Ring-expanded N-heterocyclic carbene complexes of ruthenium

Organometallics

Volumn 29, Issue 4, 2010, Pages 991-997

  Armstrong, Robert ^a   Ecott, Christopher ^a   Mas Marzá, Elena ^a   Page, Mkhael J ^a   Mahon, Mary F ^a   Whittlesey, Michael K ^a  

^a University of Bath Claverton Down   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATED COMPLEX; CARBENE COMPLEXES; CARBENES; CHLORIDE PRECURSOR; HYDRIDE LIGANDS; N-HETEROCYCLIC CARBENE COMPLEX; N-HETEROCYCLIC CARBENES; TETRAHYDROPYRIMIDIN-2-YLIDENE;

CARBON INORGANIC COMPOUNDS; CHLORINE COMPOUNDS; RUTHENIUM;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 76849102204     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om901044u     Document Type: Article

References (89)

1. (a) Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed, Engl. 1997, 36, 2162.
2. (b) Herrmann, W. A. Chem., Int. Ed. 2002, 41,1290.
3. (c) N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Nolan, S. P., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
4. (d) N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis; Glorius, F. A., Ed.; Springer: Berlin, 2007.
5. (e) Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Chem., Int. Ed, 2007, 47,3122.
6. (f) Lin, J. C. Y; Huang, R. T. W.; Lee, C. S.; Bhattacharyya, A.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B. Chem. Rev. 2009, 109, 3561.
7. (g) Arnold, P. L.; Casely, I. J. Chem. Rev. 2009, 109, 3599.
8. (a) Alder, R. W.; Blake, M. E.; Bortolotti, C.; Bufali, S.; Butts, C. P.; Linechan, E.; Loiva, J. M.; Orpen, A. G.; Quayle, M. J. Chem. 1999, 241.
9. (b) Bazinet, P.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13314.
10. (c) Mayr, M.; Wurst, K.; Ongania, K. H.; Buchmeiser, M. R. Chem.-Ew. J. 2004, 10, 1256.
11. (d) Yang, L. R.; Mayr, M.; Wurst, K.; Buchmeiser, M. R. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5761.
12. (e) Yun, J.; Marinez, E. R.; Grubbs, R. H. Organometallics 2004, 23, 4172.
13. (f) Bantu, B.; Wang, D. R.; Wurst, K.; Buchmeiser, M. R. Tetrahedron; 2005, 61, 12145.
14. (g) Bortenschlager, M.; Mayr, M.; Nuyken, O.; Buchmeiser, M. R. J Mol. Catal. A: Chem. 2005, 233,67.
15. (h) Imlinger, N.; Wurst, K.; Buchmeiser, M. R. Monatsh. Chem. 2005, 136, 47
16. (i) Scarborough, C. C.; Grady, M. J. W.; Guzei, I. A.; Gandhi, B. A.; Bunel, E. E.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5269.
17. (J) Scarborough, C. C.; Popp, B. V.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6143.
18. (k) Zhang, Y.; Wang, D. R.; Wurst, K.; Buchmeiser, M, R. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5728.
19. (l) Jazzar, R.; Liang, H.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. J Organomet. Chem. 2006, 691, 3201.
20. Schneider, S. K.; Herrmann, W. A.; Herdtweck, E. J. Mol. Catal, A: Chem. 2006, 245, 248.
21. (n) Lloyd-Jones, G. C.; Alder, R. W; Owen-Smith, G. J. J.Chem-Eur. J. 2006, 12, 5361.
22. (o) Iglesias, M.; Beetstra, D. J.; Stasch, A.; Horton, P. N.; Hursthouse, M, B.; Coles, S. J.; Cavell, K. J.; Dervisi, A.; Fallis, I. A. Organometallics 2007, 26, 4800.
23. (p) Khramov, D. M.; Rosen, E. L.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Angew. hem., Int. Ed. 2008, 47, 2267.
24. (q) César, Y.; Lugan, N.; Lavigne, G. J. Am. Chem. Soc 2008, 130, 11286.
25. (r) Scarborough, C. C.; Bergant, A.; Sazama, G. T.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. Tetrahedron 2009, 65, 5084.
26. (s) Iglesias, M.; Beetstra, D. J.; Kariuki, B.; Cavell, K. J.; Dervisi, A.; Fallis, I. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1913.
27. (t) Siemeling, U.; Färber, C.; Bruhn, C. Chem, Commun. 2009, 98.
