Efficient and versatile catalysis of N-alkylation of heterocyclic amines with alcohols and one-pot synthesis of 2-aryl substituted benzazoles with newly designed ruthenium(ii) complexes of PNS thiosemicarbazones

Dalton Transactions

Volumn 43, Issue 21, 2014, Pages 7889-7902

  Ramachandran, Rangasamy ^a   Prakash, Govindan ^a   Selvamurugan, Sellappan ^a   Viswanathamurthi, Periasamy ^a   Malecki, Jan Grzegorz ^b   Ramkumar, Venkatachalam ^c  

^a PERIYAR UNIVERSITY   (India)

^b Department of Crystallography   (Poland)

^c INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY MADRAS   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; AMINES; CATALYSTS; LIGANDS; MASS SPECTROMETRY; PHENOLS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

CARBONYL COMPLEXES; ESI MASS SPECTROMETRY; HETEROCYCLIC AMINES; OCTAHEDRAL GEOMETRY; ONE-POT SYNTHESIS; RUTHENIUM COMPLEXES; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION ANALYSIS; THIOSEMICARBAZONES;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84899860818     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4dt00006d     Document Type: Article

References (127)

1. D. Aguila E. Escribano S. Speed D. Talancon L. Yerman S. Alvarez Dalton Trans. 2009 6610 6625
2. A. L. Gavrilova B. Bosnich Chem. Rev. 2004 104 349 383
3. T. S. Lobana R. Sharma G. Bawa S. Khanna Coord. Chem. Rev. 2009 253 977 1055
4. T. S. Lobana G. Bawa A. Castineiras R. J. Butcher M. Zeller Organometallics 2008 27 175 180
5. T. S. Lobana G. Bawa R. J. Butcher Inorg. Chem. 2008 47 1488 1495
6. R. Archaryya F. Basuli S. M. Peng G. H. Lee L. R. Falvello S. Bhattacharya Inorg. Chem. 2006 45 1252 1259
7. I. Pal F. Basuli T. C. W. Mak S. Bhattacharya Angew. Chem., Int. Ed. 2001 113 3007 3011
8. J. S. Casas M. S. G. Tasende J. Sordo Coord. Chem. Rev. 2000 209 197 261
9. S. Padhi G. B. Kauffman Coord. Chem. Rev. 1985 63 127 160
10. M. J. M. Campbell Coord. Chem. Rev. 1975 15 297 319
11. P. K. Suganthy R. N. Prabhu V. S. Sreedevi Tetrahedron Lett. 2013 54 5695 5698
12. P. R. Verma S. Mandal P. Gupta B. Mukhopadhyay Tetrahedron Lett. 2013 54 4914 4917
13. R. N. Prabhu R. Ramesh Tetrahedron Lett. 2012 53 5961 5965
14. S. Datta D. K. Seth S. Gangopadhyay P. Karmakar S. Bhattacharya Inorg. Chim. Acta 2012 392 118 130
15. P. Paul S. Datta S. Halder R. Acharyya F. Basuli R. J. Butcher S.-M. Peng G.-H. Lee A. Castineiras M. G. B. Drew S. Bhattacharya J. Mol. Catal. A: Chem. 2011 344 62 73
16. T. S. Lobana G. Bawa R. J. Butcher B. J. Liaw C. W. Liu Polyhedron 2006 25 2897 2903
17. D. Palanimuthu S. V. Shinde K. Somasundaran A. G. Samuelson J. Med. Chem. 2013 56 722 734
18. J. L. Hickey P. S. Donnelly Coord. Chem. Rev. 2012 256 2367 2380
19. P. V. Bernhardt P. C. Sharpe M. Islam D. B. Lovejoy D. S. Kalinowski D. R. Richardson J. Med. Chem. 2009 52 407 415
20. A. G. Quiroga C. N. Ranninger Coord. Chem. Rev. 2004 248 119 133
21. P. Pelagatti A. Venturini A. Leporati M. Carcelli M. Costa A. Bacchi G. Pelizzi C. Pelizzi J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998 2715 2721
22. I. D. Kostas G. A. Heropoulos D. Kovala-Demertzi P. N. Yadav J. P. Jasinski M. A. Demertzis F. J. Andreadaki G. Vo-Thanh A. Petit A. Loupy Tetrahedron Lett. 2006 47 4403 4407
23. R. N. Prabhu R. Ramesh Tetrahedron Lett. 2013 54 1120 1124
24. G. Xie P. Chellan J. Mao K. Chibale G. S. Smith Adv. Synth. Catal. 2010 352 1641 1647
