Allylic oxidations of olefins to enones

Synthesis (Germany)

Volumn 45, Issue 16, 2013, Pages 2201-2221

  Weidmann, Verena ^a   Maison, Wolfgang ^a  

^a UNIVERSITY OF HAMBURG   (Germany)

Author keywords

alkenes; allylic oxidation; C H activation; catalysis; enones; oxidation; steroids; terpenoids

Indexed keywords

ALLYLIC OXIDATION; C-H ACTIVATION; ENONES; STEROIDS; TERPENOIDS;

ACTIVATION ANALYSIS; CATALYSIS; CATALYTIC OXIDATION; CHROMIUM; LIPIDS; METALS; OLEFINS;

OXIDATION;

ALKENE DERIVATIVE; CHEMICAL COMPOUND; CHROMIUM; COBALT; COPPER; ENONE DERIVATIVE; IRON; MANGANESE; RHODIUM; SELENIUM; TERPENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALLYLATION; ALLYLIC REARRANGEMENT; BIOCATALYSIS; BIOTRANSFORMATION; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL MODIFICATION; HYDROGEN BOND; OXIDATION KINETICS; OXIDATION REDUCTION REACTION; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS;

EID: 84881480588     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1338491     Document Type: Review

References (235)

1. Wilberg, K. B. Oxidation in Organic Chemistry; Academic Press: New York, 1965.
2. Cainelli, G.; Cardille, G. Chromium in Oxidation Chemistry; Springer Verlag: Berlin, 1984.
3. Page, P. C. B.; McCarthy, T. J. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991, 83.
4. Roduner, E.; Kaim, W.; Sarkar, B.; Urlacher, V. B.; Pleiss, J.; Gläser, R.; Einicke, W.-H.; Sprenger, G. A.; Beifuß, U.; Klemm, E.; Liebner, C.; Hieronymus, H.; Hsu, S.-F.; Plietker, B.; Laschat, S. ChemCatChem 2013, 5, 82.
5. Dauben, W. G.; Lorber, M. E.; Fullerton, D. S. J. Org. Chem. 1969, 34, 3587.
6. Joseph, T.; Sawant, D. P.; Gopinath, C. S.; Halligudi, S. B. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 184, 289.
7. Rothenberg, G.; Yatziv, Y.; Sasson, Y. Tetrahedron 1998, 54, 593.
8. Smith, A. B.; Konopelski, J. P. J. Org. Chem. 1984, 49, 4094.
9. Berger, R. Biotechnol. Lett. 2009, 31, 1651.
10. Hanson, J. R. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 1342.
11. Rispens, M. T.; Zondervan, C.; Feringa, B. L. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 661.
12. Andrus, M. B.; Lashley, J. C. Tetrahedron 2002, 58, 845.
13. Moiseev, I. I.; Vargaftik, M. N. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2381.
14. Christie, S. D. R.; Warrington, A. D. Synthesis 2008, 1325.
15. Kharasch, M. S.; Sosnovsky, G. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 756.
16. Muzart, J. Chem. Rev. 1992, 92, 113
17. Muzart, J. Mini- Rev. Org. Chem. 2009, 6, 9.
18. Salvador, J. A. R.; Silvestre, S. M.; Moreira, V. M. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 2227.
19. Salvador, J. A. R.; Silvestre, S. M.; Moreira, V. M. Curr. Org. Chem. 2008, 12, 492.
20. Salvador, J. A. R.; Silvestre, S. M.; Moreira, V. M. Curr. Org. Chem. 2012, 16, 1243.
21. Nakamura, A.; Nakada, M. Synthesis 2013, 45, 1421.
22. Catino, A. J.; Forslund, R. E.; Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13622.
23. Muzart, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1986, 65.
24. Butenandt, A.; Hausmann, E.; Paland, J. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1938, 71, 1316.
25. Heusler, K.; Wettstein, A. Helv. Chim. Acta 1952, 35, 284.
26. Marshall, C. W.; Ray, R. E.; Laos, I.; Riegel, B. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 6308.
27. Fullerton, D. S.; Chen, C.-M. Synth. Commun. 1976, 6, 217.
28. Parish, E. J.; Chitrakorn, S.; Taylor, F. R.; Saucier, S. E. Chem. Phys. Lipids 1984, 36, 179.
29. Chorvat, R. J.; Desai, B. N. J. Org. Chem. 1979, 44, 3974.
30. Parish, E. J.; Chitrakorn, S.; Todd, K. L. Org. Prep. Proced. Int. 1985, 17, 192.
