Size-selective encapsulation of hydrophobic guests by self-assembled M 4L6 cobalt and nickel cages

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 10, 2013, Pages 3374-3382

  Ronson, Tanya K ^a   Giri, Chandan ^b   Kodiah Beyeh, N ^b   Minkkinen, Antti ^b   Topic̈, Filip ^b   Holstein, Julian J ^a,c   Rissanen, Kari ^b   Nitschke, Jonathan R ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

^c GLOBAL PHASING LTD   (United Kingdom)

Author keywords

cage compounds; host guest systems; self assembly; supramolecular chemistry; transition metals

Indexed keywords

CAGE CAVITIES; CAGE COMPLEXES; CAGE COMPOUNDS; CAVITY VOLUME; COBALT AND NICKELS; FACILE METHOD; GUEST MOLECULES; HOST-GUEST SYSTEM; HYDROPHOBIC GUESTS; METAL-LIGAND BONDS; METAL-ORGANIC; RECOGNITION PROPERTIES; SELF-ASSEMBLED; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SIZE-SELECTIVE; SOLID-STATE COMPLEXES;

IRON COMPOUNDS; LIGANDS; METAL IONS; MOLECULES; NICKEL; NICKEL COMPOUNDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TRANSITION METALS; X RAY DIFFRACTION;

COBALT;

EID: 84874439231     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201203751     Document Type: Article

References (106)

