Refolding foldamers: Triazene-arylene oligomers that change shape with chemical stimuli

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 36, 2007, Pages 11232-11241

  Liu, Simin ^a   Zavalij, Peter Y ^a   Lam, Yiu Fai ^a   Isaacs, Lyle ^a  

^a Bldg 142   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING PROPERTIES; CHEMICAL STIMULI; FOLDAMERS;

ADDITION REACTIONS; DISSOCIATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RATE CONSTANTS; SOLUTIONS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

OLIGOMERS;

ADAMANTANE DERIVATIVE; ARYLENE; CUCURBIT[N]URIL DERIVATIVE; DIMETHYLAMINOADAMANTANE; OLIGOMER; TRIAZENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTEIN FOLDING; ROOM TEMPERATURE; STIMULATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; PEPTIDES; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN FOLDING; TRIAZENES;

EID: 34548738289     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja073320s     Document Type: Article

References (122)

1. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180.
2. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4011.
3. Stone, M. T.; Heemstra, J. M.; Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 11-20.
4. Seebach, D.; Kimmerlin, T.; Sebesta, R.; Campo, M. A.; Beck, A. K. Tetrahedron 2004, 60, 7455-7506.
5. Seebach, D.; Beck, A. K.; Bierbaum, D. J. Chem. Biodiversity 2004, 1, 1111-1239.
6. Gong, B. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4336-4342.
7. Li, Z.-T.; Hou, J.-L.; Li, C.; Yi, H.-P. Chem. Asian J. 2006, 1, 766-778.
8. Licini, G.; Prins, L. J.; Scrimin, P. Eur. J. Org. Chem. 2005, 969-977.
9. Goodman, C. M.; Choi, S.; Shandler, S.; DeGrado, W. F. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 252-262.
10. Hecht, S.; Huc, I. Foldamers: Structure, Properties and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, 2007.
11. Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303-
12. Cubberley, M. S.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7560-7563.
13. Gabriel, G. J.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc 2002, 124, 15174-15175.
14. Gabriel, G. J.; Sorey, S.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2637-2640.
15. Nguyen, J. Q.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2639-2640.
16. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793-1796.
17. Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043-2066.
18. Seebach, D.; Matthews, J. L. Chem. Commun. 1997, 2015-2022.
19. Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Jaun, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1595-1597.
20. Glaettli, A.; Daura, X.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F. J. Am. Chem. Soc 2002, 124, 12972-12978.
21. Gademann, K.; Hane, A.; Rueping, M.; Jaun, B.; Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1534-1537.
22. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071-13072.
23. Raguse, T. L.; Lai, J. R.; LePlae, P. R.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2001, 3, 3963-3966.
24. Schmitt, M. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6848-6849.
25. Hayen, A.; Schmitt, M. A.; Ngassa, F. N.; Thomasson, K. A.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 505-510.
26. Horne, W. S.; Price, J. L.; Keck, J. L.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4178-4180.
27. Okamoto, I.; Nabeta, M.; Hayakawa, Y.; Morita, N.; Takeya, T.; Masu, H.; Azumaya, I.; Tamura, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1892-1893.
28. Clayden, J.; Lemiegre, L.; Helliwell, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 2302-2308.