31. Marwah, P.; Lardy, H. A. (Humanetics Corporation) US Patent 6384251 B1, 2002.
32. Parish, E. J.; Chitrakorn, S.; Wei, T.-Y. Synth. Commun. 1986, 16, 1371.
33. Parish, E. J.; Wei, T.-Y. Synth. Commun. 1987, 17, 1227.
34. Chidambaram, N.; Chandrasekaran, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 5048.
35. Bora, U.; Chaudhuri, M. K.; Dey, D.; Kalita, D.; Kharmawphlang, W.; Mandal, G. C. Tetrahedron 2001, 57, 2445.
36. Salvador, J. A. R.; Clark, J. H. Green Chem. 2002, 4, 352.
37. Yao, Z.; Hu, X.; Mao, J.; Li, H. Green Chem. 2009, 11, 2013.
38. Zhang, P.; Wang, Y.; Yao, J.; Wang, C.; Yan, C.; Antonietti, M.; Li, H. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1447.
39. Parish, E.; Kizito, S.; Qiu, Z. Lipids 2004, 39, 801.
40. Treibs, W.; Schmidt, H. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1928, 61, 459.
41. Stavely, H. E.; Bollenback, G. N. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 1285.
42. Heilbron, I. M.; Simpson, J. C. E.; Wilkinson, D. G. J. Chem. Soc. 1932, 1699.
43. Reindel, F. Liebigs Ann. Chem. 1928, 466, 131.
44. Whitmore, F. C.; Pedlow, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 758.
45. Oppenauer, R. V.; Oberrauch, H. An. Asoc. Quim. Argent. 1949, 37.
46. Dauben, W. G.; Ashcraft, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3673.
47. Enzell, C. Tetrahedron Lett. 1962, 3, 185.
48. Hunter, G. L. K.; Brogden, W. B. J. Food Sci. 1965, 30, 876.
49. Goldblum, A.; Mechoulam, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 1889.
50. Mechoulam, R.; Luchter, K.; Goldblum, A. Synthesis 1974, 363.
51. Poos, G. I.; Arth, G. E.; Beyler, R. E.; Sarett, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 422.
52. Holum, J. R. J. Org. Chem. 1961, 26, 4814.
53. Marshall, J. A.; Brady, S. F. J. Org. Chem. 1970, 35, 4068.
54. Yosioka, I.; Kimura, T. Chem. Pharm. Bull. 1965, 13, 1430.
55. Collins, J. C.; Hess, W. W.; Frank, F. J. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 3363.
56. Salmond, W. G.; Barta, M. A.; Havens, J. L. J. Org. Chem. 1978, 43, 2057.
57. Sisler, H. H.; Bush, J. D.; Accountius, O. E. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3827.
58. Ratcliffe, R.; Rodehorst, R. J. Org. Chem. 1970, 35, 4000.
59. Corey, E. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4499.
60. Schlessinger, R. H.; Wood, J. L.; Poss, A. J.; Nugent, R. A.; Parsons, W. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 1146.
61. Liu, Z. Y.; Zhou, X. R.; Wu, Z. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1868.
62. Yoshida, K.; Grieco, P. A. J. Org. Chem. 1984, 49, 5257.
63. Kok, P.; Declercq, P. J.; Vandewalle, M. E. J. Org. Chem. 1979, 44, 4553.
64. Magnus, P.; Leapheart, T.; Walker, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1185.
65. Harmata, M.; Bohnert, G. J. Org. Lett. 2003, 5, 59.
66. Humphrey, J. M.; Liao, Y. S.; Ali, A.; Rein, T.; Wong, Y. L.; Chen, H. J.; Courtney, A. K.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8584.
67. Parish, E. J.; Chitrakorn, S. Synth. Commun. 1985, 15, 393.
68. Nagai, T.; Ogawa, K.; Morita, M.; Koyama, M.; Ando, A.; Miki, T.; Kumadaki, I. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1751.
69. Corey, E. J.; Schmidt, G. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 399.
70. Corey, E. J.; Suggs, J. W. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 2647.
71. Piancatelli, G.; Scettri, A.; D'Auria, M. Synthesis 1982, 245.
72. Müller, R. K.; Bernhard, K.; Kienzle, F.; Mayer, H.; Rüttimann, A. Food Chem. 1980, 5, 15.
73. Müller, R. K.; Mayer, H.; Noack, K.; Daly, J. J.; Tauber, J. D.; Liaaen-Jensen, S. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 2881.
74. Bonadies, F.; Di Fabio, R.; Bonini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 1647.
