Metal-free allylic/benzylic oxidation strategies with molecular oxygen: Recent advances and future prospects

Green Chemistry

Volumn 16, Issue 5, 2014, Pages 2344-2374

  Chen, Kexian ^a,b   Zhang, Pengfei ^a   Wang, Yong ^a   Li, Haoran ^a,b  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84899446541     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3gc42135j     Document Type: Review

References (171)

1. M. D. Hughes Y.-J. Xu P. Jenkins P. McMorn P. Landon D. I. Enache A. F. Carley G. A. Attard G. J. Hutchings F. King E. Hugh Stitt P. Johnston K. Griffin C. J. Kiely Nature 2005 437 1132
2. J.-E. Bäckvall, Modern Oxidation Methods, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2010
3. S. Wertz A. Studer Green Chem. 2013 15 3116
4. U. Neuenschwander N. Turrà C. Aellig P. Mania I. Hermans Chimia 2010 64 225
5. M. Beller Adv. Synth. Catal. 2004 346 107
6. R. A. Sheldon Green Chem. 2007 9 1273
7. R. A. Sheldon Chem. Commun. 2008 3352
8. G.-J. ten Brink I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Science 2000 287 1636
9. A. Dos Santos L. E. Kaïm L. Grimaud Org. Biomol. Chem. 2013 11 3282
10. L. Salem, Electrons in Chemical Reactions. First Principles, Wiley-Interscience, New York, 1982
11. E. Roduner W. Kaim B. Sarkar V. B. Urlacher J. Pleiss R. Gläser W.-D. Einicke G. A. Sprenger U. Beifus E. Klemm C. Liebner H. Hieronymus S.-F. Hsu B. Plietker S. Laschat ChemCatChem 2013 5 82
12. T. Punniyamurthy S. Velusamy J. Iqbal Chem. Rev. 2005 105 2329
13. Y. Ishii S. Sakaguchi T. Iwahama Adv. Synth. Catal. 2001 343 393
14. R. A. Sheldon I. W. C. E. Arends Adv. Synth. Catal. 2004 346 1051
15. Y. Ishii S. Sakaguchi Catal. Today 2006 117 105
16. F. Recupero C. Punta Chem. Rev. 2007 107 3800
17. S. Coseri Catal. Rev. 2009 51 218
18. L. Melone C. Punta Beilstein J. Org. Chem. 2013 9 1296
19. E. Fritz-Langhals B. Kunath Tetrahedron Lett. 1998 39 5955
20. F. Hollmann I. W. C. E. Arends K. Buehler A. Schallmey B. Bühler Green Chem. 2011 13 226
21. A. Rickert V. Krombach O. Hamers H. Zorn W. Maison Green Chem. 2012 14 639
22. F. G. Mutti Bioinorg. Chem. Appl. 2012 10.1155/2012/626909
23. V. Weidmann M. Schaffrath H. Zorn J. Rehbein W. Maison Beilstein J. Org. Chem. 2013 9 2233
24. W. Nam Acc. Chem. Res. 2007 40 522
25. Y. Sun X. Hu H. Li A. F. Jalbout J. Phys. Chem. C 2009 113 14316
26. X. Hu Y. Sun J. Mao H. Li J. Catal. 2010 272 320
27. X. Yun X. Hu Z. Jin J. Hu Z. Yan J. Yao H. Li J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 327 25
28. Y. Sun K. Chen L. Jia H. Li Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 13800
29. D. Rutkowska-Zbik M. Witko E. M. Serwicka Catal. Today 2011 169 10
30. A. Aggarwal S. Singh C. M. Drain J. Porphyrins Phthalocyanines 2011 15 1258
31. A. Aggarwal S. Singh J. Samson C. M. Drain Macromol. Rapid Commun. 2012 33 1220
32. J. Hu Y. Hu J. Mao J. Yao Z. Chen H. Li Green Chem. 2012 14 2894
