The Cephalostatins. 22. Synthesis of bis-steroidal pyrazine pyrones

Journal of Natural Products

Volumn 75, Issue 6, 2012, Pages 1063-1069

  Pettit, George R ^a   Moser, Bryan R ^a,b   Mendonça, Ricardo F ^a   Knight, John C ^a   Hogan, Fiona ^a  

^a ARIZONA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b NATIONAL CENTER FOR AGRICULTURAL UTILIZATION RESEARCH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANDROSTANOLONE; BIS DIHYDRO 4 PYRONE; BIS(17 OXO 5ALPHA ANDROSTAN[2,3 B:2',3' E])PYRAZINE; BIS(5ALPHA BUFA 16,20(21),22 TRIENOLIDE[2,3 B:2',3' E])PYRAZINE; CEPHALOSTATIN 1; CEPHALOSTATIN DERIVATIVE; KETONE; PYRAZINE; PYRAZINE DERIVATIVE; PYRONE DERIVATIVE; STEROID; UNCLASSIFIED DRUG; ANTINEOPLASTIC AGENT; CEPHALOSTATIN I; PHENAZINE DERIVATIVE; SPIRO COMPOUND;

ANIMAL CELL; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CANCER INHIBITION; CEPHALODISCUS GILCHRISTI; DRUG ISOLATION; DRUG POTENCY; DRUG SCREENING; DRUG SYNTHESIS; MOUSE; NONHUMAN; QUANTUM YIELD; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; WORM; ANIMAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HUMAN; INVERTEBRATE CHORDATA; MARINE BIOLOGY; SYNTHESIS;

CEPHALODISCUS; TUBICOLAE;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; CHORDATA, NONVERTEBRATE; HUMANS; MARINE BIOLOGY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PHENAZINES; PYRAZINES; PYRONES; SPIRO COMPOUNDS; STEROIDS;

EID: 84866444117     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np300069z     Document Type: Article

References (62)