75. Pearson, A. J.; Chen, Y.-S.; Hsu, S.-Y.; Ray, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1235.
76. Pearson, A. J.; Chen, Y.-S.; Han, G. R.; Hsu, S.-Y.; Ray, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 267.
77. Muzart, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4665.
78. Fousteris, M. A.; Koutsourea, A. I.; Nikolaropoulos, S. S.; Riahi, A.; Muzart, J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 250, 70.
79. Muzart, J. Synth. Commun. 1989, 19, 2061.
80. Amann, A.; Ourisson, G.; Luu, B. Synthesis 1987, 1002.
81. Majetich, G.; Jee, S. S.; Ringold, C.; Nemeth, G. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2239.
82. Majetich, G.; Song, J. S.; Ringold, C.; Nemeth, G. A.; Newton, M. G. J. Org. Chem. 1991, 56, 3973.
83. Sheldon, R. A.; Van Doorn, J. A. J. Catal. 1973, 31, 427.
84. Indictor, N.; Jochsberger, T. J. Org. Chem. 1966, 31, 4271.
85. Indictor, N.; Jochsberger, T.; Kurnit, D. J. Org. Chem. 1969, 34, 2861.
86. Indictor, N.; Jochsberger, T.; Kurnit, D. J. Org. Chem. 1969, 34, 2855.
87. Groves, J. T.; Kruper, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7613.
88. Mansuy, D.; Leclaire, J.; Fontecave, M.; Dansette, P. Tetrahedron 1984, 40, 2847.
89. Traylor, T. G.; Miksztal, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7443.
90. Young, J.-j.; Jung, L.-j.; Cheng, K.-m. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3415.
91. Dumas, F.; Thominiaux, C.; Miet, C.; d'Angelo, J.; Desmaële, D.; Nour, M.; Cavé, C.; Morgant, G.; Tran Huu- Dau, M.-E. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9649.
92. Muzart, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2131.
93. Rothenberg, G.; Wiener, H.; Sasson, Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 136, 253.
94. Braunstein, P.; Devenish, R.; Gallezot, P.; Heaton, B. T.; Humphreys, C. J.; Kervennal, J.; Mulley, S.; Ries, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 927.
95. Inoue, M.; Uragaki, T.; Enomoto, S. Chem. Lett. 1986, 15, 2075.
96. Zhang, N.; Mann, C. M.; Shapley, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6591.
97. Freer, V. J.; Yates, P. Chem. Lett. 1984, 13, 2031.
98. Baptistella, L. H. B.; Sousa, I. M. O.; Gushikem, Y.; Aleixo, A. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2695.
99. Liu, J.; Zhu, H.-Y.; Cheng, X.-H. Synth. Commun. 2009, 39, 1076.
100. Lempers, H. E. B.; Sheldon, R. A. Appl. Catal. A: Gen. 1996, 143, 137.
101. Dapurkar, S. E.; Sakthivel, A.; Selvam, P. New J. Chem. 2003, 27, 1184.
102. Sakthivel, A.; Dapurkar, S. E.; Selvam, P. Appl. Catal. A: Gen. 2003, 246, 283.
103. Murphy, E. F.; Mallat, T.; Baiker, A. Catal. Today 2000, 57, 115.
104. Gomes, M. d. F. T.; Antunes, O. A. C. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 121, 145.
105. Wiberg, K. B.; Nielsen, S. D. J. Org. Chem. 1964, 29, 3353.
106. Arsenou, E. S.; Koutsourea, A. I.; Fousteris, M. A.; Nikolaropoulos, S. S. Steroids 2003, 68, 407.
107. Bridger, R. F.; Russell, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3754.
108. Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1967, 45, 793.
109. Russell, G. A.; DeBoer, C. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3136.
110. Walling, C.; Rieger, A. L.; Tanner, D. D. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3129.
111. Walling, C.; Thaler, W. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3877.
112. Rothenberg, G.; Sasson, Y. Tetrahedron 1998, 54, 5417.
113. Bernardi, R.; Caronna, T.; Coggiola, D.; Ganazzoli, F.; Morrocchi, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1045.
114. Bolland, J. L. Trans. Faraday Soc. 1950, 46, 358.
