Copper-amyloid-β complex may catalyze peroxynitrite production in brain: Evidence from molecular modeling

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 16, Issue 21, 2014, Pages 10169-10174

  Giacovazzi, Roberto ^a,b   Ciofini, Ilaria ^b   Rao, Li ^b   Amatore, Christian ^a   Adamo, Carlo ^b,c  

^a PSL RESEARCH UNIVERSITY   (France)

^b CNRS   (France)

^c INSTITUT UNIVERSITAIRE DE FRANCE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMYLOID BETA PROTEIN; COPPER; PEROXYNITROUS ACID;

BIOSYNTHESIS; BRAIN; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM;

AMYLOID BETA-PEPTIDES; BRAIN; CATALYSIS; COPPER; MODELS, MOLECULAR; PEROXYNITROUS ACID;

EID: 84899817467     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cp54839b     Document Type: Article

References (79)

1. K. A. Jellinger J. Neural Transm. 2006 113 1603 1623
2. D. W. Dickson Neurobiol. Aging 1997 18 S21 S26
3. T. C. Gamblin F. Chen A. Zambrano A. Abraha S. Lagalwar A. L. Guillozet M. Lu Y. Fu F. Garcia-Sierra N. LaPointe R. Miller R. W. Berry L. I. Binder V. L. Cryns Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 10032 10037
4. R. Roychaudhuri M. Yang M. M. Hoshi D. B. Teplow J. Biol. Chem. 2009 284 4749 4753
5. R. Jakob-Roetne H. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2 32
6. W. R. Markesbery Free Radical Biol. Med. 1997 23 134 147
7. K. J. Barnham A. I. Bush Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 222 228
8. A. D. Butterfield J. Drake C. Pocernich A. Castegna Trends Mol. Med. 2001 7 548 554
9. J. Everse P. W. Coates Neurobiol. Aging 2009 30 1011 1025
10. A. I. Bush C. L. Masters R. E. Tanzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 11193 11194
11. M. A. Smith P. L. R. Harris L. M. Sayre G. Perry Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 9866 9868
12. M. P. Mattson Nature 2004 430 631 639
13. C. Opazo X. Huang R. A. Cherny R. D. Moir A. E. Roher A. R. White R. Cappai C. L. Masters R. E. Tanzi N. C. Inestrosa A. I. Bush J. Biol. Chem. 2002 277 40302 40308
14. M. A. Smith P. L. R. Harris L. M. Sayre J. S. Beckman G. Perry J. Neurosci. 1997 17 2653 2657
15. I. V. J. Murray M. E. Sindoni P. H. Axelsen Biochemistry 2005 44 12606 12613
16. E. Gaggelli H. Kozlowski D. Valensin G. Valensin Chem. Rev. 2006 106 1995 2044
17. V. Tougu A. Karafin P. Palumaa J. Neurochem. 2008 104 1249 1259
18. C. J. Sarell C. D. Syme S. E. J. Rigby J. H. Viles Biochemistry 2009 48 4388 4402
19. X. Huang C. S. Atwood M. A. Hartshorn G. Multhaup L. E. Goldstein R. C. Scarpa M. P. Cuajungco D. N. Gray J. Lim R. D. Moir R. E. Tanzi A. I. Bush Biochemistry 1999 38 7609 7616
20. N. Hewitt A. Rauk J. Phys. Chem. B 2009 113 1202 1209
21. M. E. Rice Trends Neurosci. 2000 23 209 216
22. R. A. Grünewald Brain Res. Rev. 1993 18 123 133
23. D. Jiang X. Li L. Liu G. B. Yagnik F. Zhou J. Phys. Chem. B 2010 114 4896 4903
24. X. D. Huang M. P. Cuajungco C. S. Atwood M. A. Hartshorn J. D. A. Tyndall G. R. Hanson K. C. Stokes M. Leopold G. Multhaup L. E. Goldstein R. C. Scarpa A. J. Saunders J. Lim R. D. Moir C. Glabe E. F. Bowden C. L. Masters D. P. Fairlie R. E. Tanzi A. I. Bush J. Biol. Chem. 1999 274 37111 37116
25. R. A. Sheldon and J. K. Kochi, Metal-catalyzed oxidation of organic compounds, Academic Press, New York, 1981
26. L. I. Simandi, Catalytic activation of dioxygen by metal complexes, Kluwer Academic, Dordrecht, 1992
27. D. H. R. Barton, A. E. Martell and D. T. Sawyer, The activation of dioxygen and homogeneous catalytic oxidation, Plenum, New York, 1993
28. W. H. Koppenol Redox Rep. 2001 6 229 234
29. H. Tohgi T. Abe K. Yamazaki T. Murata E. Ishizaki C. Isobe Neurosci. Lett. 1999 269 52 54
30. D. A. Butterfield T. T Reed M. Perluigi C. De Marco R. Coccia J. N. Keller W. R. Markesbery R. Sultana Brain Res. 2007 1148 243 248
31. R. Radi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 4003 4008
32. L. M. Sayre D. Zelasko P. L. R. Harris G. Perry R. G. Salomon J. Neurochem. 1997 68 2092 2097
33. S. Goldstein G. Merényi K. P. Robert Methods Enzymol. 436 49 61
34. W. H. Koppenol J. J Moreno W. A. Pryor H. Ischiropoulos J. S. Beckman Chem. Res. Toxicol. 1992 5 834 842
