Antineoplastic agents. 595. structural modifications of betulin and the X-ray crystal structure of an unusual betulin amine dimer1

Journal of Natural Products

Volumn 77, Issue 4, 2014, Pages 863-872

  Pettit, George R ^a   Melody, Noeleen ^a   Hempenstall, Frank ^a   Chapuis, Jean Charles ^a   Groy, Thomas L ^a   Williams, Lee ^a  

^a ARIZONA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2 1',2' ENE 2,2' BISAMINO 3,3' OXO 28,28' O ACETYLBETULIN; 2 ALPHA BETA AZIDO 3 OXO 28 O ACETYLBETULIN; 2 ALPHA BROMO 3 OXO 28 O ACETYLBETULIN; 2 ALPHA HYDROXY 3 OXO 28 O ACETYLBETULIN; 2 AZIDO 3 OXOALLOBETULONE; 2 BETA BROMO 3 OXO 28 O ACETYLBETULIN; 2 BROMOALLOBETULONE; 2 ENAMINO 3 OXO 28 O ACETYLBETULIN; 2 HYDROXY 3 OXO 28 O ACETYLBETULIN; 2 OXO 3 HYDROXY 28 O ACETYLBETULIN; 2,2 DIBROMO 3 OXO 28 O ACETYLBETULIN; 28 O ACETYLBETULIN; 3 OXO 28 O ACETYLBETULIN; 3,28 DI O ACETYLBETULIN; AMINE; ANTINEOPLASTIC AGENT; BETULIN; DIMER; METHYL 2 MORPHOLINO 3 OXO 28 BETULONATE; METHYL 2 OXO 28 BETULONATE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CANCER GROWTH; CANCER INHIBITION; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG ISOLATION; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL; LEUKEMIA P 388; MCF 7 CELL LINE; NONHUMAN; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS, PHYTOGENIC; BETULA; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; HUMANS; LEUKEMIA P388; MICE; MOLECULAR STRUCTURE; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TRITERPENES;

EID: 84899506419     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np400947d     Document Type: Article

References (78)