115. Beckwith, A.; Phillipou, G. Aust. J. Chem. 1976, 29, 1277.
116. Salvador, J. A. R.; Sáe Melo, M. L.; Campos Neves, A. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 119.
117. Kimura, M.; Muto, T. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 109.
118. Kimura, M.; Muto, T. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 1836.
119. Rothenberg, G.; Feldberg, L.; Wiener, H.; Sasson, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2429.
120. Li, Y.; Wu, X.; Lee, T. B.; Isbell, E. K.; Parish, E. J.; Gorden, A. E. V. J. Org. Chem. 2010, 75, 1807.
121. Collman, J. P.; Kubota, M.; Hosking, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4809.
122. Dudley, C.; Read, G. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 5273.
123. Kurkov, V. P.; Pasky, J. Z.; Lavigne, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4743.
124. Fusi, A.; Ugo, R.; Fox, F.; Pasini, A.; Cenini, S. J. Organomet. Chem. 1971, 26, 417.
125. Uemura, S.; Patil, S. R. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4353.
126. Reuter, J. M.; Sinha, A.; Salomon, R. G. J. Org. Chem. 1978, 43, 2438.
127. Baldwin, J. E.; Swallow, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 601.
128. Kraft, P.; Popaj, K. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4806.
129. McLaughlin, E. C.; Choi, H.; Wang, K.; Chiou, G.; Doyle, M. P. J. Org. Chem. 2008, 74, 730.
130. Choi, H.; Doyle, M. P. Org. Lett. 2007, 9, 5349.
131. Auterhoff, H. Arch. Pharm. 1969, 302, 119.
132. Schaefer, J. P.; Horvath, B.; Klein, H. P. J. Org. Chem. 1968, 33, 2647.
133. Umbreit, M. A.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5526.
134. Waitkins, G. R.; Clark, C. W. Chem. Rev. 1945, 36, 235.
135. Zeecheng, K. Y.; Cheng, C. C. J. Heterocycl. Chem. 1967, 4, 163.
136. Meinwald, J.; Opheim, K.; Eisner, T. Tetrahedron Lett. 1973, 281.
137. Gramatica, P.; Manitto, P.; Monti, D.; Speranza, G. Tetrahedron 1987, 43, 4481.
138. Sakai, K.; Ohtsuka, T.; Misumi, S.; Shirahama, H.; Matsumoto, T. Chem. Lett. 1981, 355.
139. Bestmann, H. J.; Ermann, P. Liebigs Ann. Chem. 1984, 1740.
140. Suzuki, E.; Hamajima, R.; Inoue, S. Synthesis 1975, 192.
141. Coleman, R. S.; Walczak, M. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 9841.
142. Barton, D. H. R.; Crich, D. Tetrahedron 1985, 41, 4359.
143. Barton, D. H. R.; Wang, T.-L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5149.
144. Crich, D.; Zou, Y. Org. Lett. 2004, 6, 775.
145. Guillemonat, A. Ann. Chim. (Rome) 1939, 11, 143.
146. Tonigold, M.; Lu, Y.; Mavrandonakis, A.; Puls, A.; Staudt, R.; Mollmer, J.; Sauer, J.; Volkmer, D. Chem. Eur. J. 2011, 17, 8671.
147. Yin, C.; Yang, Z.; Li, B.; Zhang, F.; Wang, J.; Ou, E. Catal. Lett. 2009, 131, 440.
148. Hirano, M.; Nakamura, K.; Morimoto, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981, 817.
149. Morimoto, T.; Machida, T.; Hirano, M.; Zhung, X. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 909.
150. Punniyamurthy, T.; Bhatia, B.; Iqbal, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4657.
151. Punniyamurthy, T.; Iqbal, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4003.
152. Madhava, Reddy. M.; Punniyamurthy, T.; Iqbal, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 159.
153. Hay, A. S. US Patent 2992272, 1961.
154. Lohri, B. US Patent 4393243, 1983.
155. da Silva, M. J.; Robles-Dutenhefner, P.; Menini, L.; Gusevskaya, E. V. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 201, 71.
156. Robles-Dutenhefner, P. A.; da Silva, M. J.; Sales, L. S.; Sousa, E. M. B.; Gusevskaya, E. V. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 217, 139.
157. Maksimchuk, N. V.; Melgunov, M. S.; Chesalov, Y. A.; Mrowiec-Bia?o?, J.; Jarz?bski, A. B.; Kholdeeva, O. A. J. Catal. 2007, 246, 241.