28. (u) Binodaid, A.; Iglesias, M.; Beetstra, D. J.; Kariuki, B.; Dervisi, A.; Fallis, I. A.; Cavell, K. J. Dalton Trans. 2009, 7099.
29. Magill, A. M.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. J. Am Chem. Soc 2004, 126, 8717.
30. Arduengo, A, J.III; Dias, H. V., R; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5530.
31. Iglesias, M.; Beetstra, D. J.; Knight, J. C; Ooi, L. L.; Stasch, A.; Coles, S.; Male, L.; Hursthouse, M. B.; Cavell, K. J.; Dervisi, A.; Fallis, I. A. Organometallics 2008, 27, 3279.
32. (a)Jazzar, R. F. R.;Macgregor,S. A.; Mahon, M. F.; Richards, S. P.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4944.
33. (b) Chilvers, M. J.; Jazzar, R.F.R.; Mahon,M. F.; Whittlesey,M. K. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1111.
34. (c) Burling, S.; Mahon, M. F.; Paine, B. M,; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. Oreanometallics 2004, 23, 4537.
35. (d) Burling, S.; Mahon, M, F.; Powell, R. E.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13702.
36. (e) Burling, S.; Paine, B. M.; Nama, D.; Brown, V. S.; Mahon, M. F.; Prior, T. J.; Pregosin, P. S.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. J. Am, Chem. Soc. 2007, 129, 1987.
37. (f) Ledger, A. E. W; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. Dalton Trans. 2009, 6941.
38. Intramolecular C-H insertion of a free six-membered diamidocarbene has recently been described (Hudnall, T. W.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16039),
39. while we have found very recently that heating 6Mes (or the seven-membered analogue 7-Mes) alone (343 K, 12 h) leads to insertion of the carbenic carbon into an ortho-methyl C-H bond. Holdroyd, R. S.; Page, M. J.; Warren, M. R.; Whittlesey, M. K. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 557.
40. Esteruelas, M. A.; Werner, H. Organomet. Chem. 1986, 303, 221-231.
41. (a) Poulton, J. T.; Sigalas, M. P.; Folting, K.; Streib, W. E.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1994, 33, 1476.
42. (b)Huang, D. J.; Koren, P. R.; Folting, K.; Davidson, E. R.; Caulton, K. G. J Am. Chem. Soc 2000, 122, 8916.
43. (c) Chatwin, S. L.; Davidson, M. G.; Doherty, C.; Donald, S. M.; Jazzar, R, F. R.; Macgregor, S. A.; Mclntyre, G. J.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2006, 25, 99.
44. (d) Reade, S. P.; Mahon, M, F.; Whittlesey, M. K. J.Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1847.
45. (a) Herrmann, W. A.; Schütz, J,; Frey, G. D.; Herdtweck, E. Organometallics 2006, 25, 2437.
46. (b) Gusev, D. G. Organometallics 2009, 28, 6458.
47. (a) Renkema, K. B.; Werner-Zwanziger, U.; Pagel, M. D.; Caulton, K. G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 224, 125.
48. (b) Vela, J.; Smith, J. M.; Yu, Y; Ketterer, N. A.; Flaschenriem, C. J.; Lachicotte, R. J.; Holland, P. L. J Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7857.
49. (c) Peterson, A. A.; McNeill, K. Organometallics 2006, 25, 4938.
50. (d) Schaub, T.; Backes, M.; Radius, U. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2680.
51. For examples of C-H activated five-membered N-mesityl carbene ligands, see: (a) Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallks 2000, 79, 1194.
52. (b) Reference 6a.
53. (c) Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Sanford,M. S.; Wilhelm, T. E.; Scholl, M.; Choi, T-L.; Ding, S.; Day, M. W; Grubbs, R. H, J Am. Chem, Soc. 2003, 125, 2546.
54. (d) Abdur- Rashid, K.; Fedorkiw, T.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2004, 23, 86.
55. (e) Torres, O.; Martin, M.; Sola, E. Organometallics 2009, 28, 863.
