SCOPUS 정보 검색 플랫폼

Volumn 9, Issue , 2013, Pages 2233-2241

Elucidation of the regio- and chemoselectivity of enzymatic allylic oxidations with Pleurotus sapidus - Conversion of selected spirocyclic terpenoids and computational analysis

(5) Weidmann, Verena a Schaffrath, Mathias b Zorn, Holger c Rehbein, Julia a Maison, Wolfgang a

a UNIVERSITY OF HAMBURG (Germany)

b SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND GMBH (Germany)

c JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY (Germany)

Author keywords

Allylic oxidation; CH activation; Chiral separation; Enones; Flavors; Natural products; Terpenes

Indexed keywords

EID: 84888604215 PISSN: None EISSN: 18605397 Source Type: Journal
DOI: 10.3762/bjoc.9.262 Document Type: Article

Times cited : (15)

References (49)

1
- 84871696194
- doi:10.1002/cctc.201200266
- Roduner, E.; Kaim, W.; Sarkar, B.; Urlacher, V. B.; Pleiss, J.; Gläser, R.; Einicke, W.-D.; Sprenger, G. A.; Beifuß, U.; Klemm, E.; Liebner, C.; Hieronymus, H.; Hsu, S.-F.; Plietker, B.; Laschat, S. ChemCatChem 2013, 5, 82-112. doi:10.1002/cctc.201200266
- (2013) ChemCatChem , vol.5 , pp. 82-112
- Roduner, E.¹ Kaim, W.² Sarkar, B.³ Urlacher, V.B.⁴ Pleiss, J.⁵ Gläser, R.⁶ Einicke, W.-D.⁷ Sprenger, G.A.⁸ Beifuß, U.⁹ Klemm, E.¹⁰ Liebner, C.¹¹ Hieronymus, H.¹² Hsu, S.-F.¹³ Plietker, B.¹⁴ Laschat, S.¹⁵

2
- 79953249140
- doi:10.1002/anie.201006368
- Newhouse, T.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3362-3374. doi:10.1002/anie.201006368
- (2011) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.50 , pp. 3362-3374
- Newhouse, T.¹ Baran, P.S.²

3
- 0002812520
- 2.1 - Oxidation Adjacent to C=C Bonds. in
- Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford doi:10.1016/B978-0-08- 052349-1.00184-0
- Page, P. C. B.; McCarthy, T. J. 2.1 - Oxidation Adjacent to C=C Bonds. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 7, pp 83-117. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00184-0
- (1991) Comprehensive Organic Synthesis , vol.7 , pp. 83-117
- Page, P.C.B.¹ McCarthy, T.J.²

4
- 84878131497
- doi:10.1055/s-0033-1338426
- Nakamura, A.; Nakada, M. Synthesis 2013, 45, 1421-1451. doi:10.1055/s-0033-1338426
- (2013) Synthesis , vol.45 , pp. 1421-1451
- Nakamura, A.¹ Nakada, M.²

5
- 84881480588
- doi:10.1055/s-0033-1338491
- Weidmann, V.; Maison, W. Synthesis 2013, 45, 2201-2221. doi:10.1055/s-0033-1338491
- (2013) Synthesis , vol.45 , pp. 2201-2221
- Weidmann, V.¹ Maison, W.²

6
- 33947464577
- doi:10.1021/ja01536a062
- Kharasch, M. S.; Sosnovsky, G. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 756. doi:10.1021/ja01536a062
- (1958) J. Am. Chem. Soc. , vol.80 , pp. 756
- Kharasch, M.S.¹ Sosnovsky, G.²

7
- 0037185537
- Copper catalyzed allylic oxidation with peresters
- DOI 10.1016/S0040-4020(01)01172-3, PII S0040402001011723
- Andrus, M. B.; Lashley, J. C. Tetrahedron 2002, 58, 845-866. doi:10.1016/S0040-4020(01)01172-3 (Pubitemid 34093831)
- (2002) Tetrahedron , vol.58 , Issue.5 , pp. 845-866
- Andrus, M.B.¹ Lashley, J.C.²

8
- 0028968254
- doi:10.1016/0957-4166(95)00054-S
- Rispens, M. T.; Zondervan, C.; Feringa, B. L. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 661-664. doi:10.1016/0957-4166(95)00054-S
- (1995) Tetrahedron: Asymmetry , vol.6 , pp. 661-664
- Rispens, M.T.¹ Zondervan, C.² Feringa, B.L.³