158. Menini, L.; Pereira, M. C.; Parreira, L. A.; Fabris, J. D.; Gusevskaya, E. V. J. Catal. 2008, 254, 355.
159. Lajunen, M.; Koskinen, A. M. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4461.
160. Lajunen, M. K.; Maunula, T.; Koskinen, A. M. P. Tetrahedron 2000, 56, 8167.
161. Jurado-Gonzalez, M.; Sullivan, A. C.; Wilson, J. R. H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4283.
162. Salvador, J. A. R.; Clark, J. H. Chem. Commun. 2001, 33.
163. Silvestre, S. M.; Salvador, J. A. R.; Clark, J. H. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 219, 143.
164. Fang, Z.; Tang, R.-r.; Zhang, R.-r.; Huang, K.-l. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 2208.
165. Silva, F.; Jacinto, M.; Landers, R.; Rossi, L. Catal. Lett. 2011, 141, 432.
166. Groves, J. T.; Quinn, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5790.
167. Thompson, M. S.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4106.
168. Thompson, M. S.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5070.
169. Seok, W. K.; Dobson, J. C.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1988, 27, 3.
170. Neumann, R.; Abu-Gnim, C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6025.
171. Murahashi, S.-I.; Oda, Y.; Naota, T. Chem. Lett. 1992, 21, 2237.
172. Murahashi, S.-I.; Oda, Y.; Naota, T.; Kuwabara, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1299.
173. Tanaka, M.; Kobayashi, T.-a.; Sakakura, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 518.
174. Yu, J.-Q.; Corey, E. J. Org. Lett. 2002, 4, 2727.
175. Miller, R. A.; Li, W.; Humphrey, G. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3429.
176. Harre, M.; Haufe, R.; Nickisch, K.; Weinig, P.; Weinmann, H.; Kinney, W. A.; Zhang, X. Org. Process Res. Dev. 1998, 2, 100.
177. Jung, M. E.; Johnson, T. W. Org. Lett. 1999, 1, 1671.
178. Kim, H.-S.; Choi, B.-S.; Kwon, K.-C.; Lee, S.-O.; Kwak, H. J.; Lee, C. H. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2059.
179. Shingate, B. B.; Hazra, B. G.; Salunke, D. B.; Pore, V. S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6007.
180. Ito, Y.; Hirao, T.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1978, 43, 1011.
181. Theissen, R. J. J. Org. Chem. 1971, 36, 752.
182. Muzart, J.; Pale, P.; Pete, J.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 668.
183. Trost, B. M.; Strege, P. E.; Weber, L.; Fullerton, T. J.; Dietsche, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3407.
184. Muzart, J.; Pete, J. P.; Riahi, A. J. Organomet. Chem. 1987, 331, 113.
185. Muzart, J.; Pale, P.; Pete, J.-P. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3577.
186. Hosokawa, T.; Inui, S.; Murahashi, S.-I. Chem. Lett. 1983, 12, 1081.
187. Yu, J.-Q.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3232.
188. Yu, J.-Q.; Wu, H.-C.; Corey, E. J. Org. Lett. 2005, 7, 1415.
189. Islam, M.; Mondal, P.; Roy, A. S.; Tuhina, K. J. Appl. Polym. Sci. 2010, 118, 52.
190. Rabe, V.; Frey, W.; Baro, A.; Laschat, S. Helv. Chim. Acta 2012, 95, 197.
191. Barry, S. M.; Mueller-Bunz, H.; Rutledge, P. J. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 7372.
192. Barton, D. H. R.; Doller, D. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 504.
193. O'Reilly, E.; Köhler, V.; Flitsch, S. L.; Turner, N. J. Chem. Commun. 2011, 47, 2490.
194. MacFaul, P. A.; Wayner, D. D. M.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 159.
195. Birnbaum, E. R.; Grinstaff, M. W.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E.; Gray, H. B. J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 104, L119.
196. Tabushi, I.; Koga, N. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6456.
