Thiosemicarbazone Salicylaldiminato-Palladium(II)-Catalyzed Mizoroki-Heck reactions

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 352, Issue 10, 2010, Pages 1641-1647

  Xie, Guanlei ^a   Chellan, Prinessa ^b   Mao, Jincheng ^a   Chibale, Kelly ^b   Smith, Gregory S ^b  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF CAPE TOWN   (South Africa)

Author keywords

Aryl halides; Low metal loading; Methyl acrylate; Mizoroki Heck coupling; Palladium(II) complexes

Indexed keywords

EID: 77954809403     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201000218     Document Type: Article

References (56)

1. A. Walcourt, M. Loyevsky, D. B. Lovejoy, V. R. Gordeuk, D. R. Richardson, Int. J. Biochem. Cell Biol. 2004, 56, 401-407.
2. H. G. Petering, H.H. Buskirk, G. E. Underwood, Cancer Res. 1964, 24, 367-372.
3. M.-C. Liu, T.-S. Lin, A. C. Sartorelli, J. Med. Chem. 1992, 35, 3672-3677.
4. S.A. Khan, M. Yusuf, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 2597-2600.
5. S. A. Khan, P. Kumar, R. Joshi, P. F. Iqbal, K. Saleem, Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 2029-2034.
6. R. B. de Oliveira, E. M. de Souza-Fagundes, R. P. P. Soares, A. A. Andrade, A. U. Krettli, C. L. Zani, Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1983-1988.
7. N. Fujii, J.P. Mallari, E. J. Hansell, Z. Mackey, P. Doyle, Y. M. Zhou, J. Gut, P. J. Rosenthal, J. H. McKerrow, R. K. Guy, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 121-123.
8. F. A. Frenche, E. J. Blanz Jr, J. R. Domaral, D. A. French, J. Med. Chem. 1970, 13, 1117-1124.
9. M. J. M. Campbell, Coord. Chem. Rev. 1975, 15, 279319.
10. S. Padhye, G.B. Kauffman, Coord. Chem. Rev. 1985, 63, 127-160.
11. J. S. Casas, M. S. García-Tasende, J. Sordo, Coord. Chem. Rev. 2000, 209, 197-261.
12. A. G. Quiroga, C. N. Ranninger, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 119-133.
13. A. Garoufis, S. K. Hadjikakou, N. Hadjiliadis, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1384-1397.
14. T. S. Lobana, R. Sharma, G. Bawa, S. Khanna, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 977-1055.
15. a) P. Pelagatti, A. Venturini, A. Leporat, M. Carcelli, M. Costa, A. Bacchi, G. Pelizzi, C. Pelizzi, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 2715-2721;
16. b) for other tridentate ligand-Pd catalysts see: S. Sakaguchi, K. S. Yoo, J. O'Neill, J.H. Lee, T. Stewart, K.W. Jung, Angew. Chem. 2008, 120, 9466-9469;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9326-9329;
18. c) W. Lu, S. Chui, K. Ng, C. Che, Angew. Chem. 2008, 120, 4644-4648;
19. d) E.T.J. Strong, S. A. Cardile, A. L. Brazeau, Mi. C. Jennings, R. McDonald, N. D. Jones, Inorg. Chem. 2008, 47, 10575-10586;
20. e) J. Zhang, R. Pattacini, P. Braunstein, Inorg. Chem. 2009, 48, 11954-11962.
21. C.-J. Li, W. T. Slaven, V. T. John, S. Banerjeeb, Chem. Commun. 1997, 1569-1570.
22. Y. Li, M. Yang, J. Mol. Cat. A: Chem. 2002, 184, 161-165.
23. R. W. Bates, C. J. Gabel, J. Ji, T. Rama-Devi, Tetrahedron 1995, 57, 8199-8212.
24. S. L. Hargreaves, B. L. Pilkington, S. E. Russell, P. A. Worthington, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1653-1656.
25. A. Zapf, M. Beller, Top. Catal. 2002, 19, 101-109.
26. C. Mauge, G. Mignani, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 773-782.