25. M. Nirmala R. Manikandan G. Prakash P. Viswanathamurthi Appl. Organomet. Chem. 2014 28 18 26
26. D. Pandiarajan R. Ramesh Inorg. Chem. Commun. 2011 14 686 689
27. V. M. Leovac B. Ribar G. Argay A. Kalman I. Brceski J. Coord. Chem. 1996 39 11
28. G. Argay A. Kalman L. Parkanyi V. M. Leovac I. D. Brceski P. N. Radivojsa J. Coord. Chem. 2000 51 9 19
29. U. Abram K. Ortner R. Gust K. Sommer J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 735 744
30. A. Castineiras R. Pedrido G. Perez-Alonso Eur. J. Inorg. Chem. 2008 5106 5111
31. A. Castineiras R. Pedrido Inorg. Chem. 2008 47 5534 5536
32. A. Castineiras R. Pedrido Inorg. Chem. 2009 48 4847 4855
33. A. Castineiras R. Pedrido Dalton Trans. 2010 39 3572 3584
34. P. Kalaivani R. Prabhakaran P. Poornima F. Dallemer K. Vijayalakshmi V. Vijaya Padma K. Natarajan Organometallics 2012 31 8323 8332
35. R. Prabhakaran P. Kalaivani R. Huang M. Sieger W. Kaim P. Viswanathamurthi F. Dallemer K. Natarajan Inorg. Chim. Acta 2011 376 317 324
36. S. A. Lawerencem, Amines: Synthesis Properties and Applications, Cambridge University, Cambridge, 2004
37. A. Seayad M. Ahmed H. Klein R. Jackstell T. Gross M. Beller Science 2002 297 1676 1678
38. K. P. C. Vollhardt and N. E. Schore, Organic Chemistry: Structure and Function, ed., W. H. Freeman, New York, 3rd edn, 1999, p. 936
39. J. F. Hartwig Synlett 2006 1283 1294
40. S. L. Buchwald C. Mauger G. Mignani U. Scholz Adv. Synth. Catal. 2006 348 23 39
41. R. N. Salvatore C. H. Yoon K. W. Jung Tetrahedron 2001 57 7785 7811
42. J. S. Bradshaw K. E. Krakowiak R. M. Izatt Tetrahedron 1992 48 4475 4515
43. T. Suzuki Chem. Rev. 2011 111 1825 1845
44. R. H. Crabtree Organometallics 2011 30 17 19
45. G. E. Dobereiner R. H. Crabtree Chem. Rev. 2010 110 681 703
46. G. Guillena D. J. Ramon M. Yus Chem. Rev. 2010 110 1611 1641
47. T. D. Nixon M. K. Whittlesey J. M. J. Williams Dalton Trans. 2009 753 765
48. F. Li H. Shan L. Chen Q. Kang P. Zou Chem. Commun. 2012 48 603 605
49. O. Saidi A. J. Blacker M. M. Farah S. P. Marsden J. M. J. Williams Chem. Commun. 2010 46 1541 1543
50. R. Kawahara K. Fujita R. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15108 15111
51. Y.-H. Chang C.-F. Fu Y.-H. Liu S.-M. Peng J.-T. Chen S.-T. Liu Dalton Trans. 2009 861 867
52. A. P. Da Costa M. Sanau E. Peris B. Royo Dalton Trans. 2009 6960 6966
53. O. Saidi A. J. Blacker M. M. Farah S. P. Marsden J. M. J. Williams Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7375 7378
54. S. Bahn S. Imm L. Neubert M. Zhang H. Neumann M. Beller Chem.-Eur. J. 2011 17 4705 4708
55. M. Zhang S. Imm S. Bahn H. Neumann M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11197 11201
56. A. Tillack D. Hollmann K. Mevius D. Michalik S. Bahn M. Beller Eur. J. Org. Chem. 2008 4745 4750
57. D. Hollmann A. Tillack D. Michalik R. Jackstell M. Beller Chem.-Asian J. 2007 2 403 410
58. A. J. A. Watson J. M. J. Williams Science 2010 329 635 636
59. M. H. S. A. Hamid C. L. Allen G. W. Lamb A. C. Maxwell H. C. Maytum A. J. A. Watson J. M. J. Williams J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1766 1774
60. M. H. S. A. Hamid J. M. J. Williams Chem. Commun. 2007 725 727
61. A. J. A. Watson A. C. Maxwell J. M. J. Williams J. Org. Chem. 2011 76 2328 2331
62. D. Pingen C. Muller D. Vogt Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8130 8133
63. C. Gunanathan D. Milstein Angew. Chem., Int. Ed. 2008 120 8789 8792