33. K. Ohkubo K. Suga K. Morikawa S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12850
34. K. Ohkubo S. Fukuzumi Org. Lett. 2000 2 3647
35. K. Ohkubo K. Mizushima R. Iwata K. Souma N. Suzuki S. Fukuzumi Chem. Commun. 2010 46 601
36. N. Tada K. Hattori T. Nobuta T. Miura A. Itoh Green Chem. 2011 13 1669
37. N. Tada Y. Ikebata T. Nobuta S. Hirashima T. Miura A. Itoh Photochem. Photobiol. Sci. 2012 11 616
38. T. Sugai A. Itoh Tetrahedron Lett. 2007 48 2931
39. T. Sugai A. Itoh Tetrahedron Lett. 2007 48 9096
40. N. Tada K. Ban S. Hirashima T. Miura A. Itoh Org. Biomol. Chem. 2010 8 4701
41. S. Hirashima T. Nobuta N. Tada T. Miura A. Itoh Org. Lett. 2010 12 3645
42. N. Tada K. Ban T. Ishigami T. Nobuta T. Miura A. Itoh Tetrahedron Lett. 2011 52 3821
43. N. Tada K. Ban T. Nobuta S. Hirashima T. Miura A. Itoh Synlett 2011 1381
44. Y. Wang H. Li J. Yao X. Wang M. Antonietti Chem. Sci. 2011 2 446
45. X.-H. Li X. Wang M. Antonietti ACS Catal. 2012 2 2082
46. A. Dhakshinamoorthy A. Primo P. Concepcion M. Alvaro H. Garcia Chem.-Eur. J. 2013 19 7547
47. X.-H. Li J.-S. Chen X. Wang J. Sun M. Antonietti J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8074
48. X. B. Hu Z. Zhou Q. X. Lin Y. T. Wu Z. B. Zhang Chem. Phys. Lett. 2011 503 287
49. B.-H. Min M. B. Ansari Y.-H. Mo S.-E. Park Catal. Today 2013 204 156
50. P. J. Dunn Chem. Soc. Rev. 2012 41 1452
51. I. Hermans J. Peeters L. Vereecken P. A. Jacobs ChemPhysChem 2007 8 2678
52. I. Hermans J. Peeters P. A. Jacobs J. Org. Chem. 2007 72 3057
53. U. Neuenschwander F. Guignard I. Hermans ChemSusChem 2010 3 75
54. U. Neuenschwander E. Meier I. Hermans ChemSusChem 2011 4 1613
55. N. Hirai N. Sawatari N. Nakamura S. Sakaguchi Y. Ishii J. Org. Chem. 2003 68 6587
56. R. Nakamura Y. Obora Y. Ishii Adv. Synth. Catal. 2009 351 1677
57. T. Lu Y. Mao K. Yao J. Xu M. Lu Catal. Commun. 2012 27 124
58. T. Lu M. Lu W. Yu Z. Liu Croat. Chem. Acta 2012 85 277
59. H. L. Ding L. P. Zeng Adv. Mater. Res. 2013 709 74
60. K. Wang Z. Zhou J. Song L. Bia N. Shen Y. Wu F. Chen H. Wen J. Hazard. Mater. 2010 184 400
61. R. A. F. Tomás J. C. M. Bordado J. F. P. Gomes Chem. Rev. 2013 113 7421
62. O. Fukuda S. Sakaguchi Y. Ishii Adv. Synth. Catal. 2001 343 809
63. Y. Aoki S. Sakaguchi Y. Ishii Adv. Synth. Catal. 2004 346 199
64. Y. Aoki N. Hirai S. Sakaguchi Y. Ishii Tetrahedron 2005 61 10995
65. G. Zheng C. Liu Q. Wang M. Wang G. Yang Adv. Synth. Catal. 2009 351 2638
66. L. Melone S. Prosperini C. Gambarotti N. Pastori F. Recupero C. Punta J. Mol. Catal. A: Chem. 2012 355 155
67. X. Tong J. Xu H. Miao Adv. Synth. Catal. 2005 347 1953
68. G. Yang X. Lin J. Zhao Q. Zhang H. Ma J. Xu J. Mol. Catal. 2007 21 97
69. L. Zhou Y. Chen X. Yang Y. Su W. Zhang J. Xu Catal. Lett. 2008 125 154
70. Q. Zhang C. Chen H. Ma H. Miao W. Zhang Z. Sun J. Xu J. Chem. Technol. Biotechnol. 2008 83 1364
