Hydrogen abstraction from ethylbenzene by imide-N-oxyl radicals with and without O2: A DFT theoretical study

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn 2, Issue 12, 2002, Pages 1967-1972

  Arnaud, Roger ^a   Milet, Anne ^a   Adamo, Carlo ^b   Einhorn, Cathy ^a   Einhorn, Jacques ^a  

^a UNIVERSITÉ JOSEPH FOURIER   (France)

^b PSL RESEARCH UNIVERSITY   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGEN; MOLECULAR VIBRATIONS; OPTIMIZATION; OXYGEN; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

VIBRATIONAL FREQUENCIES;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 0036942326     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b205485j     Document Type: Article

References (57)

1. C. L. Hill Activation and Functionalization of Alkanes, Wiley, New York, 1989.
2. R. A. Sheldon and J. K. Kochi Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds, Academic Press, New York, 1981.
3. L. Simandi Catalytic Activation of Dioxygen by Metal Complexes, Kluwer, Boston, 1992.
4. D. H. R. Barton, A. E. Martell and D. T. Sawyer The Activation of Dioxygen and Homogenous Catalytic Oxidation, Plenum Press, New York, 1993.
5. A. L. Feig, S. J. Lippard Chem. Rev. 1994 94 759.
6. B. A. Arndtsen, R. G. Bergman, T. A. Mobley, T. H. Peterson Acc. Chem. Res. 1995 28 154.
7. F. Gozzo J. Mol. Catal 2001 171 1.
8. Y. Ishii, K. Nakayama, M. Takeno, S. Sakaguchi, T. Iwahama, Y. Nishiyama J. Org. Chem. 1995 60 3934.
9. Y. Ishii, T. Iwahama, S. Sakaguchi, K. Nakayama, Y. Nishiyama J. Org. Chem. 1996 61 4520.
10. Y. Ishii, S. Kato, T. Iwahama, S. Sakaguchi Tetrahedron Lett. 1996 37 4993.
11. Y. Yoshino, Y. Hayashi, T. Iwahama, S. Sakaguchi, Y. Ishii J. Org. Chem. 1997 62 6810.
12. C. Einhorn, J. Einhorn, C. Marcadal, J.-L. Pierre Chem. Commun. 1997 447.
13. K. Matsunaka, T. Iwahama, S. Sakaguchi, Y. Ishii Tetrahedron Lett. 1999 40 2165.
14. N. Sawatari, T. Yokota, S. Sakaguchi, Y. Ishii J. Org. Chem. 2001 66 7889.
15. Y. Ishii, S. Sakaguchi, T. Iwahama Adv. Synth. Catal. 2001 343 393.
16. H. G. Aurich Nitrones, Nitronates, Nitroxides, Wiley, New York, 1989 314.
17. J. B. Foresman and A. E. Frisch Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2nd edn. Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1996.
18. K. N. Houk, S. M. Gustafson, K. A. Black J. Am. Chem. Soc. 1992 114 8565.
19. A. B. Witbrod, H. B. Schegel Chem. Phys. Lett 1996 105 6574.
20. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, N. Rega, P. Salvador, J. J. Dannenberg, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople GAUSSIAN, Inc., Pittsburgh PA, 2001.
21. C. Einhorn, J. Einhorn, C. Marcadal-Abbadi, J.-L. Pierre J. Org. Chem. 1999 64 4542.
22. V. Malatesta, K. U. Ingold J. Am. Chem. Soc. 1981 103 3094.
23. T. Doba, K. U. Ingold J. Am. Chem. Soc. 1984 106 3958.
24. C. J. Rhodes, C. S. Hinds, C. A. Heaton, R. L. Powell, R. E. Banks, B. T. Abdo, S. Rodgers J. Fluorine Chem. 2002 113 51.
25. F. Bernardi, A. Botoni J. Phys. Chem. A 1997 101 1912.
26. A. Bottoni J. Phys. Chem. A 1998 102 10142.
27. J. T. Jodkowski, M.-T. Rayez, J.-C. Rayez, T. Bérces, S. Dóbé J. Phys. Chem. A 1999 103 3750.
28. S. L. Boyd, R. J. Boyd J. Phys. Chem. A 2001 105 7096.
29. K. Miaskiewicz, R. Osman J. Am. Chem. Soc. 1994 116 232.
30. I. Aliagas, S. Gronert J. Phys. Chem. A 1998 102 2609.
31. N. M. Donahue, J. S. Clarke, J. G. Anderson J. Phys. Chem. A 1998 102 3923.
32. M. Schwartz, P. Marshall, R. J. Berry, C. J. Ehlers, G. A. Petersson J. Phys. Chem. A 1998 102 10074.
33. J. Korchowiec, S. Kawahara, K. Matsumura, T. Uchimaru, M. Sugie J. Phys. Chem. A 1999 103 3548.
34. F. Louis, C. A. Gonzalez, R. E. Huie, M. Kurylo J. Phys. Chem. A 2000 104 8773.
35. A. González-Lafont, J. M. Lluch, J. Espinosa-García J. Phys. Chem. A 2001 105 10553.
36. J. R. Alvarez-Idaboy, N. Mora-Diez, R. J. Boyd, A. Vivier-Bunge J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2018.
37. F. Louis, T. C. Allison, C. A. Gonzalez, J.-P. Sawerysyn J. Phys. Chem. A 2001 105 4284.
38. I. V. Tokmakov, J. Park, S. Gheyas, M. C. Lin J. Phys. Chem. A 1999 103 3636.
39. J. L. Heidbrink, L. E. Ramírez-Arizmendi, K. K. Thoen, L. Guler, H. I. Kenttämaa J. Phys. Chem. A 2001 105 7875.
40. R. G. Parr and W. Yang Density-Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989.
41. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople Gaussian 98, Revision A6, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
42. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098.
43. C. Lee, W. Wang, R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785.
44. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648.
45. A. P. Scott, L. Radom J. Phys. Chem. A 1996 100 16502.
46. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899.
47. E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter and F. Weinhold, NBO, Version 3.1, 1988.
48. R. Arnaud, N. Bugaud, V. Vetere, V. Barone J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5733.
49. A. Milet, R. Arnaud J. Org. Chem. 2001 66 6074.
50. C. Ueda, M. Noyama, H. Ohmori, M. Masui Chem. Pharm. Bull. 1987 35 1372.
51. J. Einhorn unpublished results.
52. A. B. Shtarev, F. Tian, W. R. Dolbier Jr, B. E. Smart J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7335.
53. A. Pross, H. Yamataka, S. Nagase J. Phys. Org. Chem 1991 4 135.
54. S. Shaik, A. Surki Angew. Chem. Int. Ed. 1999 38 586.
55. S. Shaik, W. Wu, K. Dong, L. Song, P. C. Hyberty J. Phys. Chem. A 2001 105 8226.
56. K. Yamaguchi, F. Jensen, A. Dorigo, K. N. Houk Chem. Phys. Lett. 1988 149 537.
57. S. Yamanaka, T. Kawakami, H. Nagao, K. Yamaguchi Chem. Phys. Lett 1994 231 25.