Aerobic oxidation of β-isophorone catalyzed by N-hydroxyphthalimide: The key features and mechanism elucidated

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 14, Issue 35, 2012, Pages 12141-12146

  Chen, Kexian ^a,b   Sun, Yong ^a   Wang, Congmin ^a   Yao, Jia ^a   Chen, Zhirong ^c   Li, Haoran ^a,c  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b Wahaha Research Institute   (China)

^c ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84961983584     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cp41617d     Document Type: Article

References (54)

1. T. Punniyamurthy S. Velusamy J. Iqbal Chem. Rev. 2005 105 2329
2. Y. Ishii S. Sakaguchi Catal. Today 2006 117 105
3. U. Neuenschwander N. Turrà C. Aellig P. Mania I. Hermans Chimia 2010 64 225
4. A. Hanyu Y. Sakurai S. Fujibayashi S. Sakaguchi Y. Ishii Tetrahedron Lett. 1997 38 5659
5. M. Constantini A. Dromard M. Jouffret B. Brossard J. Varagnat J. Mol. Catal. 1980 7 89
6. E. F. Murphy T. Mallat A. Baiker M. Schneider Appl. Catal., A 2000 197 295
7. C. Beck T. Mallat A. Baiker J. Catal. 2000 195 79
8. S. B. Halligudi N. K. Kala Raj S. S. Deshpande S. Gopinathan J. Mol. Catal. A: Chem. 2000 157 9
9. E. F. Murphy A. Baiker J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 179 233
10. M. Beyrhouty A. B. Sorokin S. Daniele L. G. Hubert-Pfalzgraf New J. Chem. 2005 29 1245
11. J. Mao N. Li H. Li X. Hu J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 258 178
12. D. Kishore A. E. Rodrigues Catal. Commun. 2007 8 1156
13. J. Mao X. Hu H. Li Y. Sun C. Wang Z. Chen Green Chem. 2008 10 827
14. D. Kishore A. E. Rodrigues Appl. Catal., A 2008 345 104
15. X. Hu J. Mao Y. Sun H. Chen H. Li Catal. Commun. 2009 10 1908
16. J. Mao, Development of the catalyst used in aerobic oxidation of β-isophorone and the study of their mechanism, PhD Thesis, Zhejiang Univ., 2009
17. C. Wang G. Wang J. Mao Z. Yao H. Li Catal. Commun. 2010 11 758
18. E. Demole P. Enggist Helv. Chim. Acta 1974 57 2087
19. H. Bellut, US Patent, 4970347, 1990
20. N. Lamb S. R. Abrams Can. J. Chem. 1990 68 1151
21. H. Ernst Pure Appl. Chem. 2002 74 2213
22. E. F. Murphy T. Bürgi A. Baiker Helv. Chim. Acta 2001 84 2884
23. E. F. Murphy T. Mallat A. Baiker Catal. Today 2000 57 115
24. S. Krill, G. Giray, F. Hübner, R. Hahn, K. Huthmacher and H. Tanner, US Patent, 5907065, 1999
25. T. Joseph S. B. Halligudi C. Satyanarayan D. P. Sawant S. Gopinathan J. Mol. Catal. A: Chem. 2001 168 87
26. F. Figueras J. Lopez J. Sanchez-Valente T. T. H. Vu J.-M. Clacens J. Palomeque J. Catal. 2002 211 144
27. Y. Huang S. Dong Q. Gong X. Li Chem. Eng. Equip. 2007 9
28. R. Hutter T. Mallat A. Peterhans A. Baiker J. Catal. 1997 172 427
29. R. Hutter T. Mallat A. Peterhans A. Baiker J. Mol. Catal. A: Chem. 1999 138 241
30. U. Neuenschwander I. Hermans Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 10542
31. I. Hermans P. A. Jacobs J. Peeters Chem.-Eur. J. 2006 12 4229
32. L. Vereecken T. L. Nguyen I. Hermans J. Peeters Chem. Phys. Lett. 2004 393 432
33. I. Hermans T. L. Nguyen P. A. Jacobs J. Peeters ChemPhysChem 2005 6 637
34. I. Hermans P. A. Jacobs J. Peeters J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 251 221
35. I. Hermans J. Peeters P. A. Jacobs Top. Catal. 2008 50 124
36. U. Neuenschwander F. Guignard I. Hermans ChemSusChem 2010 3 75
37. I. Hermans P. Jacobs J. Peeters Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 1125
38. Y. Ishii S. Sakaguchi T. Iwahama Adv. Synth. Catal. 2001 343 393
39. R. A. Sheldon I. W. C. E. Arends Adv. Synth. Catal. 2004 346 1051
40. F. Recupero C. Punta Chem. Rev. 2007 107 3800
41. G. Yang Y. Ma J. Xu J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10542
42. G. Yang Q. Zhang H. Miao X. Tong J. Xu Org. Lett. 2005 7 263
43. F. Minisci C. Punta F. Recupero F. Fontana G. F. Pedulli Chem. Commun. 2002 688
44. R. Arnaud A. Milet C. Adamo C. Einhorn J. Einhorn J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 1967
45. I. Hermans L. Vereecken P. A. Jacobs J. Peeters Chem. Commun. 2004 1140
46. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
47. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
48. Y. Sun W. Zhang X. Hu H. Li J. Phys. Chem. B 2010 114 4862
49. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1989 90 2154
50. S. Miertus E. Scrocco J. Tomasi J. Chem. Phys. 1981 55 117
51. I. Hermans P. Jacobs J. Peeters Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 686
52. S. Coseri G. D. Mendenhall K. U. Ingold J. Org. Chem. 2005 70 4629
53. Z. Yao X. Hu J. Mao H. Li Green Chem. 2009 11 2013
54. P. Zhang C. Wang Z. Chen H. Li Catal. Sci. Technol. 2011 1 1133