1. Antineoplastic Agents 563; for series part 562 see: Pettit, G. R.; Mendonca, R. F.; Knight, J. C.; Pettit, R. K. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1922-1930.
2. (a) Pettit, G. R.; Inoue, M.; Kamano, Y.; Herald, D. L.; Arm, C.; Dufresne, C.; Christie, N. D.; Schmidt, J. M.; Doubek, D. L.; Krupa, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2006-2007.
3. (b) Pettit, G. R.; Inoue, M.; Kamano, Y.; Dufresne, C.; Christie, N.; Niven, M. L.; Herald, D. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 865-867.
4. (c) Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Dufresne, C.; Inoue, M.; Christie, N.; Schmidt, J. M.; Doubek, D. L. Can. J. Chem. 1989, 67, 1509-1513.
5. (d) Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Inoue, M.; Dufresne, C.; Boyd, M. R.; Herald, D. L.; Schmidt, J. M.; Doubek, D. L.; Christie, N. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 429-431.
6. (e) Pettit, G. R.; Xu, J.-P.; Williams, M. D.; Christie, N. D.; Doubek, D. L.; Schmidt, J. M.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 1994, 57, 52-63.
7. (f) Pettit, G. R.; Ichihara, Y.; Xu, J.; Boyd, M. R.; Williams, M. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1507-1512.
8. (g) Pettit, G. R.; Xu, J. P.; Ichihara, Y.; Williams, M. D. Can. J. Chem. 1994, 72, 2260-2267.
9. (h) Pettit, G. R.; Xu, J.-P.; Schmidt, J. M.; Boyd, M. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2027-2032.
10. (i) Pettit, G. R.; Tan, R.; Xu, J. P.; Ichihara, Y.; Williams, M. D.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 1998, 61, 955-958.
11. (a) Burgett, A. W. G.; Poulsen, T. B.; Wangkanont, K.; Anderson, D. R.; Kikuchi, C.; Shimada, K.; Okubo, S.; Fortner, K. C.; Mimaki, Y.; Koruda, M.; Murphy, J. P.; Schwalb, D. J.; Petrella, E. C.; Cornella-Taracido, I.; Schirle, M.; Tallarico, J. A.; Shair, M. D. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 639-647.
12. (b) Kumar, A. K.; La Clair, J. J.; Fuchs, P. L. Org. Lett. 2011, 13, 5334-5337.
13. (c) Fortner, K. C.; Kato, D.; Tanaka, Y.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 275-280.
14. (d) Lee, S.; LaCour, T. G.; Fuchs, P. L. Chem. Rev. 2009, 109, 2275-2314.
15. (e) Rudy, A.; López-Antón, N.; Dirsch, V. M.; Vollmar, A. M. J. Nat. Prod. 2008, 71, 482-486.
16. (f) Moser, B. R. J. Nat. Prod. 2008, 71, 487-491.
17. (g) Flessner, T.; Jautelat, R.; Scholz, U.; Winterfeldt, E. In Progress in the Chemistry of Organic Natural Products; Herz, W., Falk, H., Kirby, G. W., Eds.; Springer: Vienna, 2004; Vol. 87, pp 1-80.
18. (a) LaCour, T. G.; Guo, C.; Bhandaru, S.; Boyd, M. R; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 692-707.
19. (b) Jeong, J. U.; Sutton, S. C.; Kim, S.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10157-10158.
20. (c) Guo, C.; LaCour, T. G.; Fuchs, P. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 419-424.
21. (a) Poza, J. J.; Rodríguez, J.; Jiménez, C. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 58-63.
22. (b) Nawasreh, M. M. Curr. Org. Chem. 2009, 13, 407-420.
23. (c) Lee, S.; Jamieson, D.; Fuchs, F. L. Org. Lett. 2009, 11, 5-8.
24. (d) Gryszkiewicz-Wojtkielewicz, A.; Jastrzebska, I.; Morzycki, J. W.; Romanowska, D. B. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1257-1277.
25. (a) Taber, D. F.; Joerger, J.-M. J. Org. Chem. 2008, 73, 4155-4159.
26. (b) Nawasreh, M. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 255-265.
27. (c) Nawasreh, M.; Winterfeldt, E. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 649-658.
28. (d) Bäsler, S.; Brunck, A.; Jautelat, R.; Winterfeldt, E. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1854-1880.
29. (e) Drögemüller, M.; Jautelat, R.; Winterfeldt, E. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1572-1574.
30. (f) Kramer, A.; Ullmann, U.; Winterfeldt, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2865-2867.