9
- 9644310427
- doi:10.1016/j.ccr.2004.05.020
- Moiseev, I. I.; Vargaftik, M. N. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2381-2391. doi:10.1016/j.ccr.2004.05.020
- (2004) Coord. Chem. Rev. , vol.248 , pp. 2381-2391
- Moiseev, I.I.¹ Vargaftik, M.N.²

10
- 44049105915
- Osmium and palladium: Complementary metals in alkene activation and oxidation
- DOI 10.1055/s-2008-1067031, E20307SS
- Christie, S. D. R.; Warrington, A. D. Synthesis 2008, 1325-1341. doi:10.1055/s-2008-1067031 (Pubitemid 351709847)
- (2008) Synthesis , Issue.9 , pp. 1325-1341
- Christie, S.D.R.¹ Warrington, A.D.²

11
- 0037124966
- Zeolite encapsulated ruthenium and cobalt schiff base complexes catalyzed allylic oxidation of α-pinene
- DOI 10.1016/S1381-1169(02)00010-9, PII S1381116902000109
- Joseph, T.; Sawant, D. P.; Gopinath, C. S.; Halligudi, S. B. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 184, 289-299. doi:10.1016/S1381-1169(02)00010-9 (Pubitemid 34760358)
- (2002) Journal of Molecular Catalysis A: Chemical , vol.184 , Issue.1-2 , pp. 289-299
- Joseph, T.¹ Sawant, D.P.² Gopinath, C.S.³ Halligudi, S.B.⁴

12
- 0037771817
- doi:10.1021/jo00195a055
- Smith, A. B., III; Konopelski, J. P. J. Org. Chem. 1984, 49, 4094-4095. doi:10.1021/jo00195a055
- (1984) J. Org. Chem. , vol.49 , pp. 4094-4095
- Smith III, A.B.¹ Konopelski, J.P.²

13
- 70350289386
- doi:10.1007/s10529-009-0083-5
- Berger, R. G. Biotechnol. Lett. 2009, 31, 1651-1659. doi:10.1007/s10529- 009-0083-5
- (2009) Biotechnol. Lett. , vol.31 , pp. 1651-1659
- Berger R., .G.¹

14
- 36349031083
- Steroids: Partial synthesis in medicinal chemistry
- DOI 10.1039/b705948p
- Hanson, J. R. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 1342-1349. doi:10.1039/b705948p (Pubitemid 350151356)
- (2007) Natural Product Reports , vol.24 , Issue.6 , pp. 1342-1349
- Hanson, J.R.¹

15
- 67349134144
- doi:10.1007/s00253-009-1968-x
- Fraatz, M. A.; Berger, R. G.; Zorn, H. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2009, 83, 35-41. doi:10.1007/s00253-009-1968-x
- (2009) Appl. Microbiol. Biotechnol. , vol.83 , pp. 35-41
- Fraatz, M.A.¹ Berger, R.G.² Zorn, H.³

16
- 84861178831
- doi:10.2174/138527212800564204
- Salvador, J. A. R.; Silvestre, S. M.; Moreira, V. M. Curr. Org. Chem. 2012, 16, 1243-1276. doi:10.2174/138527212800564204
- (2012) Curr. Org. Chem. , vol.16 , pp. 1243-1276
- Salvador, J.A.R.¹ Silvestre, S.M.² Moreira, V.M.³

17
- 33750593724
- Catalytic oxidative processes in steroid chemistry: Allylic oxidation, β-Selective expoxidation, alcohol oxidation and remote functionalization reactions
- DOI 10.2174/138527206778742641
- Salvador, J. A. R.; Silvestre, S. M.; Moreira, V. M. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 2227-2257. doi:10.2174/138527206778742641 (Pubitemid 44679300)
- (2006) Current Organic Chemistry , vol.10 , Issue.17 , pp. 2227-2257
- Salvador, J.A.R.¹ Silvestre, S.M.² Moreira, V.M.³

18
- 1542642335
- doi:10.1021/cr00009a005
- Muzart, J. Chem. Rev. 1992, 92, 113-140. doi:10.1021/cr00009a005
- (1992) Chem. Rev. , vol.92 , pp. 113-140
- Muzart, J.¹

19
- 70049096071
- doi:10.2174/157019309787316120
- Muzart, J. Mini-Rev. Org. Chem. 2009, 6, 9-20. doi:10.2174/ 157019309787316120
- (2009) Mini-Rev. Org. Chem. , vol.6 , pp. 9-20
- Muzart, J.¹