35. H. Gunaydin K. N. Houk Chem. Res. Toxicol. 2009 22 894 898
36. R. Kissner T. Nauser P. Bugnon P. Lye W. H. Koppenol Chem. Res. Toxicol. 1997 10 1285 1292
37. H. Ischiropoulos A. B. Almehdi FEBS Lett. 1995 364 279 282
38. R. Radi Chem. Res. Toxicol. 1998 11 720 721
39. R. Meli T. Nauser W. H. Koppenol Helv. Chim. Acta 1999 82 722 725
40. G. L. Squadrito W. A. Pryor Free Radical Biol. Med. 1998 25 392 403
41. D. Salvemini M. P. Jensen D. P. Riley T. P. Misko Drug News Perspect. 1998 11 204 214
42. J. T. Groves Curr. Opin. Chem. Biol. 1999 3 226 235
43. J. Beckman T. Beckman J. Chen P. Marshall B. Freeman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1990 87 1620 1624
44. J. Kanski T. Koppal D. A. Butterfield Anal. Lett. 1999 32 1183 1192
45. N. Romero A. Denicola J. M. Souza R. Radi Arch. Biochem. Biophys. 1999 368 23 30
46. M. Kelm R. Dahmann D. Wink M. Feelisch J. Biol. Chem. 1997 272 9922 9932
47. C. J. Epstein K. B. Avraham M. Lovett S. Smith O. Elroy-Stein G. Totman C. Bry Y. Groner Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1987 84 8044 8048
48. C. Szabo H. Ischiropoulos R. Radi Nat. Rev. Drug Discovery 2007 6 662 680
49. M. J. Frisch, et al., Gaussian 03, Gaussian, Inc., Wallingford, CT
50. T. Vreven K. S. Byun I. Komáromi S. Dapprich J. A. Montgomery K. Morokuma M. J. Frisch J. Chem. Theory Comput. 2006 2 815 826
51. C. Adamo V. Barone J. Chem. Phys. 1999 110 6158 6170
52. J. Tomasi B. Mennucci R. Cammi Chem. Rev. 2005 105 2999 3093
53. T. Marino N. Russo M. Toscano M. Pavelka Interdiscip. Sci.: Comput. Life Sci. 2010 2 57 69
54. A. Maiorana T. Marino V. Minicozzi S. Morante N. Russo Biophys. Chem. 2013 182 86 93
55. K. J. Barnham F. Haeffner G. D. Ciccotosto C. C. Curtain D. Tew C. Mavros K. Beyreuther C. Carrington C. L. Masters R. A. Cherny R. Cappai A. I. Bush FASEB J. 2004 18 1427 1446
56. J. Shearer V. A. Szalai J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17826 17835
57. J. W. Karr V. A. Szalai Biochemistry 2008 47 5006 5016
58. S. C. Drew K. J. Barnham Acc. Chem. Res. 2011 44 1146 1155
59. H. A. Feaga R. C. Maduka M. N. Foster V. A. Szalai Inorg. Chem. 2011 50 1614 1618
60. S. C. Drew C. L. Masters K. J. Barnham J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8760 8761
61. P. Dorlet S. Gambarelli P. Faller C. Hureau Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9273 9276
62. C. Hureau Y. Coppel P. Dorlet P. L. Solari S. Sayen E. Guillon L. Sabater P. Faller Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9522 9525
63. S. C. Drew C. J. Noble C. L. Masters G. R. Hanson K. J. Barnham J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1195 1207
64. D. Jiang L. Men J. Wang Y. Zhang S. Chickenyen Y. Wang F. Zhou Biochemistry 2007 46 9270 9282
65. P. E. M. Siegbahn T. Borowski Acc. Chem. Res. 2006 39 729 738
66. P. E. M. Siegbahn T. Borowski Chem. Rev. 2000 100 421 437
67. C. S. Roy C. Sherrington J. Physiol. (Lond) 1890 11 85 108
68. C. Iadecola J. Li T. J. Ebner X. Xu Am. J. Physiol. 1995 268 R1153 R1162
69. A. Rancillac M. Guille X. K. Tong H. Geoffroy E. Hamel C. Amatore S. Arbault J. Rossier B. Cauli J. Neurosci. 2006 26 6997 7006
70. A. I. Oleinick C. Amatore I. B. Svir Radioelek. Inform. 2005 3 18 22
71. C. von Sonntag, The chemical basis of radiation biology, Taylor & Francis, London, 1987
72. C. Amatore S. Arbault C. Bouton J. C. Drapier H. Ghandour A. C. W. Koh ChemBioChem 2008 9 1472 1480
73. C. Amatore S. Arbault C. Bouton K. Coffi J. C. Drapier H. Ghandour Y. Tong ChemBioChem 2006 7 653 661
74. H. H. Tsai T. P. Hamilton J. H. M. Tsai M. van der Woerd J. G. Harrison M. J. Jablonsky J. S. Beckman W. H. Koppenol J. Phys. Chem. 1996 100 15087 15095
75. A. Denicola J. M. Souza R. Radi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 3566 3571
76. C. Szabó H. Ischiropoulos R. Radi Nat. Rev. Drug Discovery 2007 6 662 680
77. H. Du S. S. Yan Biochim. Biophys. Acta 2010 1802 198 204
78. P. Moreira M. Santos A. Moreno C. Oliveira Biosci. Rep. 2001 21 789 800
79. J. L. Scarlett M. A. Packer C. M. Porteous M. P. Murphy Biochem. Pharmacol. 1996 52 1047 1055