Ab initio and NMR study of peroxynitrite and peroxynitrous acid: Important biological oxidants

Journal of Physical Chemistry

Volumn 100, Issue 37, 1996, Pages 15087-15095

  Tsai, Hui Hsu ^a   Hamilton, Tracy P ^a   Tsai, Jyh Hsin M ^a   Van Der Woerd, Mark ^a   Harrison, Joseph G ^a   Jablonsky, Michael J ^a   Beckman, Joseph S ^a   Koppenol, Willem H ^b  

^a UNIVERSITY OF ALABAMA AT BIRMINGHAM   (United States)

^b ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33748489748     PISSN: 00223654     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp961091i     Document Type: Article

References (75)

1. -, hydrogen oxoperoxonitrate for ONOOH, and nitrogen monoxide for NO.
2. Beckman, J. S.; Beckman, T. W.; Chen, J.; Marshall, P. M.; Freeman, B. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 1620.
3. King, P. A.; Anderson, V. E.; Edwards, J. O.; Gustafson, G.; Plumb, R. C.; Suggs, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5430.
4. Hughes, M. N.; Nicklin, H. G. J. Chem. Soc. A 1968, 450.
5. Finlayson-Pitts, B. J.; Pitts, J. N. Atmospheric Chemistry: Fundamentals and Experimental Techniques; Wiley: New York, 1992.
6. Kortüm, G.; Finckh, B. Z. Phys. Chem. 1940, B48, 32.
7. Benton, D. J.; Moore, P. J. Chem. Soc. A 1970, 3179.
8. Burkholder, J. B.; Hammer, P. D.; Howard, C. J. J. Phys. Chem. 1987, 91, 2136.
9. Shen, M.; Xie, Y.; Schaefer, H. F.; Deakyne, C. A. J. Chem. Phys. 1990, 93, 3379.
10. McGrath, M. P.; Francl, M. M.; Rowland, F. S.; Hehre, W. J. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5352.
11. Cheng, B.-M.; Lee, J.-W.; Lee, Y.-P. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2814.
12. Koppenol, W. H.; Klasinc, L. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1993, 20, 1.
13. Koppenol, W. H.; Moreno, J. J.; Pryor, W. A.; Ischiropoulos, H.; Beckman, J. S. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 6834.
14. Bohle, D. S.; Hansert, B.; Paulson, S. C.; Smith, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7423.
15. Lo, W.-J.; Lee, Y.-P.; Tsai, J.-H.; Tsai, H.-H.; Hamilton, T. P.; Harrison, J. G.; Beckman, J. S. J. Chem. Phys. 1995, 103, 4026.
16. McGrath, M. P.; Rowland, F. S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1061.
17. Lo, W.-J.; Lee, Y.-P. J. Chem. Phys. 1994, 101, 5494.
18. Krauss, M. Chem. Phys. Lett. 1994, 222, 513.
19. Tsai, J.-H. M.; Harrison, J. G.; Martin, J. C: Hamilton, T. P.; van der Woerd, M.; Jablonsky, M. J.; Beckman, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4115.
20. Crow, J. P.; Spruell, C.; Chen, J.; Gunn, C.; Ischiropoulos, H.; Tsai, M., Smith, C. D.; Radi, R.; Koppenol, W. H.; Beckman, J. S. Free Radical Biol. Med. 1994, 16, 331.
21. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeaer, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
22. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
23. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
24. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1971, 55, 716.
25. Grev, R. S.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1989, 91, 7305.
26. Bartlett, R. J.; Silver, D. M. J. Chem. Phys. 1975, 65, 3258.
27. Moller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 4, 618.
28. Purvis, G. D.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910.
29. Scuseria, G. E.; Janssen, C. L.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1988, 89, 7382.
30. (a) Rashavachari, K.; Pople, J. A.; Replogle, E. S.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 1990, 94, 5579.
31. (b) Bartlett, R. J.; Watts, J. D.; Kucharski, S. A.; Noga, J. Chem. Phys. Lett. 1990, 165, 513.
32. Pulay, P. Mol. Phys. 1969, 17, 197.
33. Pople, J. A.; Krishnan, R.; Schlegel, H. B.; Binkley, J. S. Int. J. Quantum Chem., Symp. 1979, 13, 325.
34. Scheiner, A. C.; Scuseria, G. E.; Rice, J. E.; Lee, T. J.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1987, 87, 5361.
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Robb, M. A.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian 92/DFT, Revision G2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1993.
