Five- and six-coordinate ruthenium(II) complexes containing 2-Ph2PC6H4CH=NtBu and 2-Ph2PC6H4CH2NHtBu as chelate ligands: Synthesis, characterization, and catalytic activity in transfer hydrogenation of ketones

Organometallics

Volumn 20, Issue 21, 2001, Pages 4369-4377

  Crochet, Pascale ^a   Gimeno, José ^a   García Granda, Santiago ^a   Borge, Javier ^a  

^a UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINOPHOSPHINES; CHELATE LIGANDS; RUTHENIUM COMPLEXES;

CATALYSIS; CATALYSTS; CHELATION; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGENATION; KETONES; PHASE TRANSITIONS; REDUCTION; RUTHENIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0035889203     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om010443r     Document Type: Article

References (77)

1. (a) Bianchi, M.; Matteoli, U.; Menchi, G.; Frediani, P.; Pratesi, S.; Piacenti, F.; Botteghi, C. J. Organomet. Chem. 1980, 198, 73.
2. (b) Krause, H. W.; Bhatnagar, A. K. J. Organomet. Chem. 1986, 302, 265.
3. (c) Spogliarich, R.; Kaspar, J. J. Organomet. Chem. 1986, 306, 407.
4. (a) Zassinovich, G.; Mestroni, G.; Gladiani, S. Chem. Rev. 1992, 92, 1051.
5. (b) Noyori, R.; Hashiguchi, S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97.
6. (c) Palmer, M. J.; Wills, M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2045.
7. Fache, F.; Schulz, E.; Tommasino, M. L.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2000, 100, 2159, and references cited herein.
8. (a) Braunstein, P.; Fryzuk, M. D.; Naud, F.; Rettig, S. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 589.
9. (b) Nishibayashi, Y.; Takei, I.; Uemura, S.; Hidai, M. Organometallics 1999, 18, 2291.
10. (c) Braunstein, P.; Graiff, C.; Naud, F.; Pfaltz, A.; Tiripicchio, A. Inorg. Chem. 2000, 39, 4468.
11. (d) Braunstein, P.; Naud, F.; Pfaltz, A.; Rettig, S. J. Organometallics 2000, 19, 2676.
12. (e) Helmchen, G.; Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 336.
13. (f) Braunstein, P.; Naud, F.; Rettig, S. J. New J. Chem. 2001, 25, 32.
14. (a) Yang, H.; Alvarez, M.; Lugan, N.; Mathieu, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1721.
15. (b) Jiang, Q.; van Plew, D.; Murtuza, S.; Zhang, X. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 797.
16. (c) Yang, H.; Alvarez-Gressier, M.; Lugan, N.; Mathieu, R. Organometallics 1997, 16, 1401.
17. Gao, J.-X.; Ikariya, T.; Noyori, R. Organometallics 1996, 15, 1087.
18. Gao, J.-X.; Yi, X.-D.; Xu, P.-P.; Tang, C.-L.; Wan, H.-L.; Ikariya, T. J. Organomet. Chem. 1999, 592, 290.
19. Jiang, Y.; Jiang, Q.; Zhu, G.; Zhang, X.Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6565.
20. (a) Murata, K.; Okano, K.; Miyagi, M.; Iwane, H.; Noyori, R.; Ikariya, T. Org. Lett. 1999, 1, 1119.
21. (b) Polborn, K.; Severin, K. Chem. Commun. 1999, 2481.
22. (c) Aitali, M.; Allaoud, S.; Karim, A.; Meliet, C.; Mortreux, A. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1367.
23. (d) Tanaka, K.; Katsurada, M.; Ohno, F.; Shiga, Y.; Oda, M.; Miyagi, M.; Takehara, J.; Okano, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 432.
24. (e) Polbron, K.; Severin, K. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4604.
25. (f) Yamada, I.; Noyori, R. Org. Lett. 2000, 2, 3425.
26. (g) Polborn, K.; Severin, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1687.
27. (a) Everaere, K.; Carpentier, J.-F.; Mortreux, A.; Bulliard, M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4663.
28. (b) Kenny, J. A.; Palmer, M. J.; Smith, A. R. C.; Walsgrove, T.; Wills, M. Synlett 1999, 1615.
29. (c) Petra, D. G. I.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Goubitz, K.; van Loon, A.; de Vries, J. G.; Schoemaker, H. E. Eur. J. Inorg. Chem. 1999 2335.
30. (d) Petra, D. G. I.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; Schoemaker, H. E.; van Leeuwen, P. W. N. M. Chem. Commun. 2000, 683.
31. (e) Hennig, M.; Püntener, K.; Scalone, M. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1849.
32. (f) Alonso, D. A.; Nordin, S. J. M.; Roth, P.; Tarnai, T.; Andersson, P G.; Thommen, M.; Pittelkow, U. J. Org. Chem. 2000, 65, 3116.
33. (g) Frost, C. G.; Mendonça, P. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1845.
34. (h) Sandee, A. J.; Petra, D. G. I.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1202.
35. (i) Nordin, S. J. M.; Roth, P.; Tarnai, T.; Alonso, D. A.; Brandt, P.; Andersson, P. G. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1431.
36. Kathó, Á.; Carmona, D.; Viguri, F.; Remacha, C. D.; Kovács, J.; Joó, F.; Oro, L. A. J. Organomet. Chem. 2000, 593-594, 299.
37. Maillard, D.; Nguefack, C.; Pozzi, G.; Quici, S.; Valadé, B.; Sinou, D. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2881.
