Quantitative understanding of guest binding enables the design of complex host-guest behavior

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 18, 2013, Pages 7039-7046

  Smulders, Maarten M J ^a   Zarra, Salvatore ^a,b   Nitschke, Jonathan R ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF TWENTE   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING STRENGTH; BINDING STUDIES; GUEST MOLECULES; MULTIPLE STATE; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS; SYSTEMATIC ANALYSIS; THERMODYNAMICS AND KINETICS; TIME-DEPENDENT;

CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PRINCIPAL COMPONENT ANALYSIS;

METAL; PYRIDINE; WATER;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; ENCAPSULATION; KINETICS; PH; PRINCIPAL COMPONENT ANALYSIS; QUANTITATIVE ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; THERMODYNAMICS; TIME;

EID: 84877301561     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja402084x     Document Type: Article

References (76)

1. Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 89
2. Rybtchinski, B. ACS Nano 2011, 5, 6791
3. Gibb, B. C. Nat. Chem. 2011, 3, 3
4. Ludlow, R. F.; Otto, S. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 101
5. Kindermann, M.; Stahl, I.; Reimold, M.; Pankau, W. M.; von Kiedrowski, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6750
6. del Amo, V.; Philp, D. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13304
7. Jiang, W.; Nowosinski, K.; Löw, N. L.; Dzyuba, E. V.; Klautzsch, F.; Schäfer, A.; Huuskonen, J.; Rissanen, K.; Schalley, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1860
8. Hansen, S. W.; Stein, P. C.; Sørensen, A.; Share, A. I.; Witlicki, E. H.; Kongsted, J.; Flood, A. H.; Jeppesen, J. O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3857
9. Chung, M.-K.; White, P. S.; Lee, S. J.; Waters, M. L.; Gagné, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11415
10. Chung, M.-K.; Lee, S. J.; Waters, M. L.; Gagné, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11430
11. Jo, J.; Olasz, A.; Chen, C.-H.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3620
12. Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1650
13. Kissel, P.; Erni, R.; Schweizer, W. B.; Rossell, M. D.; King, B. T.; Bauer, T.; Götzinger, S.; Schlüter, A. D.; Sakamoto, J. Nat. Chem. 2012, 4, 287
14. Chakrabarty, R.; Mukherjee, P. S.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2011, 111, 6810
15. Ward, M. D. Chem. Commun. 2009, 4487
16. Albrecht, M.; Janser, I.; Frohlich, R. Chem. Commun. 2005, 157
17. Sun, Q.-F.; Iwasa, J.; Ogawa, D.; Ishido, Y.; Sato, S.; Ozeki, T.; Sei, Y.; Yamaguchi, K.; Fujita, M. Science 2010, 328, 1144
18. Olenyuk, B.; Levin, M. D.; Whiteford, J. A.; Shield, J. E.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10434
19. Kumari, H.; Mossine, A. V.; Kline, S. R.; Dennis, C. L.; Fowler, D. A.; Teat, S. J.; Barnes, C. L.; Deakyne, C. A.; Atwood, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1452
20. Smulders, M. M. J.; Riddell, I. A.; Browne, C.; Nitschke, J. R. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1728
21. Young, N. J.; Hay, B. P. Chem. Commun. 2013, 49, 1354
22. Lusby, P. J.; Müller, P.; Pike, S. J.; Slawin, A. M. Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16398
23. Mastalerz, M.; Schneider, M. W.; Oppel, I. M.; Presly, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1046
24. Granzhan, A.; Schouwey, C.; Riis-Johannessen, T.; Scopelliti, R.; Severin, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7106
25. Riddell, I. A.; Smulders, M. M. J.; Clegg, J. K.; Nitschke, J. R. Chem. Commun. 2011, 47, 457
26. Custelcean, R.; Bosano, J.; Bonnesen, P. V.; Kertesz, V.; Hay, B. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4025
27. Kishi, N.; Li, Z.; Yoza, K.; Akita, M.; Yoshizawa, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11438
28. Yoshizawa, M.; Klosterman, J. K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3418
29. Yoshizawa, M.; Tamura, M.; Fujita, M. Science 2006, 312, 251
30. Natarajan, A.; Kaanumalle, L. S.; Jockusch, S.; Gibb, C. L. D.; Gibb, B. C.; Turro, N. J.; Ramamurthy, V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4132
31. Smulders, M. M. J.; Nitschke, J. R. Chem. Sci. 2012, 3, 785
32. Leeland, J. W.; White, F. J.; Love, J. B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7320
33. Mal, P.; Breiner, B.; Rissanen, K.; Nitschke, J. R. Science 2009, 324, 1697