29. Masu, H.; Sakai, M.; Kishikawa, K.; Yamamoto, M.; Yamaguchi, K.; Kohmoto, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 1423-1431.
30. Tanatani, A.; Yamaguchi, K.; Azumaya, I.; Fukutomi, R.; Shudo, K.; Kagechika, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6433-6442.
31. Tanatani, A.; Yokoyama, A.; Azumaya, I.; Takakura, Y.; Mitsui, C.; Shiro, M.; Uchiyama, M.; Muranaka, A.; Kobayashi, N.; Yokozawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8553-8561.
32. Yamaguchi, K.; Matsumura, G.; Kagechika, H.; Azumaya, I.; Ito, Y.; Itai, A.; Shudo, K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5474-5475.
33. Yamazaki, K.; Yokoyama, A.; Yokozawa, T. Macromolecules 2006, 39, 2432-2434.
34. Prince, R. B.; Barnes, S. A.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2758-2762.
35. Berl, V.; Huc, I.; Khoury, R. G.; Krische, M. J.; Lehn, J.-M. Nature 2000, 407, 720-723.
36. Huc, I.; Maurizot, V.; Gornitzka, H.; Leger, J.-M. Chem. Commun. 2002, 578-579.
37. Dolain, C.; Jiang, H.; Leger, J.-M.; Guionneau, P.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12943-12951.
38. Haldar, D.; Jiang, H.; Leger, J.-M.; Huc, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5483-5486.
39. Ernst, J. T.; Becerril, J.; Park, H. S.; Yin, H.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 535-539.
40. Estroff, L. A.; Incarvito, C. D.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2-3.
41. Gong, B.; Zeng, H.; Zhu, J.; Yua, L.; Han, Y.; Cheng, S.; Furukawa, M.; Parra, R. D.; Kovalevsky, A. Y.; Mills, J. L.; Skrzypczak-Jankun, E.; Martinovic, S.; Smith, R. D.; Zheng, C.; Szyperski, T.; Zeng, X. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 11583-11588.
42. Hou, J.-L.; Shao, X.-B.; Chen, G.-J.; Zhou, Y.-X.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12386-12394.
43. Wu, Z.-Q.; Shao, X.-B.; Li, C.; Hou, J.-L.; Wang, K.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Am. Chem. Soc 2005, 127, 17460-17468.
44. Yi, H.-P.; Wu, J.; Ding, K.-L.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Org. Chem. 2007, 72, 870-877.
45. Bernardi, F.; Garavelli, M.; Scatizzi, M.; Tomasini, C.; Trigari, V.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Peggion, C.; Toniolo, C. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2516-2525.
46. Gabriel, C. J.; Parquette, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13708-13709.
47. Shao, H.; Lockman, J. W.; Parquette, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1884-1885.
48. Chang, K.-J.; Kang, B.-N.; Lee, M.-H.; Jeong, K.-S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12214-12215.
49. Choi, S.; Clements, D. J.; Pophristic, V.; Ivanov, I.; Vemparala, S.; Bennett, J. S.; Klein, M. L.; Winkler, J. D.; DeGrado, W. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6685-6689.
50. Wang, W.; Wan, W.; Stachiw, A.; Li, A. D. Q. Biochemistry 2005, 44, 10751-10756.
51. Han, J. J.; Wang, W.; Li, A. D. Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 672-673.
52. Kritzer, J. A.; Stephens, O. M.; Guarracino, D. A.; Reznik, S. K.; Schepartz, A. Bioorg. Med. Chem. 2004, 13, 11-16.
53. Stephens, O. M.; Kim, S.; Welch, B. D.; Hodsdon, M. E.; Kay, M. S.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13126-13127.
54. Norgren, A. S.; Arvidsson, P. I. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1359-1361.
55. Yoo, B.; Kirshenbaum, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17132-17133.
56. Baruah, P. K.; Sreedevi, N. K.; Gonnade, R.; Ravindranathan, S.; Damodaran, K.; Hofmann, H.-J.; Sanjayan, G. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 636-639.
57. Corbin, P. S.; Zimmerman, S. C.; Thiessen, P. A.; Hawryluk, N. A.; Murray, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10475-10488.