38. Petra, D. G. I.; Kamer, P. C. J.; Spek, A. L.; Schoemaker, H. E.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 3010.
39. Jiang, Y.; Jiang, Q.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3817.
40. (a) Alonso, D. A.; Brandt, P.; Nordin, S. J. M.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9580.
41. (b) Yamaka, M.; Ito, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466.
42. (c) Petra, D. G. I.; Reek, J. N. H.; Handgraaf, J.-W.; Meijer, E. J.; Dierkes, P.; Kamer, P. C. J.; Brussee, J.; Schoemaker, H. E.; van Leeuwen, P. W. N. M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2818.
43. (a) Ghilardi, C. A.; Midollini, S.; Moneti, S.; Orlandini, A.; Scapacci, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 3371.
44. (b) Antonaroli, S.; Crociani, B. J. Organomet. Chem. 1998, 560, 137.
45. Nikitidus, A.; Andersson, C. Phosphorus, Sulfur, Silicon 1993, 78, 141.
46. (a) Barbaro, P.; Pregosin, P. S.; Salzmann, R.; Albinati, A.; Kunz, R. W. Organometallics 1995, 4, 5160.
47. (b) Wehman, P.; Rülke, R. E.; Kaasjager, V. E.; Kamer, P. C. J.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Elsevier, C. J.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 331.
48. (c) Rülke, R. E.; Kaasjager, V. E.; Wehman, P.; Elsevier, C. J.; Fraanje, J.; Goubitz, K.; Spek, A. L. Organometallics 1996, 15, 3022.
49. (d) Wehman, P.; van Donge, H. M. A.; Hagos, A.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Organomet. Chem. 1997, 535, 183.
50. (e) Crociani, L.; Bandoli, G.; Dolmella, A.; Basato, M.; Corain, B. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1811.
51. (f) Ligtenbarg, A. G. J.; van den Beuken, E. K.; Meetsma, A.; Veldman, N.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Feringa, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 263.
52. (g) van den Beuken, E. K.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 1998, 223.
53. (h) van den Beuken, E. K.; Veldman, N.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Feringa, B. L. Organometallics 1998, 17, 636.
54. (i) Crociani, B.; Antonaroli, S.; Bandoli, G.; Canovese, L.; Visentin, F.; Uguagliati, P. Organometallics 1999, 18, 1137.
55. (j) Reddy, K. R.; Chen, C.-L.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Chen, J.-T.; Liu, S.-T. Organometallics 1999, 18, 2574
56. (k) Reddy, K. R.; Surekha, K.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Liu, S.-T. Organometallics 2000, 19, 2637.
57. (l) Watkins, S. E.; Craig, D. C.; Colbran, S. B. Inorg. Chim. Acta 2000, 307, 134.
58. (m) Jang, H.-Y.; Seo, H.; Han, J. W.; Chung, Y. K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5083.
59. (n) Wong, W.-K.; Zhang, L.-L.; Chen, Y.; Wong, W.-Y.; Wong, W.-T.; Xue, F.; Mak, T. C. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 1397.
60. (o) Yang, C.; Cheung, Y. K.; Yao, J.; Wong, Y. T.; Jia, G. Organometallics 2001, 20, 424.
61. (a) Jeffery, J. C.; Rauchfuss, T. B.; Tucker, P. A. Inorg. Chem. 1980, 19, 3306.
62. (b) Marxen, T. L.; Johnson, B. J.; Nilsson, P. V.; Pignolet, L. H. Inorg. Chem. 1984,23, 4663.
63. (c) Brunner, H.; Rahman, A. F. M. M. Chem. Ber. 1984, 117, 710.
64. (d) Dilworth, J. R.; Howe, S. D.; Hutson, A. J.; Miller, J. R.; Silver, J.; Thompson, R. M.; Harman, M.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3553.
65. (e) Barbaro, P.; Bianchini, C.; Laschi, F.; Midollini, S.; Moneti, S.; Scapacci, G.; Zanello, P. Inorg. Chem. 1994, 33, 1622.
66. (f) Bhattacharyya, P.; Parr, J.; Slawin, A. M. Z. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3609.
67. (g) Parr, J.; Slawin, A. M. Z. Inorg. Chim. Acta 2000, 303, 116.
68. (h) Ainscough, E. W.; Brodie, A, M.; Buckley, P. D.; Burrell, A. K.; Kennedy, S. M. F.; Waters, J. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2663.
69. (i) Sánchez, G.; Serrano, J. L.; López, C. M.; Garciacute;a, J.; Pérez, J.; López, G. Inorg. Chim. Acta 2000, 306, 168.
70. (j) Yeh, W.-Y.; Yang, C.-C.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 1649.
71. tBu)]. Gimeno, J., et al. Unpublished results.
72. (a) Wong, W. K.; Gao, J.-X.; Zhou, Z. Y.; Mak, T. C. W. Polyhedron 1993, 12, 1415.
73. (b) Gao, J.-X.; Wan, H.-L.; Wong, W.-K.; Tse, M.-C.; Wong, W.-T. Polyhedron 1996, 15, 1241.
74. (c) Wong, W. K.; Chik, T. W.; Hui, K. N.; Williams, I.; Feng, X.; Mak., T. C. W.; Che, C. M. Polyhedron 1996, 15, 4447.
75. (d) Stoop, R. M.; Bachman, S.; Valentin, M.; Mezzetti, A. Organometallics 2000, 19, 4117.
76. (e) Bachman, S.; Furler, M.; Mezzetti, A. Organometallics 2001, 20, 2102.
77. Bhattacharyya, P.; Loza, M. L.; Parr, J.; Slawin, A. M. Z. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2917.