20
- 24144496039
- Efficient terpene hydroxylation catalysts based upon P450 enzymes derived from actinomycetes
- DOI 10.1039/b506159h
- Çelik, A.; Flitsch, S. L.; Turner, N. J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2930-2934. doi:10.1039/b506159h (Pubitemid 41239069)
- (2005) Organic and Biomolecular Chemistry , vol.3 , Issue.16 , pp. 2930-2934
- Celik, A.¹ Flitsch, S.L.² Turner, N.J.³

21
- 0029681676
- The mechanism of oxidation of allylic alcohols to α,β- unsaturated ketones by cytochrome P450
- DOI 10.1021/tx9600053
- Bellucci, G.; Chiappe, C.; Pucci, L.; Gervasi, P. G. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 871-874. doi:10.1021/tx9600053 (Pubitemid 26250581)
- (1996) Chemical Research in Toxicology , vol.9 , Issue.5 , pp. 871-874
- Bellucci, G.¹ Chiappe, C.² Pucci, L.³ Gervasi, P.G.⁴

22
- 0036900263
- The production of fine chemicals by biotransformations
- DOI 10.1016/S0958-1669(02)00360-9
- Straathof, A. J. J.; Panke, S.; Schmid, A. Curr. Opin. Biotechnol. 2002, 13, 548-556. doi:10.1016/S0958-1669(02)00360-9 (Pubitemid 35448055)
- (2002) Current Opinion in Biotechnology , vol.13 , Issue.6 , pp. 548-556
- Straathof, A.J.J.¹ Panke, S.² Schmid, A.³

23
- 65249128025
- doi:10.1016/j.cbpa.2009.01.018
- Tao, J.; Xu, J.-H. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 43-50. doi:10.1016/j.cbpa.2009.01.018
- (2009) Curr. Opin. Chem. Biol. , vol.13 , pp. 43-50
- Tao, J.¹ Xu, J.-H.²

24
- 70349424066
- doi:10.1016/j.molcatb.2009.07.001
- Fraatz, M. A.; Riemer, S. J. L.; Stöber, R.; Kaspera, R.; Nimtz, M.; Berger, R. G.; Zorn, H. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009, 61, 202-207. doi:10.1016/j.molcatb.2009.07.001
- (2009) J. Mol. Catal. B: Enzym. , vol.61 , pp. 202-207
- Fraatz, M.A.¹ Riemer, S.J.L.² Stöber, R.³ Kaspera, R.⁴ Nimtz, M.⁵ Berger, R.G.⁶ Zorn, H.⁷

25
- 0001016116
- doi:10.1016/0032-9592(92)80020-4
- Janssens, L.; De Pooter, H. L.; Schamp, N. M.; Vandamme, E. J. Process Biochem. 1992, 27, 195-215. doi:10.1016/0032-9592(92)80020-4
- (1992) Process Biochem. , vol.27 , pp. 195-215
- Janssens, L.¹ De Pooter, H.L.² Schamp, N.M.³ Vandamme, E.J.⁴

26
- 0036669678
- Industrial enzyme applications
- DOI 10.1016/S0958-1669(02)00328-2
- Kirk, O.; Borchert, T. V.; Fuglsang, C. C. Curr. Opin. Biotechnol. 2002, 13, 345-351. doi:10.1016/S0958-1669(02)00328-2 (Pubitemid 35254093)
- (2002) Current Opinion in Biotechnology , vol.13 , Issue.4 , pp. 345-351
- Kirk, O.¹ Borchert, T.V.² Fuglsang, C.C.³

27
- 0032965706
- Effects of R-(+)-limonene on submerged cultures of the terpene transforming basidiomycete Pleurotus sapidus
- DOI 10.1016/S0168-1656(99)00040-1, PII S0168165699000401
- Onken, J.; Berger, R. G. J. Biotechnol. 1999, 69, 163-168. doi:10.1016/S0168-1656(99)00040-1 (Pubitemid 29206497)
- (1999) Journal of Biotechnology , vol.69 , Issue.2-3 , pp. 163-168
- Onken, J.¹ Berger, R.G.²

28
- 70449103488
- doi:10.1021/jf901442q
- Krings, U.; Lehnert, N.; Fraatz, M. A.; Hardebusch, B.; Zorn, H.; Berger, R. G. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 9944-9950. doi:10.1021/jf901442q
- (2009) J. Agric. Food Chem. , vol.57 , pp. 9944-9950
- Krings, U.¹ Lehnert, N.² Fraatz, M.A.³ Hardebusch, B.⁴ Zorn, H.⁵ Berger, R.G.⁶