71. Z. Du Z. Sun W. Zhang H. Miao H. Ma J. Xu Tetrahedron Lett. 2009 50 1677
72. X. Yang Y. Wang L. Zhou C. Chen W. Zhang J. Xu J. Chem. Technol. Biotechnol. 2010 85 564
73. X. Yang Y. Wang C. Zhang T. Fang L. Zhou W. Zhang J. Xu J. Phys. Org. Chem. 2011 24 693
74. J. Mao N. Li H. Li X. Hu J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 258 178
75. J. Mao X. Hu H. Li Y. Sun C. Wang Z. Chen Green Chem. 2008 10 827
76. X. Hu J. Mao Y. Sun H. Chen H. Li Catal. Commun. 2009 10 1908
77. C. Wang G. Wang J. Mao Z. Yao H. Li Catal. Commun. 2010 11 758
78. K. Chen Y. Sun C. Wang J. Yao Z. Chen H. Li Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 12141
79. Z. Yao X. Hu J. Mao H. Li Green Chem. 2009 11 2013
80. P. Zhang C. Wang Z. Chen H. Li Catal. Sci. Technol. 2011 1 1133
81. V. Weidmann W. Maison Synthesis 2013 2201
82. Y. Ishii K. Nakayama M. Takeno S. Sakaguchi T. Iwahama Y. Nishiyama J. Org. Chem. 1995 60 3934
83. Y. Yoshino Y. Hayashi T. Iwahama S. Sakaguchi Y. Ishii J. Org. Chem. 1997 62 6810
84. K. Chen L. Jia R. Dao J. Yao C. Wang Z. Chen H. Li ChemPhysChem 2013 14 179
85. K. Chen L. Jia C. Wang J. Yao Z. Chen H. Li ChemPhysChem 2014 10.1002/cphc.201301141
86. I. Hermans L. Vereecken P. A. Jacobs J. Peeters Chem. Commun. 2004 1140
87. I. Hermans P. A. Jacobs J. Peeters J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 251 221
88. L. Vereecken T. L. Nguyen I. Hermans J. Peeters Chem. Phys. Lett. 2004 393 432
89. I. Hermans T. L. Nguyen P. A. Jacobs J. Peeters ChemPhysChem 2005 6 637
90. R. Arnaud A. Milet C. Adamo C. Einhorn J. Einhorn J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 1967
91. I. Hermans P. Jacobs J. Peeters Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 686
92. Y. Sun W. Zhang X. Hu H. Li J. Phys. Chem. B 2010 114 4862
93. G. Yang Y. Ma J. Xu J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10542
94. G. Yang Q. Zhang H. Miao X. Tong J. Xu Org. Lett. 2005 7 263
95. X. Tong J. Xu H. Miao G. Yang H. Ma Q. Zhang Tetrahedron 2007 63 7634
96. M. Masui T. Ueshima S. Ozaki J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983 479
97. Q. Zhang J. Xu H. Ma G. Yang C. Chen H. Miao Sci. Technol. Eng. 2006 6 2870
98. N. Koshino B. Saha J. H. Espenson J. Org. Chem. 2003 68 9364
99. X. Tong J. Xu H. Miao J. Gao Tetrahedron Lett. 2006 47 1763
100. I. A. Opeida M. A. Kompanets O. V. Kushch E. G. Yastrebova Pet. Chem. 2009 49 389
101. I. W. C. E. Arends M. Sasidharan A. Kühnle M. Duda C. Jost R. A. Sheldon Tetrahedron 2002 58 9055
102. Y. Aoki S. Sakaguchi Y. Ishii Tetrahedron 2005 61 5219
103. Y. Aoki S. Sakaguchi Y. Ishii Tetrahedron 2006 62 2497
104. K. Sugamoto Y. Matsushita T. Yamamoto T. Matsu Synth. Commun. 2005 35 1865
105. Y. Matsushita K. Sugamoto Y. Iwakiri S. Yoshida T. Chaen T. Matsui Tetrahedron Lett. 2010 51 3931
106. C. Punta C. L. Rector N. A. Porter Chem. Res. Toxicol. 2005 18 349