1. For Antineoplastic Agents Part 594 refer to Hadimani, M. B.; MacDonough, M. T.; Strecker, T. E.; Lopez, R.; Sriram, M.; Nguyen, B. L.; Kessler, R. J.; Ghatak, A.; Shirali, A. R.; Liu, L.; Garner, C. M.; Pettit, G. R.; Hamel, E.; Chaplin, D. J.; Mason, R. P.; Trawick, M. L.; Pinney, K. G. J. Nat. Prod. 2013, 76 (9) 1668-1678
2. Krasutsky, P. A. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 919-942
3. Gautier, G.; Legault, J.; Piochon-Gauthier, M.; Pichette, A. Phytochem. Rev. 2011, 10, 521-544
4. Dahaen, W.; Mashentseva, A. A.; Seitembetov, T. S. Molecules 2011, 16, 2443-2466
5. Cancer Etiology, Diagnosis and Treatments, Series 2010; Salvador, J. A. R., Ed.; Nova Science Publishers, Inc.: New York, 2010.
6. Connolly, J. D.; Hill, R. A. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 465-486
7. Csuk, R.; Stark, S.; Nitsche, C.; Barthel, A.; Siewert, B. Eur. J. Med. Chem. 2012, 337-335
8. Urban, M.; Vlk, M.; Dzubak, P.; Hajduch, M.; Sarek, J. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 3666-3674
9. Qian, K.; Kim, S.-Y.; Hung, H.-Y.; Huang, L.; Chen, C.-H.; Lee, K.-H. Biol. Org. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5944-5947
10. Csuk, R.; Barthel, A.; Kluge, R.; Ströhl, D.; Kommera, H.; Paschke, R. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1344-1355
11. Gauthier, C.; Legault, J.; Rondeau, S.; Pichette, A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 988-991
12. Vasilevsky, S. F.; Govdi, A. I.; Shults, E. E.; Shakirov, M. M.; Sorokina, I. V.; Tolstikova, T. G.; Baev, D. S.; Tolstikov, G. A.; Alabugin, I. V. Biorg. Med. Chem. 2009, 17, 5164-5169
13. Goff, R. D.; Thorson, J. S. Org. Lett. 2009, 11, 461-464
14. Koohang, A.; Majewski, N. D.; Szotek, E. L.; Mar, A. A.; Eiznhamer, D. A.; Flavin, M. T.; Xu, Z.-Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2168-2171
15. Gauthier, C.; Legault, J.; Piochon, M.; Lavoie, S.; Tremblay, S.; Pichette, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2310-2314
16. Kumar, V.; Rani, N.; Aggarwal, P.; Sanna, V. K.; Singh, A. T.; Jaggi, M.; Joshi, N.; Sharma, P. K.; Irchhaiya, R.; Burman, A. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5058-5062
17. Mullaer, F. B.; Kessler, J. H.; Medema, J. P. Anti-Cancer Drugs 2010, 21, 215-227
18. Pettit, G. R.; Inoue, M.; Kamono, Y.; Herald, D.; Arm, C.; Dufresne, C.; Christie, N.; Schmidtm, J. M.; Doubek, D. L.; Krupa, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2006-2007
19. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Inoue, M.; Dufresne, C.; Boyd, M. R.; Herald, C. L.; Schmidt, J. M.; Doubek, D. L.; Christie, N. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 429-431
20. Pettit, G. R.; Xu, J.-P.; Schmidt, J. M.; Boyd, M. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5 (17) 2027-2032
21. Pettit, G. R.; Klinger, H.; Jorgensen, N.-O. N. Phytochemistry 1966, 5, 301-309
22. Pettit, G. R.; Green, B.; Bowyer, W. J. J. Org. Chem. 1961, 26, 2879
23. Yuan, W.; Wang, P.; Deng, G.; Li, S. Phytochemistry 2012, 75, 67-77
24. Yang, H.; Cho, H.-J.; Sim, S. H.; Chung, Y. K.; Kim, D.-D.; Sung, S. H.; Kim, J.; Kim, Y. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 2079-2083
25. Zhang, H.; Samadi, A. K.; Karumanchi, V. R.; Cohen, M. S.; Timmermann, B. N. J. Nat. Prod. 2011, 74, 477-482
26. Nhiem, N. X.; Lim, H. Y.; Kiem, P. V.; Minh, C. V.; Thu, V. K.; Tai, B. H.; Quang, T. H.; Song, S. B.; Kim, Y. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 6143-6147
27. Wang, X.-Y.; Chen, X.-L.; Tang, H.-F.; Gau, H.; Tian, X.-R.; Zhang, P.-H. Planta Med. 2011, 77, 1550-1554
28. Barros, F. W. A.; Bandeira, P. N.; Lima, D. J. B.; Meira, A. S.; de Farias, S. S.; Albuquerque, M. R. J. R.; dos Santos, H. S.; Lemos, T. L. G.; de Morais, M. O.; Costa-Lotufo, L. V.; do Ó Pessoa, C. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 1268-1276
29. Oramos-Royo, S. M.; Chávez, H.; Martín-Rodríguez, P.; Fernández-Pérez, L.; Ravelo, á. G.; Estévez-Braun, A. J. Nat. Prod. 2010, 73, 2029-2034
30. Cusk, R.; Schwarz, S.; Kluge, R.; Ströhl, D. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 5718-5723
31. Huang, X.-a.; Liang, Y.-j.; Cai, X.-l.; Feng, X.-q.; Zhang, C.-h.; Fu, L.-w.; Deng, W.-d. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6515-6518
32. Cheng, K.; Liu, J.; Liu, X.; Li, H.; Sun, H.; Xie, J. Carbohydr. Res. 2009, 344, 841-850
33. Li, J.-F.; Zhao, Y.; Cai, M.-M.; Fei, X.-F; Li, J.-X. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 2796-2806
34. Nhiem, N. X.; Tai, B. H.; Quang, T. H.; Kiem, P. V.; Minh, C. V.; Nam, N. H.; Kim, J. H.; Im, L.-R.; Lee, Y.-M.; Kim, Y. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1777-1781