29
- 70349414278
- doi:10.1016/j.biortech.2009.08.087
- Krügener, S.; Krings, U.; Zorn, H.; Berger, R. G. Bioresour. Technol. 2010, 101, 457-462. doi:10.1016/j.biortech.2009.08.087
- (2010) Bioresour. Technol. , vol.101 , pp. 457-462
- Krügener, S.¹ Krings, U.² Zorn, H.³ Berger, R.G.⁴

30
- 84857238768
- doi:10.1016/j.biortech.2011.12.097
- Zelena, K.; Krings, U.; Berger, R. G. Bioresour. Technol. 2012, 108, 231-239. doi:10.1016/j.biortech.2011.12.097
- (2012) Bioresour. Technol. , vol.108 , pp. 231-239
- Zelena, K.¹ Krings, U.² Berger, R.G.³

31
- 84871805286
- doi:10.1016/j.molcatb.2012.11.004
- Plagemann, I.; Zelena, K.; Arendt, P.; Ringel, P. D.; Krings, U.; Berger, R. G. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2013, 87, 99-104. doi:10.1016/j.molcatb.2012.11. 004
- (2013) J. Mol. Catal. B: Enzym. , vol.87 , pp. 99-104
- Plagemann, I.¹ Zelena, K.² Arendt, P.³ Ringel, P.D.⁴ Krings, U.⁵ Berger, R.G.⁶

32
- 84857815810
- doi:10.1039/c2gc16317a
- Rickert, A.; Krombach, V.; Hamers, O.; Zorn, H.; Maison, W. Green Chem. 2012, 14, 639-644. doi:10.1039/c2gc16317a
- (2012) Green Chem. , vol.14 , pp. 639-644
- Rickert, A.¹ Krombach, V.² Hamers, O.³ Zorn, H.⁴ Maison, W.⁵

33
- 0000696372
- doi:10.1021/jo01034a055
- Wiberg, K. B.; Nielsen, S. D. J. Org. Chem. 1964, 29, 3353-3361. doi:10.1021/jo01034a055
- (1964) J. Org. Chem. , vol.29 , pp. 3353-3361
- Wiberg, K.B.¹ Nielsen, S.D.²

34
- 0001625286
- doi:10.1021/jo01263a079
- Dauben, W. G.; Lorber, M. E.; Fullerton, D. S. J. Org. Chem. 1969, 34, 3587-3592. doi:10.1021/jo01263a079
- (1969) J. Org. Chem. , vol.34 , pp. 3587-3592
- Dauben, W.G.¹ Lorber, M.E.² Fullerton, D.S.³

35
- 0032516292
- Cyclic vs. Acyclic allylic hydrogen abstraction: An entropy motivated process?
- DOI 10.1016/S0040-4020(98)00215-4, PII S0040402098002154
- Rothenberg, G.; Sasson, Y. Tetrahedron 1998, 54, 5417-5422. doi:10.1016/S0040-4020(98)00215-4 (Pubitemid 28204499)
- (1998) Tetrahedron , vol.54 , Issue.20 , pp. 5417-5422
- Rothenberg, G.¹ Sasson, Y.²

36
- 0000268983
- doi:10.1139/v67-132
- Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1967, 45, 793-802. doi:10.1139/v67-132
- (1967) Can. J. Chem. , vol.45 , pp. 793-802
- Howard, J.A.¹ Ingold, K.U.²

37
- 0017862762
- doi:10.1002/hlca.19780610136
- Kaiser, R.; Kappeler, A.; Lamparsky, D. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 387-400. doi:10.1002/hlca.19780610136
- (1978) Helv. Chim. Acta , vol.61 , pp. 387-400
- Kaiser, R.¹ Kappeler, A.² Lamparsky, D.³

38
- 33750050580
- Heliespirones B and C: Two new plant heliespiranes with a novel spiro heterocyclic sesquiterpene skeleton
- DOI 10.1021/ol061673a
- Macías, F. A.; Galindo, J. L. G.; Varela, R. M.; Torres, A.; Molinillo, J. M. G.; Fronczek, F. R. Org. Lett. 2006, 8, 4513-4516. doi:10.1021/ol061673a (Pubitemid 44578665)
- (2006) Organic Letters , vol.8 , Issue.20 , pp. 4513-4516
- Macias, F.A.¹ Galindo, J.L.G.² Varela, R.M.³ Torres, A.⁴ Molinillo, J.M.G.⁵ Fronczek, F.R.⁶

39
- 77954697532
- doi:10.1039/c0cc00481b
- Huang, C.; Liu, B. Chem. Commun. 2010, 46, 5280-5282. doi:10.1039/c0cc00481b
- (2010) Chem. Commun. , vol.46 , pp. 5280-5282
- Huang, C.¹ Liu, B.²