34. Turega, S.; Whitehead, M.; Hall, B. R.; Meijer, A. J. H. M.; Hunter, C. A.; Ward, M. D. Inorg. Chem. 2013, 52, 1122
35. García-Simón, C.; Garcia-Borràs, M.; Gómez, L.; Garcia-Bosch, I.; Osuna, S.; Swart, M.; Luis, J. M.; Rovira, C.; Almeida, M.; Imaz, I.; Maspoch, D.; Costas, M.; Ribas, X. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 1445
36. Custelcean, R.; Bonnesen, P. V.; Duncan, N. C.; Zhang, X.; Watson, L. A.; Van Berkel, G.; Parson, W. B.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8525
37. Kilbas, B.; Mirtschin, S.; Riis-Johannessen, T.; Scopelliti, R.; Severin, K. Inorg. Chem. 2012, 51, 5795
38. Sun, Q.-F.; Sato, S.; Fujita, M. Nat. Chem. 2012, 4, 330
39. Freye, S.; Hey, J.; Torras-Galán, A.; Stalke, D.; Herbst-Irmer, R.; John, M.; Clever, G. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2191
40. Wang, Q.-Q.; Day, V. W.; Bowman-James, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2119
41. Paul, L. E. H.; Therrien, B.; Furrer, J. Inorg. Chem. 2012, 51, 1057
42. Mishra, A.; Vajpayee, V.; Kim, H.; Lee, M. H.; Jung, H.; Wang, M.; Stang, P. J.; Chi, K.-W. Dalton Trans. 2012, 41, 1195
43. Pitto-Barry, A.; Barry, N. P. E.; Zava, O.; Deschenaux, R.; Dyson, P. J.; Therrien, B. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1966
44. Ballester, P. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3810
45. Steed, J. W. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 506
46. Sawada, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7194
47. Leung, D. H.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9781
48. Leung, D. H.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2798
49. Clegg, J. K.; Cremers, J.; Hogben, A. J.; Breiner, B.; Smulders, M. M. J.; Thoburn, J. D.; Nitschke, J. R. Chem. Sci. 2013, 4, 68
50. Samanta, D.; Mukherjee, S.; Patil, Y. P.; Mukherjee, P. S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12322
51. Davis, A. V.; Fiedler, D.; Seeber, G.; Zahl, A.; van Eldik, R.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1324
52. Jiang, W.; Ajami, D.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8070
53. Mal, P.; Schultz, D.; Beyeh, K.; Rissanen, K.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8297
54. Ronson, T. K.; Giri, C.; Beyeh, N. K.; Minkkinen, A.; Topić, F.; Holstein, J. J.; Rissanen, K.; Nitschke, J. R. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 3374
55. Biros, S. M.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12094
56. Zarra, S.; Smulders, M. M. J.; Lefebvre, Q.; Clegg, J. K.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6882
57. Jurs, P. C.; Bakken, G. A.; McClelland, H. E. Chem. Rev. 2000, 100, 2649
58. Folmer-Andersen, J. F.; Kitamura, M.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5652
59. Buryak, A.; Severin, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3700
60. Hristova, Y. R.; Smulders, M. M. J.; Clegg, J. K.; Breiner, B.; Nitschke, J. R. Chem. Sci. 2011, 2, 638
61. Abraham, M. H.; Le, J. J. Pharm. Sci. 1999, 88, 868
62. Chapman, N. B.; Shorter, J. Correlation Analysis in Chemistry: Recent Advances; Plenum Press: New York, 1978.
63. Consonni, V.; Todeschini, R. Handbook of Molecular Descriptors; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
64. Leach, A. R.; Gillet, V. J. In An Introduction to Chemoinformatics; Springer: Dordrecht, The Netherlands, 2007; p 69.
65. Alunni, S.; Clementi, S.; Edlund, U.; Johnels, D.; Hellberg, S.; Sjöström, M.; Wold, S. Acta Chem. Scand. B 1983, 37, 47
66. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93 rd ed.; Haynes, W. M., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2012.
67. Davis, A. V.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7912
68. Lu, J.; Ma, D.; Hu, J.; Tang, W.; Zhu, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2267
69. Pastor, A.; Martínez-Viviente, E. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2314
70. Todeschini, R.; Consonni, V. In Handbook of Chemoinformatics; Gasteiger, J., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008; p 1004.
71. Rudnick, J.; Gaspari, G. J. Phys. A: Math. Gen. 1986, 19, L191
72. Rudnick, J.; Gaspari, G. Science 1987, 237, 384
73. Baumgärtner, A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 7496
74. Pearson, K. Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. A 1895, 186, 343
75. Rodgers, J. L.; Nicewander, W. A. Am. Stat. 1988, 42, 59
76. Ma, S.; Smulders, M. M. J.; Hristova, Y. R.; Clegg, J. K.; Ronson, T. K.; Zarra, S.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 10.1021/ja311882h