Theoretical design of multi-nitroxyl organocatalysts with enhanced reactivity for aerobic oxidation

ChemPhysChem

Volumn 15, Issue 8, 2014, Pages 1673-1680

  Chen, Kexian ^a,b   Jia, Lu ^a   Wang, Congmin ^a   Yao, Jia ^a   Chen, Zhirong ^b   Li, Haoran ^a,b  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

density functional calculations; imides; nitrogen heterocycles; organocatalysis; oxidation

Indexed keywords

EID: 84962359572     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201301141     Document Type: Article

References (83)

1. Y. Ishii, S. Sakaguchi, T. Iwahama, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 393-427
2. T. Punniyamurthy, S. Velusamy, J. Iqbal, Chem. Rev. 2005, 105, 2329-2363
3. F. Recupero, C. Punta, Chem. Rev. 2007, 107, 3800-3842
4. G. Zheng, C. Liu, Q. Wang, M. Wang, G. Yang, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2638-2642.
5. N. Hirai, N. Sawatari, N. Nakamura, S. Sakaguchi, Y. Ishii, J. Org. Chem. 2003, 68, 6587-6590
6. R. Nakamura, Y. Obora, Y. Ishii, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1677-1684
7. K. Wang, Z. Zhou, J. Song, L. Bi, N. Shen, Y. Wu, F. Chen, H. Wen, J. Hazard. Mater. 2010, 184, 400-405
8. T. Lu, Y. Mao, K. Yao, J. Xu, M. Lu, Catal. Commun. 2012, 27, 124-128.
9. R. A. F. Tomás, J. C. M. Bordado, J. F. P. Gomes, Chem. Rev. 2013, 113, 7421-7469.
10. L. Melone, S. Prosperini, C. Gambarotti, N. Pastori, F. Recupero, C. Punta, J. Mol. Catal. B 2012, 355, 155-160.
11. Z. Du, Z. Sun, W. Zhang, H. Miao, H. Ma, J. Xu, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1677-1680.
12. O. Fukuda, S. Sakaguchi, Y. Ishii, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 809-813
13. Y. Aoki, S. Sakaguchi, Y. Ishii, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 199-202
14. Y. Aoki, N. Hirai, S. Sakaguchi, Y. Ishii, Tetrahedron 2005, 61, 10995-10999.
15. L. Melone, C. Gambarotti, S. Prosperini, N. Pastori, F. Recupero, C. Punta, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 147-154
16. L. Melone, P. Franchi, M. Lucarini, C. Punta, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 3210-3220.
17. L. Salem, Electrons in Chemical Reactions, First Principles, Wiley-Interscience, New York, 1982.
18. P. Zhang, Y. Wang, J. Yao, C. Wang, C. Yan, M. Antonietti, H. Li, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1447-1451
19. Y. Wang, H. Li, J. Yao, X. Wang, M. Antonietti, Chem. Sci. 2011, 2, 446-450
20. X.-H. Li, X. Wang, M. Antonietti, ACS Catal. 2012, 2, 2082-2086
21. A. Dhakshinamoorthy, A. Primo, P. Concepcion, M. Alvaro, H. Garcia, Chem. Eur. J. 2013, 19, 7547-7554.
22. Q. Jiang, Y. Xiao, Z. Tan, Q.-H. Li, C.-C. Guo, J. Mol. Catal. A 2008, 285, 162-168
23. Y. Xiao, W. P. Luo, X. Y. Zhang, C.-C. Guo, Q. Liu, G. F. Jiang, Q.-H. Li, Catal. Lett. 2010, 134, 155-161.
24. Y. Ishii, S. Sakaguchi, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2003, 61, 1056-1064
25. R. A. Sheldon, I. W. C. E. Arends, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1051-1071
26. Y. Ishii, S. Sakaguchi, Catal. Today 2006, 117, 105-113
27. S. Coseri, Mini-Rev. Org. Chem. 2008, 5, 222-227
28. S. Coseri, Catal. Rev.: Sci. Eng. 2009, 51, 218-292
29. L. Melone, C. Punta, Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 1296-1310
30. S. Wertz, A. Studer, Green Chem. 2013, 15, 3116-3134
31. K. Chen, P. Zhang, Y. Wang, H. Li. Green Chem. 2014, DOI:.
32. Y. Ishii, K. Nakayama, M. Takeno, S. Sakaguchi, T. Iwahama, Y. Nishiyama, J. Org. Chem. 1995, 60, 3934-3935
33. Y. Yoshino, Y. Hayashi, T. Iwahama, S. Sakaguchi, Y. Ishii, J. Org. Chem. 1997, 62, 6810-6813.
34. R. Arnaud, A. Milet, C. Adamo, C. Einhorn, J. Einhorn, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 1967-1972
35. I. Hermans, L. Vereecken, P. A. Jacobs, J. Peeters, Chem. Commun. 2004, 1140-1141
36. I. Hermans, P. Jacobs, J. Peeters, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 686-690
37. I. Hermans, J. Peeters, L. Vereecken, P. A. Jacobs, ChemPhysChem 2007, 8, 2678-2688
38. G. da Silva, J. W. Bozzelli, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 5760-5765
39. I. Hermans, P. Jacobs, J. Peeters, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 1125-1132
