Acyclic cucurbituril congener binds to local anaesthetics

Supramolecular Chemistry

Volumn 24, Issue 5, 2012, Pages 325-332

  Ma, Da ^a   Glassenberg, Raymond ^b   Ghosh, Soumyadip ^a   Zavalij, Peter Y ^a   Isaacs, Lyle ^a  

^a Bldg 142   (United States)

^b NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

cucurbituril; host guest complexation; local anaesthetic; molecular container

Indexed keywords

EID: 84862172774     PISSN: 10610278     EISSN: 10290478     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10610278.2012.658394     Document Type: Article

References (68)

1. Freeman, W.A.; Mock, W.L.; Shih, N.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7367-7368;
2. Kim, J.; Jung, I.-S.; Kim, S.-Y.; Lee, E.; Kang, J.-K.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 540-541;
3. Day, A.I.; Arnold, A.P.; Blanch, R.J.; Snushall, B. J. Org. Chem. 2001, 66, 8094-8100;
4. Day, A.I.; Blanch, R.J.; Arnold, A.P.; Lorenzo, S.; Lewis, G.R.; Dance, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 275-277.
5. Liu, S.; Zavalij, P.Y.; Isaacs, L.J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16798-16799.
6. Lee, J.W.; Samal, S.; Selvapalam, N.; Kim, H.-J.; Kim, K. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 621-630.
7. Mock, W.L.; Shih, N.Y.J. Org. Chem. 1986, 51, 4440-4446.
8. Mock, W.L.; Irra, T.A.; Wepsiec, J.P.; Adhya, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5302-5308;
9. Mock, W.L.; Pierpont, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1509-1511.
10. Liu, S.; Ruspic, C.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Zavalij, P.Y.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15959-15967.
11. Liu, S.; Zavalij, P.Y.; Lam, Y.-F.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11232-11241;
12. Liu, S.; Shukla, A.D.; Gadde, S.; Wagner, B.D.; Kaifer, A.E.; Isaacs, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2657-2660.
13. Rekharsky, M.V.; Mori, T.; Yang, C.; Ko, Y.H.; Selvapalam, N.; Kim, H.; Sobransingh, D.; Kaifer, A.E.; Liu, S.; Isaacs, L.; Chen, W.; Moghaddam, S.; Gilson, M.K.; Kim, K.; Inoue, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 20737-20742;
14. Moghaddam, S.; Inoue, Y.; Gilson, M.K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4012-4021.
15. Moghaddam, S.; Yang, C.; Rekharsky, M.; Ko, Y.H.; Kim, K.; Inoue, Y.; Gilson, M.K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3570-3581.
16. Saleh, N.; Koner, A.L.; Nau, W.M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5398-5401.
17. Kloeck, C.; Dsouza, R.N.; Nau, W.M. Org. Lett. 2009, 11, 2595-2598.
18. Nau, W.M.; Florea, M.; Assaf, K.I. Isr. J. Chem. 2011, 51, 559-577.
19. Hennig, A.; Bakirci, H.; Nau, W.M. Nat. Methods 2007, 4, 629-632;
20. Praetorius, A.; Bailey, D.M.; Schwarzlose, T.; Nau, W.M. Org. Lett. 2008, 10, 4089-4092;
21. Ghale, G.; Ramalingam, V.; Urbach, A.R.; Nau, W.M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7528-7535;
22. Wu, J.; Isaacs, L. Chem. Eur. J. 2009, 15, 11675-11680;
23. Li, C.; Li, J.; Jia, X. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2699-2703;
24. Baumes, L.A.; Buaki, M.; Jolly, J.; Corma, A.; Garcia, H. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1418-1421;
25. Florea, M.; Nau Werner, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2011, 50, 9338-9342;
26. Sindelar, V.; Cejas, M.A.; Raymo, F.M.; Kaifer, A.E. New J. Chem. 2005, 29, 280-282.
27. Lucas, D.; Minami, T.; Iannuzzi, G.; Cao, L.; Wittenberg, J.B.; Anzenbacher, P.J.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17966-17976.
28. Ko, Y.H.; Kim, E.; Hwang, I.; Kim, K. Chem. Commun. 2007, 1305-1315.
29. Ramalingam, V.; Urbach, A.R. Org. Lett. 2011, 13, 4898-4901,
30. Biedermann, F.; Rauwald, U.; Cziferszky, M.; Williams, K.A.; Gann, L.D.; Guo, B.Y.; Urbach, A.R.; Bielawski, C.W.; Scherman, O.A. Chem. Eur. J. 2010, 16, 13716-13722;
31. Urbach, A.R.; Ramalingam, V. Isr. J. Chem. 2011, 51, 664-678.
