Direct N-alkylation of amino-azoles with alcohols catalyzed by an iridium complex/base system

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 4, 2012, Pages 603-605

  Li, Feng ^a   Shan, Haixia ^a   Chen, Lin ^a   Kang, Qikai ^a   Zoua, Po ^a  

^a NANJING UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL; BASE; IRIDIUM COMPLEX; PYRROLE DERIVATIVE;

ALDOL REACTION; ALKYLATION; ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 83455261980     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc14861c     Document Type: Article

References (37)

1. E. C. Dykhuizen, J. F. May, A. Tongpenyai, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc., 2008:130, 6706
2. T. Zhang, Z. Yan, A. Sromek, B. I. Knapp, T. Scrimale, J. M. Bidlack, J. L. Neumeyer, J. Med. Chem., 2011:54, 1903
3. R. E. Martin, L. G. Green, W. Guba, N. Kratochwil, A. Christ, J. Med. Chem., 2007:50, 6291
4. L. L. Joyce, G. Evindar, R. A. Batey, Chem. Commun., 2004, 446
5. P. Saha, T. Ramana, N. Purkait, M. A. Ali, R. Paul, T. Punniyamurthy, J. Org. Chem., 2009:74, 8719
6. Q. Ding, X. He, J. Wu, J. Comb. Chem., 2009:11, 587
7. K. Inamoto, C. Hasegawa, K. Hiroya, T. Doi, Org. Lett., 2008:10, 5147
8. L. L. Joyce, R. A. Batey, Org. Lett., 2009:11, 2792
9. D. Ma, X. Lu, L. Shi, H. Zhang, Y. Jiang, X. Liu, Angew. Chem., Int. Ed., 2011:50, 1118
10. D. Monguchi, T. Fujiwara, H. Furukawa, A. Mori, Org. Lett., 2009:11, 1607
11. J. Y. Kim, S. H. Cho, J. Joseph, S. Chang, Angew. Chem., Int. Ed., 2010:49, 9899
12. S. Guo, B. Qian, Y. Xie, C. Xia, H. Huang, Org. Lett., 2011:13, 522
13. T. Kawano, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Am. Chem. Soc., 2010:132, 69001
14. S. H. Cho, J. Y. Kim, S. Y. Lee, S. Chang, Angew. Chem., Int. Ed., 2009:48, 9127
15. A. Armstrong, J. C. Collins, Angew. Chem., Int. Ed., 2010:49, 2282
16. J. V. Metzger, in Thiazoles and their Benzo Derivatives. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Pergamon Press Ltd, New York, 1984, vol. 6, pp. 235-331
17. N. Zhang, M. Tomizawa, J. E. Casida, J. Med. Chem., 2002:45, 2832
18. X. Zhu, Q. Yu, R. G. Cutler, C. W. Culmsee, H. W. Holloway, D. K. Lahiri, M. P. Mattson, N. H. Greig, J. Med. Chem., 2002:45, 5090
19. H. Ramstrom, M. Bourotte, C. Philippe, M. Schmitt, J. Haiech, J. J. Bourguignon, J. Med. Chem., 2004:47, 2264
20. S. D. Barchechath, R. I. Tawatao, M. Corr, D. A. Carson, H. B. Cottam, J. Med. Chem., 2005:48, 6409
21. M. H. S. A. Hamid, P. A. Slatford, J. M. J. Williams, Adv. Synth. Catal., 2007:349, 1555
22. T. D. Nixon, M. K. Whittlesey, J. M. J. Williams, Dalton Trans., 2009, 753
23. G. E. Dobereiner, R. H. Grabtree, Chem. Rev., 2010:110, 681
24. G. Guillena, D. Ramon, M. Yus, Chem. Rev., 2010:110, 1611
25. A. J. A. Watson, J. M. J. Williams, Science, 2010:329, 635
26. T. Suzuki, Chem. Rev., 2011:111, 1825
27. K. Fujita, K. Yamamoto, R. Yamaguchi, Org. Lett., 2002:4, 2691
28. K. Fujita, T. Fujii, R. Yamaguchi, Org. Lett., 2004:6, 3525
29. M. H. S. A. Hamid, J. M. J. Williams, Chem. Commun., 2007, 725
30. H. S. A. Hamid, C. L. Allen, G. W. Lamb, A. C. Maxwell, H. C. Maytum, A. J. A. Watson, J. M. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 2009:131, 1766
31. F. Shi, M. K. Tse, S. Zhou, M. M. Pohl, J. Radnik, S. Hubner, K. J. A. Bruckner, M. Beller, J. Am. Chem. Soc., 2009:131, 1775
32. F. Shi, M. K. Tse, X. Cui, D. Gordes, D. Michalik, K. Thurow, Y. Deng, M. Beller, Angew. Chem., Int. Ed., 2009:48, 5912
33. B. Blank, S. Michlik, R. Kempe, Chem.-Eur. J., 2009:15, 3790
34. M. Zhu, K. Fujita, R. Yamaguchi, Org. Lett., 2010:12, 1336
35. S. Bahn, S. Imm, K. Mevius, L. Neubert, A. Tillack, J. M. J. Williams, M. Beller, Chem.-Eur. J., 2010:16, 3590
36. S. Michlik, R. Kempe, Chem.-Eur. J., 2010:16, 13193
37. F. Li, H. Shan, Q. Kang, L. Chen, Chem. Commun., 2011:47, 5058