58. Ajayaghosh, A.; Arunkumar, E.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1766-1769.
59. Hofacker, A. L.; Parquette, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1053-1057.
60. Violette, A.; Averlant-Petit, M. C.; Semetey, V.; Hemmerlin, C.; Casimir, R.; Graff, R.; Marraud, M.; Briand, J.-P.; Rognan, D.; Guichard, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2156-2164.
61. Zhang, F.; Bai, S.; Yap, G. P. A.; Tarwade, V.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10590-10599.
62. Zhao, Y.; Zhong, Z. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17894-17901.
63. Zhao, Y.; Zhong, Z.; Ryu, E.-H. J. Am. Chem. Soc 2007, 129, 218-225.
64. Khan, A.; Kaiser, C.; Hecht, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1878-1881.
65. Masu, H.; Mizutani, I.; Kato, T.; Azumaya, I.; Yamaguchi, K.; Kishikawa, K.; Kohmoto, S. J. Org. Chem. 2006, 71, 8037-8044.
66. Pijper, D.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3693-3696.
67. Giuseppone, N.; Schmitt, J.-L.; Lehn, J.-M. J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 16748-16763.
68. Stadler, A.-M.; Kyritsakas, N.; Lehn, J.-M. Chem. Commun. 2004, 2024-2025.
69. Petitjean, A.; Khoury, R. G.; Kyritsakas, N.; Lehn, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6637-6647.
70. Barboiu, M.; Vaughan, G.; Graff, R.; Lehn, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10257-10265.
71. Barboiu, M.; Vaughan, G.; Kyritsakas, N.; Lehn, J.-M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 763-769.
72. Lin, Z.; Rye, H. S. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2006, 41, 211-239.
73. Thirumalai, D.; Lorimer, G. H. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2001, 30, 245-269.
74. Tashiro, S.; Kobayashi, M.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9280-9281.
75. Tashiro, S.; Tominaga, M.; Yamaguchi, Y.; Kato, K.; Fujita, M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3211-3217.
76. Tashiro, S.; Tominaga, M.; Yamaguchi, Y.; Kato, K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 241-244.
77. Goto, H.; Furusho, Y.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 109-112.
78. Lagona, J.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Isaacs, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4844-4870.
79. Lee, J. W.; Samal, S.; Selvapalam, N.; Kim, H.-J.; Kim, K. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 621-630.
80. Steffensen, M. B.; Simanek, E. E. Org. Lett. 2003, 5, 2359-2361.
81. Simanek, E. E.; Mammen, M.; Gordon, D. M.; Chin, D.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Whitesides, G. M. Tetrahedron 1995, 51, 607-619.
82. Zhang, W.; Simanek, E. E. Org. Lett. 2000, 2, 843-845.
83. Freeman, W. A.; Mock, W. L.; Shih, N.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7367-7368.
84. Kim, J.; Jung, I.-S.; Kim, S.-Y.; Lee, E.; Kang, J.-K.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 540-541.
85. Day, A.; Arnold, A. P.; Blanch, R. J.; Snushall, B. J. Org. Chem. 2001, 66, 8094-8100.
86. Day, A. I.; Blanch, R. J.; Arnold, A. P.; Lorenzo, S.; Lewis, G. R.; Dance, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 275-277.
87. Isaacs, L.; Park, S.-K.; Liu, S.; Ko, Y. H.; Selvapalam, N.; Kim, Y.; Kim, H.; Zavalij, P. Y.; Kim, G.-H.; Lee, H.-S.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18000-18001.
88. Huang, W.-H.; Liu, S.; Zavalij, P. Y.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14744-14745.
89. Liu, S.; Zavalij, P. Y.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16798-16799.
90. Mock, W. L.; Shih, N.-Y. J. Org. Chem. 1986, 51, 4440-4446.