197. Appleton, A. J.; Evans, S.; Smith, J. R. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 281.
198. De Poorter, B.; Meunier, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 1735.
199. Kalilur Rahiman, A.; Sreedaran, S.; Shanmuga Bharathi, K.; Narayanan, V. J. Porous Mater. 2010, 17, 711.
200. González, L. M.; Villa de P, A. L.; Montes de C, C.; Sorokin, A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6465.
201. Po?towicz, J.; Serwicka, E. M.; Bastardo-Gonzalez, E.; Jones, W.; Mokaya, R. Appl. Catal., A: Gen. 2001, 218, 211.
202. Smeureanu, G.; Aggarwal, A.; Soll, C. E.; Arijeloye, J.; Malave, E.; Drain, C. M. Chem. Eur. J. 2009, 15, 12133.
203. Gannon, S. M.; Krause, J. G. Synthesis 1987, 915.
204. Noureldin, N. A.; Lee, D. G. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4889.
205. Prousa, R.; Schönecker, B. J. Prakt. Chem. 1991, 333, 775.
206. Pan, J.-F.; Chen, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 176, 19.
207. Shing, T. K. M.; Ying-Yeung,; Su, P. L. Org. Lett. 2006, 8, 3149.
208. Salvador, J. A. R.; Silvestre, S. M.; Pinto, R. M. A. Molecules 2011, 16, 2884.
209. Salvador, J. A. R.; Silvestre, S. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2581.
210. Mihelich, E. D.; Eickhoff, D. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 4135.
211. Schenck, G. O.; Neumüller, O. A.; Eisfeld, W. Liebigs Ann. Chem. 1958, 618, 202.
212. Ishii, Y.; Nakayama, K.; Takeno, M.; Sakaguchi, S.; Iwahama, T.; Nishiyama, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 3934.
213. Marwah, P.; Marwah, A.; Lardy, H. A. Green Chem. 2004, 6, 570.
214. Marwah, P.; Lardy, H. A.; Marwah, A. US Patent 6274746 B1, 2001.
215. Silvestre, S. M.; Salvador, J. A. R. Tetrahedron 2007, 63, 2439.
216. Marwah, P.; Lardy, H. A. (Humanetics Corporation) US Patent 6111118A, 2000.
217. Zhao, Y.; Yeung, Y.-Y. Org. Lett. 2010, 12, 2128.
218. Ansari, M. B.; Min, B.-H.; Mo, Y.-H.; Park, S.-E. Green Chem. 2011, 13, 1416.
219. Yang, G.; Zhang, Q.; Miao, H.; Tong, X.; Xu, J. Org. Lett. 2004, 7, 263.
220. Tong, X.; Xu, J.; Miao, H.; Yang, G.; Ma, H.; Zhang, Q. Tetrahedron 2007, 63, 7634.
221. Sharma, A.; Sharma, N.; Shard, A.; Kumar, R.; Mohanakrishnan, D.; Sinha, S. A. K.; Sahal, D. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5211.
222. Faber, K. Biotransformations in organic chemistry, 3rd ed.; Springer: Berlin, 1997.
223. Kolek, T. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1999, 71, 83.
224. Fritz-Langhals, E.; Kunath, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5955.
225. Niku-Paavola, M. L.; Viikari, L. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2000, 10, 435.
226. Fraatz, M.; Berger, R.; Zorn, H. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2009, 83, 35.
227. Onken, J.; Berger, R. G. J. Biotechnol. 1999, 69, 163.
228. Rickert, A.; Krombach, V.; Hamers, O.; Zorn, H.; Maison, W. Green Chem. 2012, 14, 639.
229. Krings, U.; Lehnert, N.; Fraatz, M. A.; Hardebusch, B.; Zorn, H.; Berger, R. G. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 9944.
230. Krügener, S.; Krings, U.; Zorn, H.; Berger, R. G. Bioresour. Technol. 2010, 101, 457.
231. Fraatz, M. A.; Riemer, S. J. L.; Stober, R.; Kaspera, R.; Nimtz, M.; Berger, R. G.; Zorn, H. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009, 61, 202.
232. Zelena, K.; Krings, U.; Berger, R. G. Bioresour. Technol. 2012, 108, 231.
233. Eskola, J.; Laakso, S. Biochim. Biophys. Acta 1983, 751, 305.
234. Brash, A. R.; Ingram, C. D.; Harris, T. M. Biochemistry 1987, 26, 5465.
235. Clapp, C. H.; Senchak, S. E.; Stover, T. J.; Potter, T. C.; Findeis, P. M.; Novak, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 747.