Templated versus non-templated synthesis of benzo-21-crown-7 and the influence of substituents on its complexing properties

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 6, Issue , 2010, Pages

  Jiang, Wei ^a   Schalley, Christoph A ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

Benzo 21 crown 7; Pseudorotaxane; Self sorting; Supramolecular chemistry; Template

Indexed keywords

EID: 77649293453     PISSN: 18605397     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.6.14     Document Type: Article

References (41)

1. Sauvage, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C. O., Eds. Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999.
2. Stoddart, J. F.; Colquhoun, H. M. Tetrahedron 2008, 64, 8231-8263. doi:10.1016/j.tet.2008.06.035
3. Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1521-1529. doi:10.1039/b819336n
4. Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1802-1820. doi:10.1039/b819333a
5. Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem. 2000, 112, 3484-3530. doi:10.1002/1521-3757(20001002)112:193.0. CO;2-O
6. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348-3391. doi:10.1002/1521- 3773(20001002)39:193.0.CO ;2-X
7. Stoddart, J. F., Ed. Molecular Machines Special Issue In. Acc. Chem Res. 2001, 34, 409-522.
8. Feringa, B. L., Ed. Molecular Switches; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001.
9. Balzani, V.; Venturi, M.; Credi, A. Molecular Devices and Machines - A Journey into the Nano World; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003. doi:10.1002/3527601600
10. Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. Angew. Chem. 2007, 119, 72-196. doi:10.1002/ange.200504313
11. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 72-191. doi:10.1002/anie.200504313
12. Schill, G.; Zollenkopf, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1969, 721, 53-74. doi:10.1002/jlac.19697210109
13. Hiratani, K.; Suga, J.; Nagawa, Y.; Houjou, H.; Tokuhisa, H.; Numata, M.; Watanabe, K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5747-5750.doi:10.1016/S0040-4039(02) 01201-1207
14. Hiratani, K.; Albrecht, M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2413-2421. doi:10.1039/b719548f
15. Schalley, C. A.; Vögtle, F.; Dötz, K.-H., Eds. Templates in Chemistry I. Top. Curr. Chem. 2004, 248, 1-260. doi:10.1007/b98600
16. Schalley, C. A.; Vögtle, F.; Dötz, K.-H., Eds. Templates in Chemistry II. Top. Curr. Chem. 2005, 249, 1-349. doi:10.1007/b98632
17. Broekmann, P.; Dötz, K.-H.; Schalley, C. A., Eds. Templates in Chemistry III. Top. Curr. Chem. 2009, 287, 1-255. doi:10.1007/978-3-540-89692-0
18. Schalley, C. A.; Illigen, J. Templated Synthesis of Interlocked Molecules. In Bottom-up Nanofabrication: Supramolecules, Self-Assemblies, and Organized Films; Ariga, K.; Nalwa, H. S., Eds.; American Scientific Publishers: Valencia/USA, 2009.
19. Kolchinski, A. G.; Busch, D. H.; Alcock, N. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1289-1291. doi:10.1039/C39950001289
20. Kolchinski, A. G.; Alcock, N. W.; Roesner, R. A.; Busch, D. H. Chem. Commun. 1998, 1437-1438. doi:10.1039/a800639c
21. Gibson, H. W.; Yamaguchi, N.; Hamilton, L.; Jones, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4653-4665. doi:10.1021/ja012155s
22. Huang, F.-H.; Jones, J. W.; Gibson, H. W. J. Org. Chem. 2007, 72, 6573-6576. doi:10.1021/jo070792g
23. Wu, J.; Leung, K. C.-F.; Stoddart, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 17266-17271. doi:10.1073/pnas.0705847104
24. Wu, J.; Leung, K. C.-F.; Benítez, D.; Han, J.-Y.; Cantrill, S. J.; Fang, L.; Stoddart, J. F. Angew. Chem. 2008, 120, 7580-7584. doi:10.1002/ange.200803036
25. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7470-7474. doi:10.1002/anie.200803036
26. Zhang, C.-J.; Li, S.-J.; Zhang, J.-Q.; Zhu, K.-L.; Li, N.; Huang, F.-H. Org. Lett. 2007, 9, 5553-5556. doi:10.1021/ol702510c
27. Zhang, C.-J.; Zhu, K.-L.; Li, S.-J.; Zhang, J.-Q.; Wang, F.; Liu, M.; Li, N.; Huang, F.-H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6917-6920 doi:10.1016/j.tetlet. 2008.09.110
28. Hsu, C.-C.; Chen, N.-C.; Lai, C.-C.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Chiu, S.-H. Angew. Chem. 2008, 120, 7585-7588. doi:10.1002/ange.200803056
29. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7475-7478. doi:10.1002/anie.200803056
30. Jiang, W.; Winkler, H. D. F.; Schalley, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13852-13853. doi:10.1021/ja806009d
31. Jiang, W.; Schalley, C. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 10425-10429. doi:10.1073/pnas.0809512106
32. Bogaschenko, T.; Basok, S.; Kulygina, C.; Lyapunov, A.; Lukyanenko, N. Synthesis 2002, 2266-2270. doi:10.1055/s-2002-34853
33. Ostrowicki, A.; Koepp, E.; Vögtle, F. The "cesium effect": Syntheses of medio- and macrocyclic compounds. Top. Curr. Chem; 1992; Vol.161, pp 37-67. doi:10.1007/3-540-54348-1-7
34. Leize, E.; Jaffrezic, A.; Van Dorsselaer, A. J. Mass Spectrom. 1996, 31, 537-544. doi:10.1002/(SICI)1096-9888(199605)31:53.0.CO; 2-M
35. Ashton, P. R.; Chrystal, E. J. T.; Glink, P.; Menzer, S.; Schiavo, C.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 709-728. doi:10.1002/chem.19960020616
36. Liu, Y.; Li, C.-J.; Zhang, H.-Y.; Wang, L.-H.; Li, X.-Y. Eur. J. Org. Chem 2007, 4510-4516. doi:10.1002/ejoc.200700265
37. Ashton, P. R.; Campbell, P. J.; Chrystal, E. J. T.; Glink, P.; Menzer, S.; Philp, D.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.; Williams, D. J. Angew. Chem. 1995, 107, 1997-2001. doi:10.1002/ange.19951071711
38. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1865-1869. doi:10.1002/anie. 199518651
39. Jiang, W.; Han, M.; Zhang, H.-Y.; Zhang, Z.-J.; Liu, Y. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9938-9945. doi:10.1002/chem.200901206
40. Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Gómez-López, M.; Lawrence, S. E.; Martínez-Díaz, M. V.; Montalti, M.; Piersanti, A.; Prodi, L.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10641-10651. doi:10.1021/ja9715760
41. Clifford, T.; Abushamleh, A.; Busch, D. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 4830-4836. doi:10.1073/pnas.062639799