91. Liu, S.; Ruspic, C.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Zavalij, P. Y.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15959-15967.
92. Jeon, W. S.; Moon, K.; Park, S. H.; Chun, H.; Ko, Y. H.; Lee, J. Y.; Lee, E. S.; Samal, S.; Selvapalam, N.; Rekharsky, M. V.; Sindelar, V.; Sobransingh, D.; Inoue, Y.; Kaifer, A. E.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12984-12989.
93. Mock, W. L.; Pierpont, J. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1990, 1509-1511.
94. Jun, S. I.; Lee, J. W.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 471-475.
95. Lee, H.-K.; Park, K. M.; Jeon, Y. J.; Kim, D.; Oh, D. H.; Kim, H. S.; Park, C. K.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5006-5007.
96. Kim, D.; Kim, E.; Kim, J.; Park, K. M.; Baek, K.; Jung, M.; Ko, Y. H.; Sung, W.; Kim, H. S.; Park, C. G.; Na, O. S.; Lee, D.-K.; Lee, K. E.; S., H. S.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3471-3474.
97. Sobransingh, D.; Kaifer, A. E. Org. Lett. 2006, 8, 3247-3250.
98. Wang, W.; Kaifer, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7042-7046.
99. Ling, Y.; Wang, W.; Kaifer, A. E. Chem. Commun. 2007, 610-612.
100. Wang, R.; Yuan, L.; Macartney, D. H. Chem. Commun. 2005, 5867-5869.
101. Liu, Y.; Li, X.-Y.; Zhang, H.-Y.; Li, C.-J.; Ding, F. J. Org. Chem. 2007, 72, 3640-3645.
102. Tuncel, D.; Özsar, Ö.; Tiftik, H. B.; Salih, B. Chem. Commun. 2007, 1369-1371.
103. Mohanty, J.; Pal, H.; Ray, A. K.; Kumar, S.; Nau, W. M. ChemPhysChem 2007, 8, 54-56.
104. Bhasikuttan, A. C.; Mohanty, J.; Nau, W. M.; Pal, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, ASAP.
105. Tuncel, D.; Steinke, J. H. G. Macromolecules 2004, 37, 288-302.
106. Wheate, N. J.; Day, A. I.; Blanch, R. J.; Arnold, A. P.; Cullinane, C.; Collins, J. G. Chem. Commun. 2004, 1424-1425.
107. Ooya, T.; Inoue, D.; Choi, H. S.; Kobayashi, Y.; Loethen, S.; Thompson, D. H.; Ko, Y. H.; Kim, K.; Yui, N. Org. Lett. 2006, 8, 3159-3162.
108. Ko, Y. H.; Kim, E.; Hwang, I.; Kim, K. Chem. Commun. 2007, 1305-1315.
109. Jeon, W. S.; Kim, E.; Ko, Y. H.; Hwang, I.; Lee, J. W.; Kim, S.-Y.; Kim, H.-J.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 87-91.
110. Heitmann, L. M.; Taylor, A. B.; Hart, P. J.; Urbach, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12574-12581.
111. Bush, M. E.; Bouley, N. D.; Urbach, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14511-14517.
112. We also examined the influence of 1 equiv of CB[7] on the folding properties of 3, 4, 7, and 8. At this stoichiometry, a mixture of free guest, 1:1 complex, and 1:2 complex was observed, which made further analysis impractical.
113. This downfield shifted resonance has been identified by a combination of COSY and selective 1D ROESY spectroscopy (Supporting Information).
114. Marquez, C.; Nau, W. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4387-4390.
115. Marquez, C.; Nau, W. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3155-3160.
116. Marquez, C.; Hudgins, R. R.; Nau, W. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5808-5816.
117. Corbett, P. T.; Leclaire, J.; Vial, L.; West, K. R.; Wietor, J.-L.; Sanders, J. K. M. Chem. Rev. 2006, 106, 3652-3711.
118. Wu, A.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4831-4835.
119. Mukhopadhyay, P.; Wu, A.; Isaacs, L. J. Org. Chem. 2004, 69, 6157-6164.
120. Mukhopadhyay, P.; Zavalij, P. Y.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14093-14102.
121. Hartgerink, J. D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 604-609.
122. Liu, Y.-S.; Zhao, C.; Bergbreiter, D. E.; Romo, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 3471-3473.