56. (a) Heyn, R. H.; Macgregor, S. A.; Nadasdi, T. T.; Ogasawara, M.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Inorg. Chim. Acta 1997, 259, 5.
57. 2 in. benzene afforded mainly unreacted starting material along with a very low yield of 2 (ca. 5%) after heating at 343 K for 80 h.
58. Related H/D exchange in N-mesityl-substituted imidazol-2-ylidene complexes of Ru has been reported, (a) Giunta, D.; Hölscher, M.; Lehmann, C. W.; Miynott, R.; Wirtz, C.; Leitner, W. Adv. Synth. Catal, 2003, 345, 1139.
59. (b) Lee, J. P.; Ke, Z.; Ramirez, M. A.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Boyle, P. D.; Petersen, J. L. Organometallics 2009, 28, 1758.
60. Ru(D-MeS)(PPh3)(CO)HCl proveato be soluble even in hexane, preventing isolation.
61. 6e
62. See Supporting Information for experimental values and. Eyring plot.
63. For an overview of bond activation reactions in M-NHC complexes, see: Crudden, C. M.; Allen, D. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2247.
64. For specific examples, see: (a) Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Pye, P. L. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1977, 196.
65. (b) Danopoulos, A. A.; Winston, S.; Hursthouse, M. B. J. Chem, Soc, Dalton Trans. 2002, 3090.
66. (c) Caddick, S.; Cloke, F. G. N.; Hitchcock, P. B.; Lewis, A. K. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5824.
67. (d)Dorta, R.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5054.
68. (e) Cabeza, J. A.; del Rio, I.; Miguel, D.; Sánchez-Vega, M. G. Chem. Commun. 2005, 3956.
69. (f) Scott, N. M.; Dorta, R.; Stevens, E. D.; Correa, A.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. J Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3516.
70. (g) Scott, N. M.,; Pons, V.; Stevens, E. D.; Heinekey, D. M.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2512.
71. (h)Corberán, R.; Sanaú, M.; Peris, E. J Am. Chem. Soc 2006, 128, 3974.
72. (i) Hanasaka, F.; Tanabe, Y; Fujita, K.; Yamaguchi, R. Organometallics 2006, 25, 826.
73. (J) Corberán, R.; Sanaú, M.; Peris, E. Organometallics 2006, 25, 4002.
74. (k) Tanabe, Y.; Hanasaka, F; Fujita, K.; Yamaguchi, R. Organometallics 2007, 26, 4618.
75. (l) Hong, S. Y; Chlenov, A.; Day, M. W; Grubbs, R. H, Angew Chem. Int. Ed, 2007, 46, 5148.
76. (m) Danopoulos, A. A.; Pugh, D.; Wright, J. A. Angew. Chem., Int. Ed, 2008, 47, 9765.
77. (n) Ohki, Y.; Hatanaka, T.; Tatsumi, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 17174.
78. (o)Zhang, C.;Zhao, Y; Li, B.; Song, H.; Xu, S.; Wang, B. Dalton Trans. 2009, 5182.
79. (p) Zhang, C.; Luo, F.; Cheng, B.; Li,B.; Song, H.; Xu, S.; Wang, B. Dalton Trans. 2009, 7230.
80. (q)Tang, C. Y; Smith, W.; Vidovic, D.; Thompson, A. L.; Chaplin, A. B.; Aldridge, S. Organometallics 2009, 28, 3059.
81. Häller, L. J. L,; Page, M. J.; Macgregor, S, A.; Mahon, M, F.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4604.
82. Diggle, R. A., Macgregor, S. A.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2008, 27, 617.
83. (a) Reference 9c.
84. (b) Diggle, R. A.; Kennedy, A. A.; Macgregor, S. A,; Whittlesey, M. K. Organometallics 2008, 27, 938.
85. Dharmasena, U. L.; Foucault, H. M.; dos Santos, E. N.; Fogg, D. E.; Nolan, S. P. Organometallics 2005, 24, 1056.
86. Reade, S. P.; Nama, D.; Mahon, M. F.; Pregosin, P. S.; Whittlesey, M. K, Organometallics 2007, 26, 3484.
87. Ahmad, N.; Levison, J. J.; Robinson, S. D.; Uttley, M. F. Inore. Synth 1974, 15, 45.
88. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1990, 467-473, A46.
89. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, a computer program for crystal structure refinement; University of Göttingen, 1997.