64. S. Agrawal M. Lenormand B. M. Matute Org. Lett. 2012 14 1456 1459
65. B. Blank M. Madalska R. Kempe Adv. Synth. Catal. 2008 350 749 758
66. M. H. S. A. Hamid J. M. J. Williams Chem. Commun. 2007 725 727
67. S. Naskar M. Bhattacharjee Tetrahedron Lett. 2007 48 3367 3370
68. A. Del Zotto W. Baratta M. Sandri G. Verardo P. Rigo Eur. J. Inorg. Chem. 2004 524 529
69. Y. Watanabe Y. Morisaki T. Kondo T. Mitsudo J. Org. Chem. 1996 61 4214 4218
70. P. Pigeon S. Top A. Vessieres M. Huche M. Gormen M. E. Arbi M. A. Plamont M. J. McGlinchey G. Jaouen New J. Chem. 2011 35 2212 2218
71. C. Biot, B. Pradines and D. Dive, in Ferroquine: A Concealed Weapon, ed., K. Becker, Wiley-VCH, 2011, 397-411
72. D. C. Cole W. J. Lennox S. Lombardi J. W. Ellingboe R. C. Bernotas G. J. Tawa H. Mazandarani D. L. Smith G. Zhang J. Coupet L. E. Schechter J. Med. Chem. 2005 48 353 356
73. M. Banerjee A. Poddar G. Mitra A. Surolia T. Owa B. Bhattacharyya J. Med. Chem. 2005 48 547 555
74. J. Drew Science 2000 287 1960 1964
75. N. J. Liverton R. A. Bednar B. Bednar J. W. Butcher C. F. Claiborne D. A. Claremon M. Cunningham A. G. DiLella S. L. Gaul B. E. Libby E. A. Lyle J. J. Lynch J. A. McCauley S. D. Mosser K. T. Nguyen G. L. Stump H. Sun H. Wang J. Yergey K. S. Koblan J. Med. Chem. 2007 50 807 819
76. C. Biot G. Glorian L. A. Maciejewski J. S. Brocard O. Domarle G. Blampain P. Millet A. J. Georges H. Abessolo D. Dive J. Lebibi J. Med. Chem. 1997 40 3715 3718
77. C. Liu J. Lin S. Pitt R. F. Zhang J. S. Sack S. E. Kiefer K. Kish A. M. Doweyko H. Zhang P. H. Marathe J. Trzaskos M. Mckinnon J. H. Dodd J. C. Barrish G. L. Schieven K. Leftheris Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 1874 1879
78. J. Van Heusden R. Van Ginckel H. Bruwiere P. Moelans B. Janssen W. Floren B. J. Van der Leede J. Van Dun G. Sanz M. Venet L. Dillen C. Van Hove G. Willemsens M. Janicot W. Wouters Br. J. Cancer. 2002 86 605 611
79. P. Jimonet F. Audiau M. Barreau J. C. Blanchard J. M. Stutzmann S. Mignani J. Med. Chem. 1999 42 2828 2843
80. A. A. Weekes A. D. Westwell Curr. Med. Chem. 2009 16 2430 2440
81. D. A. Horton G. T. Bourne M. L. Smythe Chem. Rev. 2003 103 893 930
82. T. C. Kuhler M. Swanson V. Shcherbuchin H. Larsson B. Mellgard J. E. Sjostrom J. Med. Chem. 1998 41 1777 1788
83. F. Kallashi D. Kim J. Kowalchick Y. J. Park J. A. Hunt A. Ali C. J. Smith M. L. Hammond J. V. Pivnichny X. Tong S. S. Xu M. S. Anderson Y. Chen S. S. Eveland Q. Guo S. A. Hyland D. P. Milot A. M. Curniskey M. Latham L. B. Peterson R. Rosa C. P. Sparrow S. D. Wright P. Sinclair J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 558 561
84. C. G. Mortimer G. Wells J. P. Crochard E. L. Stone T. D. Bradshaw M. F. Stevens A. D. Westwell J. Med. Chem. 2006 49 179 185
85. R. Ramachandran P. Viswanathamurthi Spectrochim. Acta, Part A 2013 103 53 61
86. P. Anitha R. Manikandan A. Endo T. Hashimoto P. Viswanathamurthi Spectrochim. Acta, Part A 2012 99 174 180
87. R. Manikandan P. Viswanathamurthi M. Muthukumar Spectrochim. Acta, Part A 2011 83 297 303
88. M. Muthukumar S. Sivakumar P. Viswanathamurthi R. Karvembu R. Prabhakaran J. Coord. Chem. 2010 63 296 306
89. M. Muthukumar P. Viswanathamurthi Appl. Organomet. Chem. 2009 23 78 85
90. A. Castineiras R. Pedrido Dalton Trans. 2012 41 1363 1372
91. R. Prabhakaran S. Anantharaman M. Thilagavathi M. V. Kaveri P. Kalaivani R. Karvembu N. Dharmaraj H. Bertagnolli F. Dallemer K. Natarajan Spectrochim. Acta, Part A 2011 78 844 853
