Versatile coordination behavior of salicylaldehydethiosemicarbazone in ruthenium(II) carbonyl complexes: Synthesis, spectral, X-ray, electrochemistry, DNA binding, cytotoxicity, and cellular uptake studies

Organometallics

Volumn 31, Issue 23, 2012, Pages 8323-8332

  Kalaivani, P ^a   Prabhakaran, R ^a   Poornima, P ^a   Dallemer, F ^b   Vijayalakshmi, K ^a   Padma, V Vijaya ^a   Natarajan, K ^a  

^a BHARATHIAR UNIVERSITY   (India)

^b AIX MARSEILLE UNIVERSITY   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL STUDIES; CARBONYL COMPLEXES; CELLULAR UPTAKE; COMPLEX 1; COORDINATION BEHAVIOR; DNA BINDING; DNA BINDING STUDIES; ELECTRON DELOCALIZATION; ELECTROSTATIC BINDING; EQUIMOLAR AMOUNT; FOUR-MEMBERED RINGS; HUMAN LUNG CANCER CELLS; INTERCALATIVE BINDING; LIPOPHILIC CHARACTER; LIVER CANCER CELLS; ONE POT; RUTHENIUM COMPLEXES; SIX-MEMBERED RINGS; SPECTROSCOPIC TECHNIQUE;

BINDING ENERGY; CELLS; CHLORINE COMPOUNDS; CYCLIC VOLTAMMETRY; CYTOTOXICITY; LIGANDS; METAL IONS; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

COMPLEXATION;

EID: 84870880879     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300914n     Document Type: Article

References (75)

