahedron 2003, 59, 9039-9057
2. K. L. Burgess, M. S. Corbett, P. Eugenio, N. J. Lajkiewicz, X. Liu, A. Sanyal, W. Yan, Q. Yuan, K. Snyder, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 5299-5309.
3. B. R. Bear, S. M. Sparks, K. J. Shea, Angew. Chem. 2001, 113, 864-894
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 820-849
5. K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, T. Montagnon, G. Vassilikogiannakis, Angew. Chem. 2002, 114, 1742-1773
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1668-1698
7. E. M. Stocking, R. M. Williams, Angew. Chem. 2003, 115, 3186-3223
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3078-3115.
9. F. Fringuelli, A. Taticchi, Dienes in the Diels-Alder reaction, Wiley, New York, 1990, pp. 262-275
10. D. Biermann, W. Schmidt, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3163-3173
11. D. Biermann, W. Schmidt, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3173-3181.
12. F. Bickelhaupt, W. H. deWolf, J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 362-376
13. A. F. Murad, J. Kleinschroth, H. Hopf, Angew. Chem. 1980, 92, 388-389
14. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 389-390
15. L. A. M. Turkenburg, P. M. L. Blok, W. H. DeWolf, F. Bickelhaupt, Angew. Chem. 1982, 94, 291-292
16. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 298-301
17. L. A. M. Turkenburg, W. H. deWolf, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1817-1820
18. D. S. vanEs, A. Egberts, S. Nkrumah, H. deNijs, W. H. deWolf, F. Bickelhapt, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 615-616
19. M. J. vanEis, F. J. J. deKanter, W. H. deWolf, F. Bickelhaupt, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3371-3375
20. G. W. Wijsman, F. J. J. deKanter, W. H. deWolf, F. Bickelhaupt, Eur. J. Org. Chem. 2001, 2743-2748
21. D. S. vanEs, N. Gret, M. deRijke, M. J. vanEis, F. J. J. deKanter, W. H. deWolf, F. Bickelhaupt, S. Menzer, A. L. Spek, Tetrahedron 2001, 57, 3557-3565
22. G. W. Wijsman, W. M. Boesveld, M. C. Beekman, M. S. Goedheijt, B. L. M. vanBaar, F. J. J. deKanter, W. H. deWolf, F. Bickelhaupt, Eur. J. Org. Chem. 2002, 614-629.
23. M. D. Chordia, P. L. Smith, S. H. Meiere, M. Sabat, W. D. Harman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10756-10757
24. W. D. Harman, Chem. Rev. 1997, 97, 1953-1978
25. B. C. Brooks, T. B. Gunnoe, W. D. Harman, Coord. Chem. Rev. 2000, 206-207, 3-61
26. S. H. Meiere, B. C. Brooks, T. B. Gunnnoe, M. Sabat, W. D. Harman, Organometallics 2001, 20, 1038-1040
27. P. M. Graham, S. H. Meiere, M. Sabat, W. D. Harman, Organometallics 2003, 22, 4364-4366
28. P. L. Smith, J. M. Keane, S. E. Shankman, M. D. Chordia, W. D. Harman, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15543-15551
29. J. M. Keane, W. D. Harman, Organometallics 2005, 24, 1786-1798
30. R. J. Salomon, E. C. Los, Jr., M. U. Kasbekar, K. C. Bassett, W. H. Myers, C. O. Trindle, M. Sabat, W. D. Harman, Organometallics 2009, 28, 4724-4734.
31. V. D. Kiselev, A. I. Konovalov, Russ. Chem. Rev. 1989, 58, 230-250
32. U. Pindur, G. Lutz, C. Otto, Chem. Rev. 1993, 93, 741-761
33. F. Fringuelli, O. Piermatti, F. Pizzo, L. Vaccaro, Eur. J. Org. Chem. 2001, 439-455
34. T.-P. Loh, G.-L. Chua, Chem. Commun. 2006, 2739-2749
35. S. Reymond, J. Cossy, Chem. Rev. 2008, 108, 5359-5406.
36. C. G. Krespan, B. C. McKusick, T. L. Cairns, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3428-3432
37. R. S. H Liu, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 215-216
38. R. D. Chambers, A. R. Edwards, Tetrahedron 1998, 54, 4949-4964
39. E. Ciganek, Tetrahedron Lett. 1967, 8, 3321-3325
40. Y. He, C. P. Junk, D. M. Lemal, Org. Lett. 2003, 5, 2135-2136.
41. J. R. McCabe, C. A. Eckert, Acc. Chem. Res. 1974, 7, 251-257
42. T. Asano, W. J. le Noble, Chem. Rev. 1978, 78, 407-489
43. A. I. Konovalov, V. D. Kiselev, Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2003, 52, 293-311
44. V. D. Kiselev, E. A. Kashaeva, M. S. Shihab, L. N. Potapova, G. G. Iskhakova, Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2004, 53, 45-50.