27. H. Doucet, J. C. Hierso, Curr Opin Drug Discov Devel. 2007, 10, 672-690.
28. J. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts; John Wiley and Sons, 1995, Chichester.
29. F. Diederic, P. J. Stang, Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Wiley-VCH, 1998, Weinheim.
30. a) C. Barnard, Platinum Met. Rev. 2008, 52, 38-45;
31. b) K. S. Yoo, C. H. Yoon, K. W. Jung, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16384-16393.
32. D. Kovala-Demertzi, P. N. Yadav, M. A. Demertzi, J. P. Jasiski, F. J. Andreadaki, I. D. Kostas, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2923-2926.
33. I. D. Kostas, F. J. Andreadaki, D. Kovala-Demertzi, C. Prentjas, M. A. Demertzis, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1967-1970.
34. I. D. Kostas, G. A. Heropoulos, D. Kovala-Demertzi, P. N. Yadav, J. P. Jasinski, M. A. Demertzis, F. J. Andreadaki, G. Vo-Thanh, A. Petit, A. Loupy, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4403-4407.
35. a) T. Stringer, P. Chellan, B. Therrien, N. ShunmoogamGounden, D. T. Hendricks, G. S. Smith, Polyhedron 2009, 28, 2839-2846;
36. b) P. Chellan, N. ShunmoogamGounden, D. T. Hendricks, J. Gut, P. J. Rosenthal, C. Lategan, P. J. Smith, K. Chibale, G. S. Smith, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, in press.
37. S. Bonnet, M. Lutz, A. L. Spek, G. van Koten, R. J. M. Klein Gebbink, Organometallics 2010, 29, 1157-1167, and references cited therein.
38. a) K. Q. Yu, W. Sommer, M. Week, C. W. Jones, J. Catal. 2004, 226, 101-110;
39. b) K. Q. Yu, W. Sommer, J. M. Richardson, M. Week, C. W. Jones, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 161-171;
40. c) D. E. Bergbreiter, P.L. Osburn, J. D. Frels, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 172-184;
41. d) N.T.S. Phan, M. Van Der Sluys, C.W. Jones, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 609-679.
42. a) J. Mao, M. Wu, G. Xie, S. Ji, Adv. Synth. Catal. 2009, 357, 2101-2106;
43. b) J. Mao, G. Xie, J. Zhan, Q. Hua, D. Shi, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1268-1272;
44. c) J. Mao, Q. Hua, G. Xie, J. Guo, Z. Yao, D Shi, S. Ji, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 635-641;
45. d) J. Mao, Q. Hua, J. Guo, Z. Yao, D. Shi, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2262-2266;
46. e) J. Mao, Q. Hua, J. Guo, D. Shi, Catal. Commun. 2008, 10, 341-346;
47. f) J. Mao, G. Xie, M. Wu, J. Guo, S. Ji, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2477-2482;
48. g) J. Mao, J. Guo, H. Song, S. Ji, Tetrahedron 2008, 64, 1383-1387;
49. h) J. Mao, J. Guo, F. Fang, S. Ji, Tetrahedron 2008, 64, 3905-3911;
50. i) J. Mao, J. Guo, S. Ji, J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 284, 85-88;
51. j) Z. Xu, J. Mao, Y. Zhang, Catal. Commun. 2008, 9, 97-100;
52. k) M. Wu, J. Mao, J. Guo, S. Ji, Eur. J. Org. Chem. 2008, 4050-4054;
53. l) J. Mao, Q. Hua, J. Guo, D. Shi, S. Ji, Synlett 2008, 2011-2016.
54. a) F. Yang, Y. Wu, Eur. J. Org. Chem. 2007, 3476-3479;
55. G. Zou, J. Zhu J. Tang, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8709-8711.
56. S. Halder, S.-M. Peng, G.-H. Lee, T. Chatterjee, A. Mukherjee, S. Dutta, U. Sanyal, S. Bhattacharya, New J. Chem. 2008, 32, 105-114.