31. (a) Rudy, A.; López-Antón, N.; Barth, N.; Pettit, G. R.; Dirsch, V. M.; Schulze-Osthoff, K.; Rehm, M.; Prehn, J. H. M.; Vogler, M.; Fulda, S.; Vollmar, A. M. Cell Death Differ. 2008, 15, 1930-1940.
32. (b) Dirsch, V. M.; Müller, I. M.; Eichhorst, S. T.; Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Inoue, M.; Xu, J.-P.; Ichihara, Y.; Wanner, G.; Vollmar, A. M. Cancer Res. 2003, 63, 8869-8876.
33. (c) Müller, I. M.; Dirsch, V. M.; Rudy, A.; López- Antón, N.; Pettit, G. R.; Vollmar, A. M. Mol. Pharmacol. 2005, 67, 1684-1689.
34. (d) López-Antón, N.; Rudy, A.; Barth, N.; Schmitz, L. M.; Pettit, G. R.; Schulze-Osthoff, K.; Dirsch, V. M.; Vollmar, A. M. J. Biol. Chem. 2006, 281, 33078-33086.
35. (a) Kuo, P.-C.; Kuo, T.-H.; Su, C.-R.; Liou, M.-J.; Wu, T.-S. Tetrahedron 2008, 64, 3392-3396.
36. (b) Kamano, Y.; Yamashita, A.; Nogawa, T.; Morita, H.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Segawa, T.; Yukita, A.; Saito, K.; Katsuyama, M.; Pettit, G. R. J. Med. Chem. 2002, 45, 5440-5447.
37. (c) Kamano, Y.; Nogawa, T.; Yamashita, A.; Hayashi, M.; Inoue, M.; Drasar, P.; Pettit, G. R. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1001-1005.
38. (d) Kamano, Y.; Yamashita, A.; Takeuchi, H.; Kohyama, K.; Nogawa, T.; Pettit, G. R. Res. Inst. Integr. Sci., Kanagawa Univ. (Japan) 2000, 29-38.
39. (e) Vu, H.; Ianosi-Irimie, M.; Danchuk, S.; Rabon, E.; Nogawa, T.; Kamano, Y.; Pettit, G. R.; Wiese, T.; Puschett, J. B. Exper. Biol. Med. 2006, 231, 215-220.
40. (f) LaMarca, H. L.; Morris, C. A.; Pettit, G. R.; Nogawa, T.; Puschett, J. B. Placenta 2006, 27, 984-988.
41. (g) Wang, J.-D.; Narui, T.; Takatsuki, S.; Hashimoto, T.; Kobayashi, F.; Ekimoto, H.; Abuki, H.; Ninjima, K.; Okuyama, T. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 2135-2137.
42. (h) Yamagishi, T.; Yan, X.-Z.; Wu, R.-Y.; McPhail, D. R.; McPhail, A. T.; Lee, K.-H. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 1615-1617.
43. (i) Kupchan, S. M.; Ognyanov, I.; Moniot, J. L. Bioorg. Chem. 1971, 1, 13-31.
44. (a) Ohta, G.; Koshi, K.; Obata, K. Chem. Pharm. Bull. 1968, 16, 1487-1497.
45. (b) Smith, H. E.; Hicks, A. A. J. Org. Chem. 1971, 36, 3659-3668.
46. (c) Smith, S. C.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 6379-6380.
47. (d) Heathcock, C. H.; Smith, S. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 6828-6839.
48. (e) Pan, Y.; Merriman, R. L.; Tanzer, L. R.; Fuchs, P. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 967-972.
49. (f) Lietard, J.; Meyer, A.; Vasseur, J.-J.; Morvan, F. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8795-9798.
50. Liu, Z.; Meinwald, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 6693-6699.
51. Cho, C.-G.; Park, J.-S.; Jung, I.-H.; Lee, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1065-1067.
52. Scott, W. J.; Crisp, G. T.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4630-4632.
53. (a) Misico, R. I.; Gil, R. R.; Oberti, J. C.; Veleiro, A. S.; Burton, G. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1329-1332.
54. (b) Gupta, S.; Krasnoff, S. B.; Renwick, J. A. A.; Roberts, D. W.; Steiner, J. R.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 1062-1067.
55. (c) Suenaga, K.; Kigoshi, H.; Yamada, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5151-5154.
56. (d) Sharma, P.; Powell, K. J.; Burnley, J.; Awaad, A. S.; Moses, J. E. Synthesis 2011, 2865-2892.
57. (e) Wilk, W.; Waldmann, H.; Kaiser, M. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2304-2309.
58. (a) Josephsohn, N. S.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4018-4019.
59. (b) Danishefsky, S. J.; DeNinno, M. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 99, 15-23.
60. (c) Kerwin, J. F., Jr.; Danishefsky, S. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3739-3742.
61. Gardi, R.; Castelli, P. P.; Gandolfi, R.; Ercoli, A. Gazz. Chim. Ital. 1961, 91, 1250-1257.
62. Kutney, J. P.; Piotrowska, K.; Somerville, J.; Huang, S.-P.; Rettig, S. J. Can. J. Chem. 1989, 67, 580-589.