Kinetic analysis for the effect of intramolecular hydrogen bonding on photophysical properties of N-hydroxyalkyl-1, 8-naphthalimides

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 83, Issue 9, 2010, Pages 1067-1073

  Matsubayashi, Kazuhiko ^a   Kajimura, Chisato ^a   Shiratori, Hideo ^a   Kubo, Yasuo ^a   Yoshihara, Toshitada ^b   Tobita, Seiji ^b  

^a SHIMANE UNIVERSITY   (Japan)

^b GUNMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,8-NAPHTHALIMIDE; 3-METHOXYPROPYL; CARBONYL GROUPS; FLUORESCENCE EMISSION; FLUORESCENCE INTENSITIES; FLUORESCENCE LIFETIMES; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; HYDROGEN BONDINGS; HYDROXY GROUPS; INTERNAL CONVERSIONS; INTERSYSTEM CROSSING; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BONDING; IR SPECTRUM; KINETIC ANALYSIS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PICOSECONDS; SINGLE PHOTON COUNTING; TIME-RESOLVED; UV- AND;

FLUORESCENCE; HYDROGEN; QUANTUM YIELD; RATE CONSTANTS;

HYDROGEN BONDS;

EID: 77956945643     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.20090330     Document Type: Article

References (31)

1. C. F. Mellot, A. M. Davidson, J. Eckert, A. K. Cheetham, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 2530.
2. G.A.Jeffrey, W. Saenger, Hydrogen Bonding in Biological Structures, Springer-Verlag, Berlin, 1991.
3. M. Sugita, T. Shimada, H. Tachibana, H. Inoue, Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 2012.
4. H. Miyasaka, A. Tabata, S. Ojima, N. Ikeda, N. Mataga, J. Phys. Chem. 1993, 97, 8222.
5. H.Miyasaka, A. Tabata, K. Kamada, N. Mataga, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7335.
6. J. L. Sessler, B. Wang, A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704.
7. J. Herbich, C.-Y. Hung, R. P. Thummel, J.Waluk, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3508.
8. L. Biczók, T. Bérces, H. Linschitz, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11071.
9. T. Yatsuhashi, H. Inoue, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8166.
10. T. Yatsuhashi, Y. Nakajima, T. Shimada, H. Tachibana, H. Inoue, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8657.
11. M. J. van der Burgt, L. M. G. Jansen, A. H. Huizer, C. A. G. O. Varma, Chem. Phys. 1995, 201, 525.
12. A. Sinicropi, W. M. Nau, M. Olivucci, Photochem. Photobiol.Sci. 2002, 1, 537.
13. J. Waluk, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 832.
14. V. Wintgens, P. Valat, J. Kossanyi, L.Biczok, A. Demeter, T. Berces, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 411.
15. E. Martin, R. Weigand, A. Pardo, J. Lumin. 1996, 68, 157.
16. I. Grabtchev, T. Philipova, Dyes Pigm. 1995, 27, 321.
17. W. Yao, X. Qian, Q. Hu, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7711.
18. M. F. Braña, J. M. Castellano, M. Morán, M. J. Pérez de Vega, X. D. Qian, C. A. Romerdahl, G. Keilhauer, Eur. J. Med. Chem. 1995, 30, 235.
19. P. F. Bousquet, M. F. Brana, D. Conlon, K. M. Fitzgerald, D. Perron, C. Cocchiaro, R. Miller, M. Moran, J. George, X. D. Qian, G. Keilhauer, C. A. Romerdahl, Cancer Res. 1995, 55, 1176.
20. L. M. Daffy, A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, C. Huber, P. L. M. Lynch, T. Werner, O. Wolfbeis, Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1810.
21. B. Ramachandram, G. Saroja, N. B. Sankaran, A. Samanta, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11824.
22. Y. Kubo, M. Suto, S. Tojo, T. Araki, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 771.
23. K. Matsubayashi, Y. Kubo, J. Org. Chem. 2008, 73, 4915.
24. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
25. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
26. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M.J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
27. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 03, Revision D.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
28. T. Yoshihara, H. Shimada, H. Shizuka, S. Tobita, Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 4972.
29. G. J. Brealey, M. Kasha, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4462.
30. O. V. Prezhdo, B. V. Uspenskii, V. V. Prezhdo, W. Boszczyk, V. B. Distanov, Dyes Pigm. 2007, 72, 42.
31. C. Somich, P. H. Mazzocchi, H. L. Ammon, J. Org. Chem. 1987, 52, 3614.