35. Csuk, R.; Siewert, B. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6616-6618
36. Shyu, M.-H.; Kao, T.-C.; Yen, G.-C. J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 6110-6118
37. Kassi, E.; Sourlingas, T. G.; Spiliotaki, M.; Papoutsi, Z.; Pratsinis, H.; Aligiannis, N.; Moutsatsou, P. Cancer Invest. 2009, 27, 723-733
38. Meng, Y.-Q.; Liu, D.; Cai, L.-L.; Chen, H.; Cao, B.; Wang, Y.-Z. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 848-854
39. Bori, I. D.; Hung, H.-Y.; Qian, K.; Chen, C. H.; Morris-Natschke, S. L. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1987-1989
40. Xiong, J.; Kashiwada, Y.; Chen, C.-C.; Qian, K.; Morris-Natschke, S. L.; Lee, K.-H.; Takaishi, Y. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 6451-6469
41. Qian, K.; Kuo, R.-Y.; Chen, C.-H.; Huang, L.; Morris-Natschke, S. L.; Lee, K. H. J. Med. Chem. 2010, 53, 3133-3141
42. Kazakova, O. B.; Giniyatullina, G. V.; Yamansarov, E. Y.; Tolstikov, G. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4088-4090
43. La Cour, T. G.; Guo, C.; Bhandaru, S.; Boyd, M. R.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 692-707
44. Pettit, G. R.; Moser, B. R.; Mendonca, R.; Knight, J. C.; Hogan, F. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1063-1069
45. Pettit, G. R.; Mendonca, R. F.; Knight, J. C.; Pettit, R. K. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1922-1930
46. Gauthier, C.; Legault, J.; Bouchard Lebrun, M. J.; Dufour, P.; Pichette, A. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6713-6725
47. Drogemuller, M.; Flessner, T.; Jautelat, R.; Scholz, U.; Winterfeldt, E. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2811-2831
48. Schonecker, B.; Ponsold, K. J. Prakt. Chem. 1971, 313, 817-824
49. Smith, S. C.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 6379-6380
50. Cerny, I.; Pouzar, V.; Budensinsky, M.; Brasar, P. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 1597-1608
51. Staudinger, H.; Meyer, J. Helv. Chim. Acta 1919, 2, 635-646
52. Lotowski, Z.; Morzycki, J. W.; Niewczas, I. S.; Zdanowicz, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 2002, 67, 47-54
53. Kramer, A.; Ullmann, U.; Winterfeldt, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 23, 2865-2867
54. Haak, E.; Winterfeldt, E. Synlett. 2004, 8, 1414-1418
55. Numazawa, M.; Nagaoka, M. Steroids 1982, 39 (3) 345-355
56. Hajduch, M.; Sarak, J. Patent WO 2001090096 A2, 20011129.
57. Sejbal, J.; Klinot, J.; Protiva, J.; Vystrcil, A. Collect. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 118-127
58. Deng, Y.; Snyder, J. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 2864-2873
59. Urban, M.; Vlk, M.; Dzubak, P.; Hajduch, M.; Sarek, J. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 3666-3674
60. Bender, C.; Sauter, M. Ger. Patentschrift, DE 10204278 C1, 20030807, 2003.
61. Patra, A.; Chaudhuri, S. K.; Panda, S. K. J. Nat. Prod. 1988, 51, 217-220
62. Tinto, W.; Blair, L. C.; Alli, A. J. Nat. Prod. 1992, 55, 395-398
63. Hiroya, K.; Takahashi, T.; Miura, N.; Naganuma, A.; Sakamoto, T. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3229-3236
64. Korovin, A. V.; Tkachev, A. V. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2001, 50, 304-310
65. Ashavina, O.; Flekhter, O. B.; Galin, F. Z.; Kabalnova, N. N.; Baltina, L. A.; Tolshkov, G. A. Chem. Nat. Compd. 2003, 39, 207-211
66. APEX2; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, USA, 2010.
67. SAINT-Plus; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, USA, 2009.
68. SADABS; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, USA, 2008.
69. SHELXTL: Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
70. PLATON SQUEEZE: Spek, A. L. Acta Crystallogr. 2009, D65, 148-155
71. Klinot, J.; Vystrcil, A. Collect. Czech. Chem. Commun. 1966, 31, 1079-1092
72. Li, T.-S.; Wang, J.-X.; Zheng, X.-J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3957-3965
73. Kim, D. S. H. L; Chen, Z.; Nguyen, V.-T; Pezzuto, S. Q.; Lu, Z.-Z. Synth. Commun. 1997, 27 (9) 1607-1612
74. Urban, M.; Sarek, J.; Klinot, J.; Korinkova, K.; Hajduch, M. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1100-1105
75. Yu, Y. P.; Lin, Y. Y.; Liu, B. X. Acta Crystallogr. Sect. E 2009, 65 (3), 0511.
76. Horton, W. J.; Berghe, J. V. D. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70 (7) 2425-2427
77. Monks, A.; Scudiero, D.; Skehan, P.; Shoemaker, R.; Paull, K.; Vistica, D.; Hose, C.; Langley, J.; Cronise, P.; Viagro-Wolff, A.; Gray-Goodrich, M.; Campbell, H.; Mayo, J.; Boyd, M. J. Natl. Cancer Inst. 1991, 83, 757-766
78. Suffness, M.; Douros, J. Methods in Cancer Research, Vol. XVIA; DeVita, V. T., Jr.; Busch, H., Eds.; Academic Press: New York, 1979; Vol. 16, pp 73-126.