1. Y. S. Park, S. Seo, E.-H. Kim, K. Paek, Org. Lett. 2011, 13, 5904-5907
2. S. Mirtschin, A. Slabon-Turski, R. Scopelliti, A. H. Velders, K. Severin, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14004-14005
3. S. P. Argent, H. Adams, T. Riis-Johannessen, J. C. Jeffery, L. P. Harding, M. D. Ward, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 72-73
4. I. S. Tidmarsh, T. B. Faust, H. Adams, L. P. Harding, L. Russo, W. Clegg, M. D. Ward, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15167-15175
5. M. D. Ward, Chem. Commun. 2009, 4487-4499
6. B. R. Hall, L. E. Manck, I. S. Tidmarsh, A. Stephenson, B. F. Taylor, E. J. Blaikie, D. A. V. Griend, M. D. Ward, Dalton Trans. 2011, 40, 12132-12145
7. Y. R. Hristova, M. M. J. Smulders, J. K. Clegg, B. Breiner, J. R. Nitschke, Chem. Sci. 2011, 2, 638-641
8. P. Mal, D. Schultz, K. Beyeh, K. Rissanen, J. R. Nitschke, Angew. Chem. 2008, 120, 8421-8425
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8297-8301
10. W. Meng, B. Breiner, K. Rissanen, J. D. Thoburn, J. K. Clegg, J. R. Nitschke, Angew. Chem. 2011, 123, 3541-3545
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3479-3483
12. T. K. Ronson, J. Fisher, L. P. Harding, M. J. Hardie, Angew. Chem. 2007, 119, 9244-9246
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 9086-9088
14. J. Wang, C. He, P. Wu, J. Wang, C. Duan, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12402-12405
15. M. Albrecht, I. Janser, S. Burk, P. Weis, Dalton Trans. 2006, 2875-2880
16. C. R. K. Glasson, G. V. Meehan, J. K. Clegg, L. F. Lindoy, P. Turner, M. B. Duriska, R. Willis, Chem. Commun. 2008, 1190-1192
17. R. Custelcean, P. V. Bonnesen, N. C. Duncan, X. Zhang, L. A. Watson, G. Van Berkel, W. B. Parson, B. P. Hay, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8525-8534
18. Z. Li, N. Kishi, K. Yoza, M. Akita, M. Yoshizawa, Chem. Eur. J. 2012, 18, 8358-8365
19. N. Giri, W. Clegg, R. W. Harrington, P. N. Horton, M. B. Hursthouse, S. L. James, Chem. Commun. 2012, 48, 4061-4063
20. S. Freye, J. Hey, A. Torras-Galán, D. Stalke, R. Herbst-Irmer, M. John, G. H. Clever, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2191-2194
21. J. Ujma, M. De Cecco, O. Chepelin, H. Levene, C. Moffat, S. J. Pike, P. J. Lusby, P. E. Barran, Chem. Commun. 2012, 48, 4423-4425
22. M. Albrecht, Y. Shang, T. Rhyssen, J. Stubenrauch, H. D. F. Winkler, C. A. Schalley, Eur. J. Org. Chem. 2012, 2422-2427.
23. D. J. Cram, Nature 1992, 356, 29-36
24. B. Breiner, J. K. Clegg, J. R. Nitschke, Chem. Sci. 2011, 2, 51-56
25. T. Gottschalk, B. Jaun, F. Diederich, Angew. Chem. 2007, 119, 264-268
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 260-264
27. Z. Laughrey, B. C. Gibb, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 363-386
28. X. J. Liu, Y. Liu, G. Li, R. Warmuth, Angew. Chem. 2006, 118, 915-918
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 901-904
30. D. Xu, R. Warmuth, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7520-7521
31. L. Avram, Y. Cohen, J. Rebek Jr, Chem. Commun. 2011, 47, 5368-5375
32. M. W. Schneider, H.-J. S. Hauswald, R. Stoll, M. Mastalerz, Chem. Commun. 2012, 48, 9861-9863
33. N. K. Beyeh, D. P. Weimann, L. Kaufmann, C. A. Schalley, K. Rissanen, Chem. Eur. J. 2012, 18, 5552-5557.
34. M. Han, J. Hey, W. Kawamura, D. Stalke, M. Shionoya, G. H. Clever, Inorg. Chem. 2012, 51, 9574-9576
35. G. H. Clever, S. Tashiro, M. Shionoya, Angew. Chem. 2009, 121, 7144-7146
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7010-7012.
37. J.-F. Ayme, J. E. Beves, D. A. Leigh, R. T. McBurney, K. Rissanen, D. Schultz, Nat. Chem. 2011, 4, 15-20.
38. T. Sawada, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7194-7201
39. C. J. Hastings, M. D. Pluth, S. M. Biros, R. G. Bergman, K. N. Raymond, Tetrahedron 2008, 64, 8362-8367
40. S. M. Biros, R. G. Bergman, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12094-12095
41. N. Kishi, Z. Li, K. Yoza, M. Akita, M. Yoshizawa, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11438-11441.
42. M. Yoshizawa, K. Kumazawa, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13456-13457
43. S. Horiuchi, T. Murase, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12445-12447.
44. I. A. Riddell, M. M. J. Smulders, J. K. Clegg, J. R. Nitschke, Chem. Commun. 2011, 47, 457-459
45. D. Ajami, J. Rebek, Jr., Angew. Chem. 2008, 120, 6148-6150
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6059-6061.
47. E. Huerta, E. Cequier, J. de Mendoza, Chem. Commun. 2007, 5016-5018.
48. C. J. Brown, R. G. Bergman, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17530-17531.
49. D. Fiedler, R. G. Bergman, K. N. Raymond, Angew. Chem. 2004, 116, 6916-6919
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6748-6751
51. C. J. Hastings, M. P. Backlund, R. G. Bergman, K. N. Raymond, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10570-10573
52. C. J. Hastings, M. D. Pluth, R. G. Bergman, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6938-6940
53. M. D. Pluth, R. G. Bergman, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11423-11429.