92. P. Tarasconi S. Capacchi G. Pelosi M. Cornia R. Albertini A. Bonati P. Dall'Aglio P. Lunghi S. Pinelli Bioorg. Med. Chem. 2000 8 157 162
93. P. Crochet J. Gimeno S. Garcia-Granda J. Borge Organometallics 2001 20 4369 4377
94. D. Mavrynsky J. Rahkila D. Bandarra S. Martins M. Meireles M. J. Calhorda I. J. Kovacs I. Zupko M. M. Hanninen R. Leino Organometallics 2013 32 3012 3017
95. R. Armstrong C. Ecott E. Mas-Marz M. J. Page M. F. Mahon M. K. Whittlesey Organometallics 2010 29 991 997
96. F. Basuli S. M. Peng S. Bhattacharya Inorg. Chem. 2001 40 1126 1133
97. T. F. Vaughan D. J. Koedyk J. L. Spencer Organometallics 2011 30 5170 5180
98. O. Del Campo A. Carbayo J. V. Cuevas G. Garcia-Herbosa A. Munoz Eur. J. Inorg. Chem. 2009 2254 2260
99. K. S. Coleman M. L. H. Green S. I. Pascu N. H. Rees A. R. Cowley L. H. Rees J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 3384 3395
100. M. Maji M. Chatterjee S. Ghosh S. K. Chattopadhyay B-M. Wu T. C. W. Mak J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 135 140
101. C.-C. Lee S.-T. Liu Chem. Commun. 2011 47 6981 6983
102. C. Feng Y. Liu S. Peng Q. Shuai G. Deng C.-J. Li Org. Lett. 2010 12 4888 4891
103. V. Sprinzak J. Am. Chem. Soc. 1956 78 3207 3208
104. J. Bernstein B. Stearns E. Shaw W. A. Lott J. Am. Chem. Soc. 1947 69 1151 1158
105. J. W. Sibert G. R. Hundt A. L. Sargent V. Lynch Tetrahedron 2005 61 12350 12357
106. X. Liu A. H. Eisenberg C. L. Stern C. A. Mirkin Inorg. Chem. 2001 40 2940 2941
107. R. Margalef-Catal C. Claver P. Salagre E. Fernandez Tetrahedron Lett. 2000 41 6583 6588
108. Y. Riadi R. Mamouni R. Azzalou M. El Hadded S. Routier G. Guillaumet S. Lazar Tetrahedron Lett. 2011 52 3492 3495
109. H. M. Bacchav S. B. Bhagat V. N. Telvekar Tetrahedron Lett. 2011 52 5697 5701
110. D. F. Shi T. D. Bradshaw S. Wrigley C. J. McCall P. Lelieveld I. Fichtner M. F. Stevens J. Med. Chem. 1996 39 3375 3384
111. J. A. Seijas T. Vazquez M. Pilar R. Carballido M. Raquel C. J. Crecente L. Romar-Lopez Synlett 2007 313 317
112. J. Charton S. Girault-Mizzi C. Sergheraert Chem. Pharm. Bull. 2005 53 492 497
113. V. K. Tondon M. Kumar Tetrahedron Lett. 2004 45 4185 4187
114. C. D. Wilfred R. J. K. Taylor Synlett 2004 1628 1630
115. V. R. Ruiz A. Corma M. I. Sabater Tetrahedron Lett. 2010 66 730 735
116. G. M. Raghavendra A. B. Ramesha C. N. Revanna K. N. Nandeesh K. Mantelingu K. S. Rangappa Tetrahedron Lett. 2011 52 5571 5574
117. A. J. Blacker M. M. Farah M. I. Hall S. P. Marsden O. Saidi J. M. J. Williams Org. Lett. 2009 11 2039 2042
118. J. N. Moorthy I. Neogi Tetrahedron Lett. 2011 52 3868 3871
119. M. Wu X. Hu J. Liu Y. Liao G. J. Deng Org. Lett. 2012 14 2722 2725
120. Y.-H. Chang Y. Nakajima F. Ozawa Organometallics 2013 32 2210 2215
121. F. E. Fernandez M. Carmen Puerta P. Valerga Organometallics 2012 31 6868 6879
122. C.-C. Lee W.-Y. Chu Y.-H. Liu S.-M. Peng S.-T. Liu Eur. J. Inorg. Chem. 2011 4801 4806
123. C. Xu L. Y. Goh S. A. Pullarkat Organometallics 2011 30 6499 6502
124. S. Kegnæs J. Mielby U. V. Mentzel C. Christensen A. Riisager Green Chem. 2010 12 1437 1441
125. N. Ahmed S. J. Levison S. D. Robinson M. F. Uttley Inorg. Synth. 1974 15 48 52
126. R. A. Sanchez-delgado W. Y. Lee S. R. Choi Y. Cho M. J. Jun Transition Met. Chem. 1991 16 241 244
127. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Fundam. Crystallogr. 2008 64 112 122