40
- 0032942428
- doi:10.1021/ar9703443
- Laarhoven, L. J. J.; Mulder, P.; Wayner, D. D. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 342-349. doi:10.1021/ar9703443
- (1999) Acc. Chem. Res. , vol.32 , pp. 342-349
- Laarhoven, L.J.J.¹ Mulder, P.² Wayner, D.D.M.³

41
- 0043139142
- doi:10.1021/jf00023a006
- Humpf, H. U.; Wintoch, H.; Schreier, P. J. Agric. Food Chem. 1992, 40, 2060-2062. doi:10.1021/jf00023a006
- (1992) J. Agric. Food Chem. , vol.40 , pp. 2060-2062
- Humpf, H.U.¹ Wintoch, H.² Schreier, P.³

42
- 13344284853
- doi:10.1246/bcsj.54.1573
- Kato, T.; Kondo, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 1573-1574. doi:10.1246/bcsj.54.1573
- (1981) Bull. Chem. Soc. Jpn. , vol.54 , pp. 1573-1574
- Kato, T.¹ Kondo, H.²

43
- 84983898592
- doi:10.1002/jlac.198219820107
- Marschall, H.; Penninger, J.; Weyerstahl, P. Liebigs Ann. Chem. 1982, 68-72. doi:10.1002/jlac.198219820107
- (1982) Liebigs Ann. Chem. , pp. 68-72
- Marschall, H.¹ Penninger, J.² Weyerstahl, P.³

44
- 0029923002
- Syntheses of theaspirone and vitispirane via palladium(II)-catalyzed oxaspirocyclization
- DOI 10.1021/jo9505031
- Nilsson, Y. I. M.; Aranyos, A.; Andersson, P. G.; Bäckvall, J.-E.; Parrain, J.-L.; Ploteau, C.; Quintard, J.-P. J. Org. Chem. 1996, 61, 1825-1829. doi:10.1021/jo9505031 (Pubitemid 26107813)
- (1996) Journal of Organic Chemistry , vol.61 , Issue.5 , pp. 1825-1829
- Nilsson, Y.I.M.¹ Aranyos, A.² Andersson, P.G.³ Backvall, J.-E.⁴ Parrain, J.-L.⁵ Ploteau, C.⁶ Quintard, J.-P.⁷

45
- 85192377730
- doi:10.1002/pca.2800040509
- Herion, P.; Full, G.; Winterhalter, P.; Schreier, P.; Bicchi, C. Phytochem. Anal. 1993, 4, 235-239. doi:10.1002/pca.2800040509
- (1993) Phytochem. Anal. , vol.4 , pp. 235-239
- Herion, P.¹ Full, G.² Winterhalter, P.³ Schreier, P.⁴ Bicchi, C.⁵

46
- 0017876331
- Vitispiranes, important constituents of vanilla aroma
- DOI 10.1002/hlca.19780610326
- Schulte-Elte, K. H.; Gautschi, F.; Renold, W.; Hauser, A.; Frankhauser, P.; Limacher, J.; Ohloff, G. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 1125-1133. doi:10.1002/hlca.19780610326 (Pubitemid 8319889)
- (1978) Helvetica Chimica Acta , vol.61 , Issue.3 , pp. 1125-1133
- Schulte Elte, K.H.¹ Gautschi, F.² Renold, W.³

47
- 84946251459
- doi:10.1246/bcsj.52.1705
- Yasuda, A.; Yamamoto, H.; Nozaki, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1705-1708. doi:10.1246/bcsj.52.1705
- (1979) Bull. Chem. Soc. Jpn. , vol.52 , pp. 1705-1708
- Yasuda, A.¹ Yamamoto, H.² Nozaki, H.³

48
- 0000482303
- doi:10.1021/jo00255a047
- Hauser, F. M.; Tommasi, R.; Hewawasam, P.; Rho, Y. S. J. Org. Chem. 1988, 53, 4886-4887. doi:10.1021/jo00255a047
- (1988) J. Org. Chem. , vol.53 , pp. 4886-4887
- Hauser, F.M.¹ Tommasi, R.² Hewawasam, P.³ Rho, Y.S.⁴

49
- 0011769973
- doi:10.1016/S0040-4020(01)87456-1
- Valverde, S.; Lopez, J. C.; Rabanal, R. M.; Escudero, J. Tetrahedron 1986, 42, 573-582. doi:10.1016/S0040-4020(01)87456-1
- (1986) Tetrahedron , vol.42 , pp. 573-582
- Valverde, S.¹ Lopez, J.C.² Rabanal, R.M.³ Escudero, J.⁴

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.