40. Y. Sun, W. Zhang, X. Hu, H. Li, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 4862-4869
41. K. Chen, Y. Sun, C. Wang, J. Yao, Z. Chen, H. Li, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 12141-12146
42. K. Chen, L. Jia, R. Dao, J. Yao, C. Wang, Z. Chen, H. Li, ChemPhysChem 2013, 14, 179-184.
43. L. Vereecken, T. L. Nguyen, I. Hermans, J. Peeters, Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 432-436
44. I. Hermans, T. L. Nguyen, P. A. Jacobs, J. Peeters, ChemPhysChem 2005, 6, 637-645
45. I. Hermans, P. A. Jacobs, J. Peeters, J. Mol. Catal. A 2006, 251, 221-228
46. I. Hermans, J. Peeters, P. A. Jacobs, ChemPhysChem 2006, 7, 1142-1148.
47. S. A. Hussain, T. C. Jenkins, M. J. Perkins, Tetrahedron Lett. 1977, 18, 3199-3202
48. C. Ueda, M. Noyama, H. Ohmori, M. Masui, Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 1372-1377
49. F. Minisci, F. Recupero, A. Cecchetto, C. Gambarotti, C. Punta, R. Paganelli, G. F. Pedulli, F. Fontana, Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 163-168
50. Y. Cai, N. Koshino, B. Saha, J. H. Espenson, J. Org. Chem. 2005, 70, 238-243.
51. L. Melone, S. Prosperini, G. Ercole, N. Pastoria, C. Punta, J. Chem. Technol. Biotechnol. 2013, DOI:.
52. J.-R. Wang, L. Liu, Y.-F. Wang, Y. Zhang, W. Deng, Q.-X. Guo, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4647-4651
53. S. Koguchi, T. Kitazume, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2797-2801
54. H.-J. Gao, G.-X. Zheng, S.-X. Wang, J. Univ. Jinan (Sci. Tech.) 2012, 26, 139-142.
55. I. Hermans, J. V. Deun, K. Houthoofd, J. Peeters, P. A. Jacobs, J. Catal. 2007, 251, 204-212.
56. N. Sawatari, T. Yokota, S. Sakaguchi, Y. Ishii, J. Org. Chem. 2001, 66, 7889-7891
57. S. K. Guha, Y. Obora, D. Ishihara, H. Matsubara, I. Ryu, Y. Ishii, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1323-1330.
58. M. Nechab, C. Einhorn, J. Einhorn, Chem. Commun. 2004, 1500-1501
59. Q. Zhang, C. Chen, H. Ma, H. Miao, W. Zhang, Z. Sun, J. Xu, J. Chem. Technol. Biotechnol., Biotechnol. 2008, 83, 1364-1369.
60. A. Shibamoto, S. Sakaguchi, Y. Ishii, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8859-8861
61. N. Sawatari, S. Sakaguchi, Y. Ishii, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2053-2056
62. B. Saha, N. Koshino, J. H. Espenson, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 425-431
63. N. Hirai, T. Kagayama, Y. Tatsukawa, S. Sakaguchi, Y. Ishii, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8277-8280
64. N. Hirai, Y. Tatsukawa, M. Kameda, S. Sakaguchi, Y. Ishii, Tetrahedron 2006, 62, 6695-6699.
65. H. Chen, L. Jia, X. Xu, J. Mao, Y. Wang, C. Wang, H. Li, J. Phys. Org. Chem. 2013, 26, 460-466.
66. P. P. Toribio, A. Gimeno-Gargallo, M. C. Capel-Sanchez, M. P. de Frutos, J. M. Campos-Martin, J. L. G. Fierro, Appl. Catal. A 2009, 363, 32-39.
67. H. Falcon, J. M. Campos-Martin, S. M. Al-Zahrani, J. L. G. Fierro, Catal. Commun. 2010, 12, 5-8.
68. O. V. Kushch, Theor. Exp. Chem. 2012, 48, 252-257.
69. C. Wang, G. Wang, J. Mao, Z. Yao, H. Li, Catal. Commun. 2010, 11, 758-762.
70. I. Hermans, J. Peeters, P. A. Jacobs, Top Catal. 2008, 50, 124-132
71. U. Neuenschwander, N. Turra, C. Aellig, P. Mania, I. Hermans, Chimia 2010, 64, 225-230.
72. R. Amorati, M. Lucarini, V. Mugnaini, G. F. Pedulli, F. Minisci, F. Recupero, F. Fontana, P. Astolfi, L. Greci, J. Org. Chem. 2003, 68, 1747-1754.
73. N. Koshino, Y. Cai, J. H. Espenson, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4262-4267.
74. X. Hu, J. Mao, Y. Sun, H. Chen, H. Li, Catal. Commun. 2009, 10, 1908-1912
75. X. Yun, X. Hu, Z. Jin, J. Hu, Z. Yan, J. Yao, H. Li, J. Mol. Catal. A 2010, 327, 25-31
76. J. Hu, J. Yao, C. Wang, Z. Chen, H. Li, CIESC J. 2013, 64, 198-209.
77. X. Hu, Y. Sun, J. Mao, H. Li, J. Catal. 2010, 272, 320-332
78. X. Hu, C. Liu, Y. Wu, Z. Zhang, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 23913-23921.
79. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
80. Gaussian 03 (Revision D.01), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
81. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161.
82. R. M. Borges dos Santos, J. A. Martinho Simões, J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 27, 707-739.
83. S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129.