Rh(iii)-catalyzed ortho-oxidative alkylation of unactivated arenes with allylic alcohols

Chemical Science

Volumn 4, Issue 6, 2013, Pages 2665-2669

  Huang, Liangbin ^a   Wang, Qian ^a   Qi, Ji ^a   Wu, Xia ^a   Huang, Kefan ^a   Jiang, Huanfeng ^a  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYLIC ALCOHOL; ARYL KETONES; CATALYTIC SYSTEM; CH-BOND ACTIVATION; OXIDATIVE COUPLINGS; ROBUST SYNTHESIS;

FUNCTIONAL GROUPS; KETONES; RHODIUM;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 84877791296     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc50630d     Document Type: Article

References (68)

1. R. F. Heck, J. P. Nolley, J. Org. Chem., 1972, 37, 2320
2. I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, Chem. Rev., 2000, 100, 3009
3. I. Moritani, Y. Fujiwara, Tetrahedron Lett., 1967, 8, 1119
4. Y. Fujiwara, I. Moritani, S. Danno, R. Asano, S. Teranishi, J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 7166
5. Y. Lu, D.-H. Wang, K. M. Engle, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5916
6. K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 14137
7. Y.-H. Zhang, B.-F. Shi, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 5072
8. B.-F. Shi, Y.-H. Zhang, J. K. Lam, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 460
9. D.-H. Wang, K. M. Engle, B.-F. Shi, J.-Q. Yu, Science, 2009, 327, 315
10. M. D. K. Boele, G. P. F. van Strijdonck, A. H. M. de Vries, P. C. J. Kamer, J. G. de Vries, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1586
11. M. Dams, D. E. De Vos, S. Celen, P. A. Jacobs, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 3512
12. M. Wasa, K. M. Engle, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 3680
13. K. J. Stowers, K. C. Fortner, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 6541
14. Y.-H. Xu, J. Lu, T.-P. Lop, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 1372
15. H. Yu, W. Jin, C. Sun, J. Chen, W. Du, S. He, Z. Yu, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 5792
16. Y.-H. Xu, Y. K. Chok, T.-P. Lop, Chem. Sci., 2011, 2, 1822
17. T. Matsumoto, R. A. Periana, D. J. Taube, H. Yoshida, J. Catal., 2002, 206, 272
18. T. Matsumoto, H. Yoshida, Chem. Lett., 2000, 1064
19. K. Ueura, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett., 2007, 9, 1407
20. N. Umeda, H. Tsurugi, T. Satoh, M. Miura, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 4019
21. N. Umeda, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Org. Chem., 2009, 74, 7094
22. S. Mochida, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Org. Chem., 2009, 74, 6295
23. S. Mochida, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Org. Chem., 2011, 76, 3024
24. T. Ueyama, S. Mochida, T. Fukutani, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett., 2011, 13, 706
25. S. Mochida, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett., 2010, 12, 5776
26. T. Satoh, M. Miura, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 11212
27. D. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Chem. Rev., 2010, 110, 624
28. D. A. Colby, A. S. Tsai, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Acc. Chem. Res., 2012, 45, 814
29. A. S. Tsai, M. Brasse, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Org. Lett., 2011, 13, 540
30. F. W. Patureau, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 9982
31. S. Rakshit, C. Grohmann, T. Besset, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 2350
32. Z. Shi, N. Schröder, F. Glorius, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 8092
33. H. Wang, F. Glorius, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 7318
34. F. W. Patureau, T. Besset, F. Glorius, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 1064
35. F. W. Patureau, C. Nimphius, F. Glorius, Org. Lett., 2011, 13, 6346
36. T. K. Hyster, L. Knörr, T. R. Ward, T. Rovis, Science, 2012, 338, 500
37. J. M. Neely, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 66
38. L. Ackermann, Chem. Rev., 2011, 111, 1315
39. G. Song, F. Wang, X. Li, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 3651
40. W. Zhen, F. Wang, M. Zhao, Z. Du, X. Li, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 11819
41. C. Wang, H. Chen, Z. Wang, J. Chen, Y. Huang, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 7242
42. J. Zhang, T.-P. Loh, Chem. Commun., 2012, 48, 11232
43. G. Li, Z. Ding, B. Xu, Org. Lett., 2012, 14, 5338
44. S. H. Park, J. Y. Kim, S. Chang, Org. Lett., 2011, 13, 2372
45. H. Li, X.-S. Zhang, K. Chen, X. Wang, Z.-J. Shi, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 15244
46. N. Guimond, S. I. Gorelsky, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 6449
47. P. Zhao, R. Niu, F. Wang, K. Han, X. Li, Org. Lett., 2012, 14, 4166
48. P. Zhao, F. Wang, K. Han, X. Li, Org. Lett., 2012, 14, 3400
49. X. Li, X. Gong, M. Zhao, G. Song, J. Deng, X. Li, Org. Lett., 2011, 13, 5808
50. E. F. Flegeau, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, A. Jutand, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 10161
51. P. B. Arockiam, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Rev., 2012, 112, 5879
52. P. B. Arockiam, C. Fisch-meister, C. Bruneau, P. H. Dixnuef, Green Chem., 2011, 13, 3075
53. S. I. Kozhushkov, L. Ackermann, Chem. Sci., 2013, 4, 886
54. L. Ackermann, J. Pospech, Org. Lett., 2011, 13, 4153
55. L. Ackermann, L. Wang, R. Wolfram, A. V. Lygin, Org. Lett., 2012, 14, 728
56. T. Ueyama, S. Mochida, T. Fukutani, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett., 2011, 13, 706
57. E. W. Werner, M. S. Sigman, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 13981
58. E. W. Werner, M. S. Sigman, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 9692
59. L. N. Lewis, J. F. Smith, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 2728
60. S. Murai, F. Kakiuchi, S. Sekine, Y. Tanaka, A. Kamatani, M. Sonoda, N. Chatani, Nature, 1993, 366, 529
61. L. Ackermann, P. Novák, R. Vicente, N. Hofmann, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 6045
62. T. Yao, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 775
63. R. K. Thalji, K. A. Ahrendt, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 9692
64. R. K. Thalji, J. A. Ellman, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 7192
65. S. Ueda, H. Nagasawa, J. Org. Chem., 2009, 74, 4272
66. Z.-M. Sun, J. Zhang, R. S. Manan, P. Zhao, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 6935
67. Q. Peng, H. Yan, X. Zhang, Y.-D. Wu, J. Org. Chem., 2012, 77, 7487
68. R. Zeng, C. Fu, S. Ma, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 9597