36. Janssen, C. L.; Seidl, E. T.; Scuseria, G. E.; Hamilton, T. P.; Yamaguchi, Y.; Remington, R. B.; Xie, Y.; Vacek, G.; Sherrill, C. D.; Crawford, T. D.; Fermann, J. T.; Allen, W. D.; Brooks, B. R.; Fitzeerald, G. B.; Fox, D. J.; Gaw, J. F.; Handy, N. C.; Laidig, W. D.; Lee, T. J.; Pitzer, R. M.; Rice, J. E.; Saxe, P.; Scheiner, A. C.; Schaefer, H. F. PSI 2.0.8; PSITECH, Inc.: Watkinsville, GA 30677, 1994.
37. Saxe, P.; Yamacuchi, Y.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1982, 77, 5647.
38. Handy, N. C.; Amos, R. D.; Gaw, J. F.; Rice, J. E.; Simandiras, E. D. Chem. Phys. Lett. 1985, 120, 151.
39. Curtiss, L. A.; Rashavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221.
40. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
41. Gauss, J. Chem. Phys. Lett. 1992, 191, 614.
42. ACES II, an ab initio program system authored by Stanton, J. F.; Gauss, J.; Watts, J. D.; Lauderdale, W. J.; Bartlett, R. J. The package also contains modified versions of the MOLECULE Gaussian integral program of Almlöf, J.; Taylor, P. R.; the ABACUS integrals derivative program of Helgaker, T. U.; Jensen, H. J. A.; Jorgensen, P.; Taylor, P. R.; and the PROPS property integral package of Taylor, P. R.
43. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
44. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1993, 98, 5648.
45. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 90, 1007.
46. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. B 1964, 136, 846.
47. Perdew, J. P. Phys. Rev. 1986, B33, 8822.
48. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B.; Nanayakkar, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussiun 94, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Pittsbureh, PA, 1995.
50. Lee, T. J.; Rice, J. E. J. Chem. Phys. 1992, 97, 4223.
51. Davy, R. D.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1989, 91, 4410.
52. Bhatia, S. C.; Hall, J. H. J. Chem. Phys. 1985, 82, 1991.
53. Hamilton, T. P.; Pulay, P. J. Chem. Phys. 1986, 84, 5728.
54. Tsai, H.-H.; Hamilton, T. P.; Tsai, J.-H. M.; Beckman, J. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6942.
55. Gurvich, L. V.; Veyts, I. V.; Alcock, C. B. Thermodynamic Properties of Individual Substances; 4th Hemisphere Publishing Corp.: New York, 1989.
56. Morrison, R. T.; Boyd, R. N. Organic Chemistry, 6th ed.; Prentice-Hall, Inc.: Englewood Cliffs, NJ, 1992.
57. Huheey, J. E.; Keiter, E. A.; Keiler, R. L. Inorganic Chemistry, 4th ed.; Harper Collins: New York, 1993.
58. Guillory, W. A.; Johnston, H. S. J. Chem. Phys. 1965, 42, 2457.
59. Cioslowski, J.; Mixon, S. T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4142.
60. Lee, T. J.; Taylor, P. R. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1989, 23, 199.
61. Tsai, H.-H.; Hamilton, T. P.; Tsai, J.-H. M.; Beckman, J. S. Struct. Chem. 1995, 6, 323.
62. Kawai, R. Private communication.
63. Simandiras, E. D.; Rice, J. E.; Lee, T. J.; Amos, R. D.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 1988, 88, 3187.
64. Goodman, L. Private communication.
65. Alberty, R. A. Physical Chemistry, 7th ed.; John Wiley & Sons: New York, 1987.
66. Montgomery, J. A.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1994, 101, 5900.
67. Leigh, G. J., Ed. Nomenclature of Inorganic Chemistry, Blackwell Scientific Publications: Oxford, 1990.
68. Ray, J. D. J. Inorg. Nucl. Chem. 1962, 24, 1159.
69. Manuszak, M.; Koppenol, W. H. Thermochim. Acta 1996, 273, 11.
70. Koppenol, W. H. In Focus on Membrane Lipid Oxidation; Viso-Pelfrey, C. Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL. 1989; Vol. 1, p 1.
71. Schwartz, H. A.; Dodson, R. W. J. Phys. Chem. 1984, 88, 3643.
72. Wagman, D. D.; Evans, W. H.; Parker, V. B.; Schumm, R. H.; Halow, I. Bailey, S. M.; Chumey, K. L.; Nuttal, R. L. J. Phys. Chem. Ref. Data 1982, 11, Suppl. 2, 37.
73. Cameron, D. R.; Borrajo, A. M. P.; Bennett, B. M.; Thatcher, G. R. J. Can. J. Chem. 1995, 73, 1627.
74. Lee, T. J.; Rice, J. E. J. Chem. Phys. 1992, 97, 4223.
75. Lee, T. J. J. Chem. Phys. 1994, 98, 111.