45. R. Cacciapaglia, S. D. Stefano, L. Mandolini, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 113-122
46. M. I. Page, W. P. Jencks, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1971, 68, 1678-1683
47. A. J. Kirby, Adv. Phys. Org. Chem. 1981, 17, 183-278
48. L. Mandolini, Adv. Phys. Org. Chem. 1987, 22, 1-111
49. C. Galli, L. Mandolini, Eur. J. Org. Chem. 2000, 3117-3125.
50. T. S. Loblenz, J. Wassenaar, J. N. H. Reek, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 247-262
51. D. Fiedler, H. vanHalbeek, R. G. Bergman, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10240-10252.
52. J. Kang, J. Rebek, Jr., Nature 1997, 385, 50-52
53. J. Kang, J. Santamaria, G. Hilmersson, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7389-7390
54. C. J. Walter, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1995, 107, 223-225
55. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 217-219
56. Z. C. -Watson, A. V. -Ferran, L. J. Twyman, C. J. Walter, D. W. J. McCallien, S. Fanni, N. Bampos, R. S. Wylie, J. K. M. Sanders, New. J. Chem. 1998, 493-502
57. M. Marty, Z. C. -Watson, L. J. Twyman, M. Nakash, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 1998, 2265-2266
58. M. Nakash, J. K. M. Sanders, J. Org. Chem. 2000, 65, 7266-7271
59. M. Nakash, Z. C. -Watson, N. Feeder, J. E. Davies, S. J. Teat, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5286-5293
60. C. J. Hastings, M. D. Pluth, R. G. Bergman, K. N Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6938-6940
61. T. Kusukawa, T. Nakai, T. Nakai, T. Okano, M. Fujita, Chem. Lett. 2003, 32, 284-285.
62. M. Yoshizawa, Y. Takeyama, T. Kusukawa, M. Fujita, Angew. Chem. 2002, 114, 1403-1405
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1347-1349
64. M. Yoshizawa, Y. Takeyama, T. Okano, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3243-3247
65. T. Yamaguchi, M. Fujita, Angew. Chem. 2008, 120, 2097-2099
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2067-2069
67. Y. Nishioka, T. Yamaguchi, M. Kawano, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8160-8161
68. M. Yoshizawa, J. K. Klosterman, M. Fujita, Angew. Chem. 2009, 121, 3470-3490
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3418-3438
70. S. Horiuchi, Y. Nishioka, T. Murase, M. Fujita, Chem. Commun. 2010, 46, 3460-3462.
71. M. Yoshizawa, M. Tamura, M. Fujita, Science 2006, 312, 251-254
72. Y. Nishioka, T. Yamaguchi, M. Yoshizawa, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7000-7001
73. T. Murase, S. Horiuchi, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2866-2867.
74. V. D. Kiselev, A. I. Konovalov, J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 466-483
75. P. Brown, R. C. Cookson, Tetrahedron 1965, 21, 1977-1991
76. M. Lotfi, R. M. G. Roberts, Tetrahedron 1979, 35, 2131-2136
77. M. Lotfi, R. M. G. Roberts, Tetrahedron 1979, 35, 2137-2141.
78. E. Clar, M. Zander, J. Chem. Soc. 1957, 4616-4619
79. M. Thelaakkat, H. Naarmann, Synth. Met. 1995, 68, 153-155.
80. M. C. Kloetzel, R. P. Dayton, H. L. Herzog, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 273-277
81. M. C. Kloetzel, H. L. Herzog, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 1991-1995
82. W. H. Jones, D. Mangold, H. Plieninger, Tetrahedron 1962, 18, 267-272
83. A. Oku, Y. Ohnishi, F. Mashio, J. Org. Chem. 1972, 37, 4264-4269.
84. G. G. Ishkhakova, V. D. Kiselev, E. A. Kashaeva, L. N. Potapova, E. A. Berdnikov, D. B. Krivolapov, I. A. Litvinov, ARKIVOC 2004, 12, 70-79
85. V. D. Kiselev, E. A. Kashaeva, L. N. Potapova, G. G. Iskhakova, Russ. Chem. Bull. 2004, 53, 51-54.