107. J. J. Warren T. A. Tronic J. M. Mayer Chem. Rev. 2010 110 6961
108. B. Orlińska J. Zawadiak React. Kinet. Mech. Cat. 2013 110 15
109. I. O. Opeida Y. E. Litvinov O. V. Kushch M. O. Kompanets O. M. Shendrik Int. J. Chem. Kinet. 2013 45 515
110. I. Hermans P. Jacobs J. Peeters Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 1125
111. Y. Cai N. Koshino B. Saha J. H. Espenson J. Org. Chem. 2005 70 238
112. J. Foricher, C. Furbringer and K. Pfoertner, EP Patent 0198351, 1986
113. L. Melone C. Gambarotti S. Prosperini N. Pastori F. Recupero C. Punta Adv. Synth. Catal. 2011 353 147
114. F. Minisci C. Gambarotti M. Pierini O. Porta C. Punta F. Recupero M. Lucarinib V. Mugnaini Tetrahedron Lett. 2006 47 1421
115. X. Tong J. Xu H. Miao J. Gao Z. Sun W. Zhang J. Chem. Technol. Biotechnol. 2009 84 1762
116. Y. Imada T. Kitagawa H.-K. Wang N. Komiya T. Naota Tetrahedron Lett. 2013 54 621
117. H. Kotani K. Ohkubo S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15999
118. C. Einhorn J. Einhorn C. Marcadal J.-L. Pierre Chem. Commun. 1997 447
119. C. Einhorn J. Einhorn C. Marcadal-Abbadi J.-L. Pierre J. Org. Chem. 1999 64 4542
120. B. B. Wentzel M. P. J. Donners P. L. Alsters M. C. Feiters R. J. M. Nolte Tetrahedron 2000 56 7797
121. F. Minisci, O. Porta, F. Recupero, C. Punta, C. Gambarotti and M. Pierini, WO2008037435, 2008
122. F. Minisci, O. Porta, C. Punta, F. Recupero, C. Gambarotti and R. Spaccini, WO2009115275, 2009
123. K. Matsunaka T. Iwahama S. Sakaguchi Y. Ishii Tetrahedron Lett. 1999 40 2165
124. I. Yavari E. Karimi Synth. Commun. 2009 39 3420
125. M. Lucarini F. Ferroni G. F. Pedulli S. Gardi D. Lazzari G. Schlingloff M. Sala Tetrahedron Lett. 2007 48 5331
126. P. Zhang Y. Wang J. Yao C. Wang C. Yan M. Antonietti H. Li Adv. Syth. Catal. 2011 353 1447
127. L. Melone P. Franchi M. Lucarini C. Punta Adv. Synth. Catal. 2013 355 3210
128. K. Matsubayashi C. Kajimura H. Shiratori Y. Kubo T. Yoshihara S. Tobita Bull. Chem. Soc. Jpn. 2010 83 1067
129. X. Lu H. Dong P. He X. Zhang J. Liu Q. Meng L. Jiang Z. Wang Y. Zhen W. Hu Asian J. Org. Chem. 2013 2 558
130. Q. Zhang C. Chen J. Xu F. Wang J. Gao C. Xia Adv. Synth. Catal. 2011 353 226
131. H.-J. Gao G.-X. Zheng S.-X. Wang J. Univ. Jinan (Sci. Tech.) 2012 26 139
132. V. N. Sapunov G. N. Koshel' Yu. B. Rumyantseva E. A. Kurganova N. D. Kukushkina Pet. Chem. 2013 53 171
133. L. Melone S. Prosperini G. Ercole N. Pastoria C. Punta J. Chem. Technol. Biotechnol. 2013 10.1002/jctb.4213
134. N. Hoffmann J. Photochem. Photobiol., C 2008 9 43
135. D. Ravelli M. Fagnoni ChemCatChem 2012 4 169
136. M. L. Marin L. Santos-Juanes A. Arques A. M. Amat M. A. Miranda Chem. Rev. 2012 112 1710
137. J. M. R. Narayanam C. R. J. Stephenson Chem. Soc. Rev. 2011 40 102
138. E. D. Mihelich D. J. Eickhoff J. Org. Chem. 1983 48 4135
139. Z. Zhang J. Gao F. Wang J. Xu Molecules 2012 17 3957