1. Campbell, M. J. M. Coord. Chem. Rev. 1975, 15, 297
2. Casas, J. S.; Garcia-Tasende, M. S.; Sordo, J. Coord. Chem. Rev. 2000, 209, 197
3. Basuli, F.; Peng, S. M.; Bhattacharya, S. Inorg. Chem. 1997, 36, 5645
4. Basuli, F.; Ruf, M.; Pierpont, C. G.; Bhattacharya, S. Inorg. Chem. 1998, 37, 6113
5. Basuli, F.; Ruf, M.; Pierpont, C. G.; Bhattacharya, S. Inorg. Chem. 2000, 39, 1120
6. Pal, I.; Basuli, F.; Mak, T. C. W.; Bhattacharya, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 113, 3007
7. Archaryya, R.; Basuli, F.; Peng, S. M.; Lee, G. H.; Falvello, L. R.; Bhattacharya, S. Inorg. Chem. 2006, 45, 1252
8. Ze-hua, L.; Chung-Ying, D.; Ji-hui, L.; Young-jiang, L.; Yu-hua, M.; X-Zeng, Y. New J. Chem. 2000, 24, 1057
9. Prabhakaran, R.; Kalaivani, P.; Renukadevi, S. V.; Huang, R.; Senthilkumar, K.; Karvembu, R.; Natarajan, K. Inorg. Chem. 2012, 51, 3525
10. West, D. X.; Swearingen, J. K.; Valdes-Martinez, J.; Hernandez-Ortega, S.; El-Sawaf, A. K.; van Meurs, F.; Castineiras, A.; Garcia, I.; Bermejo, E. Polyhedron 1999, 18, 2919
11. Tarasconi, P.; Capacchi, S.; Pelosi, G.; Cornia, M.; Albertini, R.; Bonati, A.; DallAglio, P.; Lunghi, P.; Pinelli, S. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 157
12. Ghazy, S. E.; Kabil, M. A.; El-Asmy, A. A.; Sherief, Y. A. Anal. Lett. 1996, 29, 1215
13. Dilworth, J. R.; Cowley, A. H.; Donnelly, P. S.; Gee, A. D.; Heslop, J. M. Dalton Trans. 2004, 2404
14. Bruijnincx, P. C. A.; Sadler, P. J. Adv. Inorg. Chem. 2009, 61, 1
15. Dyson, P. J.; Sava, G. Dalton Trans. 2006, 1929
16. Allardyce, C. S.; Dorcier, A.; Scolaro, C.; Dyson, P. J. Appl. Organomet. Chem. 2005, 19, 1
17. Bratsos, I.; Jedner, S.; Gianferrara, T.; Alessio, E. Chimia 2007, 61, 692
18. Rosenberg, B.; Vancamp, L.; Trosko, J. E.; Mansour, V. H. Nature 1969, 222, 385
19. Brown, S. J.; Chow, C. S.; Lippard, S. J. In Encyclopedia of Inorganic Chemistry; King, R. B., Ed.; Wiley: West Sussex, England, 1994; p 3305.
20. Durig, J. R.; Danneman, J.; Behnke, W. D.; Mercer, E. E. Chem.-Biol. Interact. 1976, 13, 287
21. Clarke, M. J. Met. Ions Biol. Syst. 1980, 11, 231
22. Clarke, M. J.; Zhu, F.; Frasca, D. R. Chem. Rev. 1999, 99, 2511
23. Novakova, O.; Kasparkova, J.; Vrana, O.; Vanvliet, P. M.; Reedijk, J.; Brabec, V. Biochemistry 1995, 34, 12369
24. Vanvliet, P. M.; Toekimin, S. M. S.; Haasnoot, J. G.; Reedijk, J.; Novakova, O.; Vrana, O.; Brabec, V. Inorg. Chim. Acta 1995, 231, 57
25. Vilaplana, R.; Romero, M.; Quiros, M.; Salas, J.; Gonzalez-Vilches, F. Met.-Based Drugs 1995, 2, 211
26. Chatterjee, D.; Mitra, A.; De, G. S. Platinum Met. Rev. 2006, 50, 2
27. Alessio, E.; Mestroni, G.; Nardin, G.; Attia, W. M.; Calligaris, M.; Sava, G.; G. Zorzet, G. Inorg. Chem. 1988, 27, 4099
28. Sava, G.; Pacor, S.; Zorzet, S.; Alessio, E.; Mestroni, G. Pharmacol. Res. 1989, 21, 617
29. Coluccia, M.; Sava, G.; Loseto, F.; Nassi, A.; Bocarelli, A.; Giordano, D.; Alessio, E.; Mestroni, G. Eur. J. Cancer 1993, 29, 1873
30. Velders, A. H.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Haasnoot, J. G.; de Vos, D.; Reedijk, J. Inorg. Chem. 2000, 39, 2966
31. Hotze, A. C. G.; Caspers, S. E.; de Vos, D.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Flamigni, A.; Bacac, M.; Sava, G.; Haasnoot, J. G.; Reedijk, J. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 354
32. Kelman, A. D.; Clarke, M. J.; Edmonds, S. D.; Peresie, H. J. J. Clin. Hematol. Oncol. 1977, 7, 274
33. Allardayce, C. S.; Dyson, P. J. Platinum Met. Rev. 2001, 45, 62
34. Kostova, J. Curr. Med. Chem. 2006, 13, 1085
35. Purohit, S.; Kolay, A. P.; Prasad, L. S.; Manoharan, P. T.; Ghosh, S. Inorg. Chem. 1989, 28, 3735
36. Klayman, D. L.; Brtosevich, J. F.; Griffin, T. S.; Mason, C. J.; Scovill, J. P. J. Med. Chem. 1997, 22, 855
37. Ahmed, N.; Levision, J. J.; Robinson, S. D.; Uttley, M. F. Inorg. Synth. 1974, 15, 48
38. Vogel, A. I. Textbook of Practical Organic Chemistry, 5 th ed.; Longman: London, 1989; p 268.
39. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33
40. Blessing, R. H. Cryst. Rev. 1987, 1, 3
41. Blessing, R. H. J. Appl. Crystallogr. 1989, 22, 396