32. Appel, E.A.; Biedermann, F.; Rauwald, U.; Jones, S.T.; Zayed, J.M.; Scherman, O.A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14251-14260;
33. Das, D.; Scherman, O.A. Isr. J. Chem. 2011, 51, 489-490;
34. Geng, J.; Biedermann, F.; Zayed, J.M.; Tian, F.; Scherman, O.A. Macromolecules 2011, 44, 4276-4281.
35. Jeon, Y.J.; Kim, S.-Y.; Ko, Y.H.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2122-2125;
36. Walker, S.; Oun, R.; McInnes, F.J.; Wheate, N.J. Isr. J. Chem. 2011, 51, 616-624;
37. Uzunova, V.D.; Cullinane, C.; Brix, K.; Nau, W.M.; Day, A.I. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2037-2042;
38. Macartney, D.H. Isr. J. Chem. 2011, 51, 600-615;
39. Kim, C.; Agasti, S.S.; Zhu, Z.; Isaacs, L.; Rotello, V.M. Nat. Chem. 2010, 2, 962-966;
40. Dong, N.; Xue, S.-F.; Zhu, Q.-J.; Tao, Z.; Zhao, Y.; Yang, L.-X. Supramol. Chem. 2008, 20, 659-665;
41. Wheate, N.J.; Buck, D.P.; Day, A.I.; Collins, J.G. Dalton Trans. 2006, 451-458;
42. McInnes, F.J.; Anthony, N.G.; Kennedy, A.R.; Wheate, N.J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 765-773
43. Park, K.M.; Lee, D.-W.; Sarkar, B.; Jung, H.; Kim, J.; Ko, Y.H.; Lee, K.E.; Jeon, H.; Kim, K. Small 2010, 6, 1430-1441;
44. Khashab Niveen, M.; Belowich Matthew, E.; Trabolsi, A.; Friedman Douglas, C.; Valente, C.; Lau, Y.; Khatib Hussam, A.; Zink Jeffrey, I.; Stoddart, J.F. Chem. Commun. 2009, 5371-5373;
45. Jung, H.; Park, K.M.; Yang, J.-A.; Oh, E.J.; Lee, D.-W.; Park, K.; Ryu, S.H.; Hahn, S.K.; Kim, K. Biomaterials 2011, 32, 7687-7694.
46. Hettiarachchi, G.; Nguyen, D.; Wu, J.; Lucas, D.; Ma, D.; Isaacs, L.; Briken, V. PLoS One 2010, 5, e10514.
47. Jon, S.Y.; Selvapalam, N.; Oh, D.H.; Kang, J.-K.; Kim, S.-Y.; Jeon, Y.J.; Lee, J.W.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10186-10187.
48. Mock, W.L.; Shih, N.Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2697-2699,
49. Marquez, C.; Hudgins, R.R.; Nau, W.M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5806-5816.
50. Chakraborty, A.; Wu, A.; Witt, D.; Lagona, J.; Fettinger, J.C.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 72, 6840-6847;
51. Liu, S.; Kim, K.; Isaacs, L. J. Org. Chem. 2007, 72, 6840-6847;
52. Ma, D.; Gargulakova, Z.; Zavalij, P.Y.; Sindelar, V.; Isaacs, L. J. Org. Chem. 2010, 75, 2934-2941.
53. Huang, W.-H.; Zavalij, P.Y.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8446-8454.
54. Lagona, J.; Fettinger, J.C.; Isaacs, L. Org. Lett. 2003, 5, 3745-3747;
55. Lagona, J.; Fettinger, J.C.; Isaacs, L. J. Org. Chem. 2005, 70, 10381-10392;
56. Wagner, B.D.; Boland, P.G.; Lagona, J.; Isaacs, L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7686-7691.
57. Isaacs, L.; Park, S.-K.; Liu, S.; Ko, Y.H.; Selvapalam, N.; Kim, Y.; Kim, H.; Zavalij, P.Y.; Kim, G.-H.; Lee, H.-S.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18000-18001.
58. Huang, W.-H.; Liu, S.; Zavalij, P.Y.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14744-14745;
59. Huang, W.-H.; Zavalij, P.Y.; Isaacs, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7425-7427;
60. Huang, W.-H.; Zavalij, P.Y.; Isaacs, L. Org. Lett. 2008, 10, 2577-2580;
61. Wittenberg, J.B.; Costales, M.G.; Zavalij, P.Y.; Isaacs, L. Chem. Commun. 2011, 47, 9420-9422.
62. Huang, W.-H.; Zavalij, P.Y.; Isaacs, L. Org. Lett. 2009, 11, 3918-3921;
63. Lucas, D.; Isaacs, L. Org. Lett. 2011, 13, 4112-4115.
64. Burnett, C.A.; Witt, D.; Fettinger, J.C.; Isaacs, L. J. Org. Chem. 2003, 68, 6184-6191.
65. Ma, D.; Zavalij, P.Y.; Isaacs, L. J. Org. Chem. 2010, 75, 4786-4795.
66. Wyman, I.W.; Macartney, D.H. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 247-252.
67. St-Jacques, A.D.; Wyman, I.W.; Macartney, D.H. Chem. Commun. 2008, 4936-4938.
68. Smith, J.A.M.; Amagasu, S.M.; Hembrador, J.; Axt, S.; Chang, R.; Church, T.; Gee, C.; Jacobsen, J.R.; Jenkins, T.; Kaufman, E.; Mai, N.; Vickery, R.G. Mol. Pharmacol. 2006, 69, 921-931.