140. N. Tada K. Ban M. Yoshida S. Hirashima T. Miura A. Itoh Tetrahedron Lett. 2010 51 6098
141. H. Nakayama A. Itoh Synlett 2008 0675
142. J. Bao L. Chen R. Tang L. Cao S. Liang J. Cent. South Univ. 2012 19 2755
143. A. Benniston A. Harriman P. Li J. Rostron H. van Ramesdonk M. Groeneveld H. Zhang J. Verhoeven J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16054
144. S. Yanagida A. Kabumoto A. L. Rheingold D. M. Heinekey J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 474
145. Y. Wang X. Wang M. Antonietti Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 68
146. Y. J. Zhang T. Mori J. Ye Sci. Adv. Mater. 2012 4 282
147. Z. Zhang J. Long L. Yang W. Chen W. Dai X. Fu X. X. Wang Chem. Sci. 2011 2 1826
148. G. Liu P. Niu L. Yin H. Cheng J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9070
149. F. Wang W. K. H. Ng J. C. Yu H. Zhu C. Li L. Zhang Z. Liu Q. Li Appl. Catal., B 2012 111-112 409
150. J. Liu S. Wen Y. Hou F. Zuo G. O. Beran P. Feng Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3241
151. K. Zhang D. Kopetzki P. H. Seeberger M. Antonietti F. Vilela Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1432
152. H. Urakami K. Zhang F. Vilela Chem. Commun. 2013 49 2353
153. J. S. Zhang X. F. Chen K. Takanabe K. Maeda K. Domen J. D. Epping X. Z. Fu M. Antonietti X. C. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 441
154. F. Su S. C. Mathew G. Lipner X. Fu M. Antonietti S. Blechert X. Wang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16299
155. F. Su S. C. Mathew L. Möhlmann M. Antonietti X. Wang S. Blechert Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 657
156. P. Zhang Y. Wang H. Li M. Antonietti Green Chem. 2012 14 1904
157. X. Gu X. Li Y. Chai Q. Yang P. Li Y. Yao Green Chem. 2013 15 357
158. A. G. Griesbeck M. Reckenthäler J. Uhlig Photochem. Photobiol. Sci. 2010 9 775
159. C. Su K. P. Loh Acc. Chem. Res. 2013 46 2275
160. D. S. Su S. Perathoner G. Centi Chem. Rev. 2013 113 5782
161. J. Zhang X. Liu R. Blume A. Zhang R. Schlögl D. S. Su Science 2008 322 73
162. K. Chizari A. Deneuve O. Ersen I. Florea Y. Liu D. Edouard I. Janowska D. Begin C. Pham-Huu ChemSusChem 2012 5 102
163. D. Dreyer H. Jia C. Bielawski Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6813
164. D. R. Dreyer H.-P. Jia A. D. Todd J. Geng C. W. Bielawski Org. Biomol. Chem. 2011 9 7292
165. J. Long X. Xie J. Xu Q. Gu L. Chen X. Wang ACS Catal. 2012 2 622
166. X.-H. Li M. Antonietti Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4572
167. M. B. Ansari B.-H. Min Y.-H. Mo S.-E. Park Green Chem. 2011 13 1416
168. A. Dhakshinamoorthy A. Primo P. Concepcion M. Alvaro H. Garcia Chem.-Eur. J. 2013 19 7547
169. J.-R. Wang L. Liu Y.-F. Wang Y. Zhang W. Deng Q.-X. Guo Tetrahedron Lett. 2005 46 4647
170. S. Koguchi T. Kitazume Tetrahedron Lett. 2006 47 2797
171. I. Hermans J. V. Deun K. Houthoofd J. Peeters P. A. Jacobs J. Catal. 2007 251 204