42. Sheldrick, G. M. SHELXTL Version 5.1, An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data; Siemens Analytical X-ray Instruments, Madison, WI, 1990.
43. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, A Program for Crystal Structure Refinement, Release 97-2; Institut fur Anorganische Chemie der Universitat Gottingen, Tammanstrasse 4, D-3400 Gottingen, Germany, 1998.
44. Wolfe, A.; Shimer, G. H.; Meehan, T. Biochemistry 1987, 26, 6392
45. Cohen, G.; Eisenberg, H. Biopolymers 1969, 8, 45
46. Mossman, T. J. Immunol. Methods 1983, 65, 55
47. Wacker, W. E. C.; Ulmer, D. D.; Valee, B. L. J. Med. 1956, 255, 449
48. Stueher, D. J.; Marletta, M. A. J. Immunol. 1987, 139, 518
49. Xiong, X. B.; Ma, Z.; Lai, R.; Lavasanifar, A. Biomaterials 2010, 31, 757
50. Prabhakaran, R.; Jayabalakrishnan, C.; Krishnan, V.; Pasumpon, K.; Sukanya, D.; Bertagnolli, H.; Natarajan, K. Appl. Organomet. Chem. 2006, 20, 203
51. Prabhakaran, R.; Karvembu, R.; Hashimoto, T.; Shimizu, K.; Natarajan, K. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 2093
52. Prabhakaran, R.; Renukadevi, S. V.; Karvembu, R.; Huang, R.; Mautz, J.; Huttner, G.; Subhaskumar, R.; Natarajan, K. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 268
53. Prabhakaran, R.; Renukadevi, S. V.; Karvembu, R.; Huang, R.; Zeller, M.; Natarajan, K. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 2547
54. Prabhakaran, R.; Kalaivani, P.; Jayakumar, R.; Zeller, M.; Hunter, A. D.; Renukadevi, S. V.; Ramachandran, E.; Natarajan, K. Metallomics 2011, 3, 42
55. Karvembu, R.; Hemalatha, S.; Prabhakaran, R.; Natarajan, K. Inorg. Chem. Commun. 2003, 6, 486
56. Tojal, J. G.; Dizarro, J. L.; Orad, A. G.; Sanz, A. R. P.; Ugalda, M.; Diaz, A. A.; Serra, J. L.; Arriortua, M. I.; Rojo, T. J. Inorg. Biochem. 2001, 86, 627
57. Kalaivani, P.; Prabhakaran, R.; Dallemer, F.; Poornima, P.; Vaishnavi, E.; Ramachandran, E.; Vijaya Padma, V.; Renganathan, R.; Natarajan, K. Metallomics 2012, 4, 101
58. Rodrigues, C.; Batista, A. A.; Aucélio, R. Q.; Teixeira, L. R.; Visentin, L. C.; Beraldo, H. Polyhedron 2008, 27, 3061
59. Basuli, F.; Ruf, M.; Pierpont, C. G.; Bhattacharya, S. Inorg. Chem. 1998, 37, 6113
60. Chellan, P.; Land, K. M.; Shokar, A.; Au, A.; Clavel, C. M.; Dyson, P.; Kock, C.; Smith, P. J.; Chibale, K.; Smith, G. S. Organometallics 2012, 31, 5791
61. Ali, A. A.; Nimir, H.; Aktas, C.; Huch, V.; Rauch, U.; Schafer, K. H.; Veith, M. Organometallics 2012, 31, 2256
62. Carreira, M.; Sanjuan, R. C.; Sanau, M.; Marzo, I.; Cont, M. Organometallics 2012, 31, 5772
63. Prabhakaran, R.; Anantharaman, S.; Thilagavathi, M.; Kaveri, M. V.; Kalaivani, P.; Karvembu, R.; Dharmaraj, N.; Bertagnolli, H.; Dallemer, F.; Natarajan, K. Spectrochim. Acta, Part A 2011, 78, 844-853
64. Basuli, F.; Peng, S. M.; Bhattacharya, S. Inorg. Chem. 1997, 36, 5645
65. Basuli, F.; Peng, S. M.; Bhattacharya, S. Inorg. Chem. 2000, 39, 1120
66. Basuli, F.; Peng, S. M.; Bhattacharya, S. Inorg. Chem. 2001, 40, 1126
67. Prabhakaran, R.; Huang, R.; Karvembu, R.; Jayabalakrishnan, C.; Natarajan, K. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 691
68. Wallace, A. W.; Murphy, W. R.; Peterson, J. D. Inorg. Chim. Acta 1989, 166, 47
69. Long, E. C.; Barton, J. K. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 271
70. Pasternack, R. F.; Gibbs, E. J.; Villafranca, J. J. Biochemistry 1983, 22, 251
71. Kalaivani, P.; Prabhakaran, R.; Ramachandran, E.; Dallemer, F.; Paramaguru, G.; Renganathan, R.; Poornima, P.; Vijaya Padma, V.; Natarajan, K. Dalton Trans. 2012, 41, 2486
72. Li, Y.; Yang, Z. Y.; Wu, J. C. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 5692
73. Prabhakaran, R.; Kalaivani, P.; Poornima, P.; Dallemer, F.; Paramaguru, G.; Vijaya Padma, V.; Renganathan, R.; Huang, R.; Natarajan, K. Dalton Trans. 2012, 41, 9323
74. Alia, M.; Ramos, S.; Mateos, R.; Serrano, A. B. G.; Bravo, L.; Goya, L. Toxicol. Appl. Pharmacol. 2006, 212, 110
75. Yu, L.; Gengaro, P. E.; Niederberger, M.; Burke, T. J.; Schriert, R. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 1691