54. M. Kawano, Y. Kobayashi, T. Ozeki, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6558-6559
55. M. Yoshizawa, Y. Takeyama, T. Kusukawa, M. Fujita, Angew. Chem. 2002, 114, 1403-1405
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1347-1349
57. J. F. Eubank, V. C. Kravtsov, M. Eddaoudi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5820-5821
58. G. H. Clever, S. Tashiro, M. Shionoya, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9973-9975.
59. D. L. Caulder, R. E. Powers, T. N. Parac, K. N. Raymond, Angew. Chem. 1998, 110, 1940-1943
60. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1840-1843
61. T. N. Parac, D. L. Caulder, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8003-8004
62. R. L. Paul, S. P. Argent, J. C. Jeffery, L. P. Harding, J. M. Lynam, M. D. Ward, Dalton Trans. 2004, 3453-3458
63. C. He, L.-Y. Wang, Z.-M. Wang, Y. Liu, C.-S. Liao, C.-H. Yan, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 134-135
64. R. Custelcean, J. Bosano, P. V. Bonnesen, V. Kertesz, B. P. Hay, Angew. Chem. 2009, 121, 4085-4089
65. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4025-4029
66. I. S. Tidmarsh, B. F. Taylor, M. J. Hardie, L. Russo, W. Clegg, M. D. Ward, New J. Chem. 2009, 33, 366-375
67. D. L. Caulder, K. N. Raymond, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 975-982.
68. S. J. Rowan, S. J. Cantrill, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2002, 114, 938-993
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 898-952.
70. P. Mal, B. Breiner, K. Rissanen, J. R. Nitschke, Science 2009, 324, 1697-1699.
71. M. M. J. Smulders, J. R. Nitschke, Chem. Sci. 2012, 3, 785-788.
72. R. M. Kirchner, C. Mealli, M. Bailey, N. Howe, L. P. Torre, L. J. Wilson, L. C. Andrews, N. J. Rose, E. C. Lingafelter, Coord. Chem. Rev. 1987, 77, 89-163.
73. I. A. Riddell, M. M. J. Smulders, J. K. Clegg, Y. R. Hristova, B. Breiner, J. D. Thoburn, J. R. Nitschke, Nat. Chem. 2012, 4, 751-756.
74. J.-M. Lehn, S. H. Pine, E. Watanabe, A. K. Willard, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6766-6768
75. C. R. K. Glasson, G. V. Meehan, C. A. Motti, J. K. Clegg, P. Turner, P. Jensen, L. F. Lindoy, Dalton Trans. 2011, 40, 10481-10490
76. T. K. Ronson, J. Nelson, G. B. Jameson, J. C. Jeffery, S. Brooker, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2570-2584.
77. M. D. Pluth, D. W. Johnson, G. Z. Szigethy, A. V. Davis, S. J. Teat, A. G. Oliver, R. G. Bergman, K. N. Raymond, Inorg. Chem. 2008, 47, 1411-1420.
78. M. Albrecht, Y. Shang, K. Hasui, V. Gossen, G. Raabe, K. Tahara, Y. Tobe, Dalton Trans. 2012, 41, 9316-9322
79. X.-J. Li, F.-L. Jiang, M.-Y. Wu, S.-Q. Zhang, Y.-F. Zhou, M.-C. Hong, Inorg. Chem. 2012, 51, 4116-4122
80. N. Ousaka, S. Grunder, A. M. Castilla, A. C. Whalley, J. F. Stoddart, J. R. Nitschke, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15528-15537.
81. J. S. Fleming, K. L. V. Mann, C.-A. Carraz, E. Psillakis, J. C. Jeffery, J. A. McCleverty, M. D. Ward, Angew. Chem. 1998, 110, 1315-1318
82. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1279-1281.
83. S. J. Dalgarno, M. J. Hardie, J. L. Atwood, C. L. Raston, Inorg. Chem. 2004, 43, 6351-6356
84. J. L. Atwood, L. J. Barbour, S. Dalgarno, C. L. Raston, H. R. Webb, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 4351-4356.
85. G. J. Kleywegt, T. A. Jones, Acta Crystallogr. D. 1994, 50, 178-185.
86. R. Shannon, Acta Crystallogr. A. 1976, 32, 751-767.
87. A. Asadi, D. Ajami, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10682-10684
88. D. Ajami, J. Rebek, Nat. Chem. 2009, 1, 87-90.
89. J. K. Clegg, J. Cremers, A. J. Hogben, B. Breiner, M. M. J. Smulders, J. D. Thoburn, J. Nitschke, Chem. Sci. 2012, 4, 68-76.
90. F. Allen, Acta. Crystallogr. B 2002, 58, 380-388.
91. M. H. Abraham, J. Le, J. Pharm. Sci. 1999, 88, 868-880.
92. Y. Ozaki, M. Kawano, M. Fujita, Chem. Commun. 2009, 4245-4247
93. K. Nakabayashi, Y. Ozaki, M. Kawano, M. Fujita, Angew. Chem. 2008, 120, 2076-2078
94. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2046-2048
95. K. Nakabayashi, M. Kawano, M. Yoshizawa, S.-I. Ohkoshi, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16694-16695.
96. C. He, L.-Y. Wang, Z.-M. Wang, Y. Liu, C.-S. Liao, C.-H. Yan, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 134-135.
97. P. Cai, M.-X. Li, C.-Y. Duan, F. Lu, Q.-J. Meng, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2581-2585.
98. R. W. W. Hooft, COLLECT, Nonius B. V., Delft, The Netherlands, 1998.
99. Z. Otwinowski, W. Minor, Methods Enzymol. 1997, 276, 307-326.
100. L. Palatinus, G. Chapuis, J. Appl. Crystallogr. 2007, 40, 786-790.
101. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838.
102. G. M. Sheldrick, SHELX-97: Programs for Crystal Structure Analysis, University of Göttingen, Göttingen, 1997.
103. G. M. Sheldrick, SADABS: Empirical Absorption and Correction Software, University of Göttingen, Germany, 1996-2008.
104. CrysAlisPro, 1.171.35.11 ed., Agilent Technologies Ltd, Yarton, Oxfordshire, UK, 2009-2011.
105. G. Sheldrick, Acta Crystallogr. A 2008, 64, 112-122.
106. Wavefunction, SPARTAN '10 for Windows, Wavefunction Inc, Irvine, CA USA, 2010.