Dual binding site assisted chromogenic and fluorogenic recognition and discrimination of fluoride and cyanide by a peripherally borylated metalloporphyrin: Overcoming anion interference in organoboron based sensors

Analytical Chemistry

Volumn 86, Issue 7, 2014, Pages 3616-3624

  Swamy, P Chinna Ayya ^a   Mukherjee, Sanjoy ^a   Thilagar, Pakkirisamy ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING SITES; CYANIDES; ENERGY TRANSFER; NEGATIVE IONS; PORPHYRINS; SENSORS; ZINC; ZINC COMPOUNDS;

ABSORPTION BEHAVIORS; CO-OPERATIVE EFFECTS; ELECTRONIC ENERGY TRANSFER; METALLOPORPHYRINS; MULTIPLE CHANNELS; OPTICAL RESPONSE; PHOTOPHYSICAL STUDIES; PREFERENTIAL BINDING;

FLUORINE COMPOUNDS;

EID: 84897491210     PISSN: 00032700     EISSN: 15206882     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ac500230p     Document Type: Article

References (128)

1. Entwistle, C. D.; Marder, T. B. Chem. Mater. 2004, 16, 4574
2. Hudson, Z. M.; Wang, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1584
3. Rao, Y.-L.; Wang, S. Inorg. Chem. 2011, 50, 12263
4. Wang, Z. B.; Helander, M. G.; Qiu, J.; Puzzo, D. P.; Greiner, M. T.; Hudson, Z. M.; Wang, S.; Liu, Z. W.; Lu, Z. H. Nat. Photonics 2011, 5, 753
5. Hubner, A.; Qu, Z.-W.; Englert, U.; Bolte, M.; Lerner, H.-W.; Holthausen, M. C.; Wagner, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4596
6. Zhou, Z.; Wakamiya, A.; Kushida, T.; Yamaguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4529
7. Huang, W.; Besar, K.; LeCover, R.; Rule, A. R.; Breysse, P. N.; Katz, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14650
8. Nagata, Y.; Chujo, Y. Macromolecules Containing Metal and Metal-Like Elements. In Boron-Containing Polymers; Abd-El-Aziz, A. S.; Carraher, C. E., Jr.; Pittman, C. U., Jr; Zeldin, M., Eds.; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2007; Vol. 8, p 121.
9. Matsumi, N.; Chujo, Y. Polym. J. 2008, 40, 77
10. Zhang, G.; Evans, R. E.; Campbell, K. A.; Fraser, C. L. Macromolecules 2009, 42, 8627
11. Jakle, F. Chem. Rev. 2010, 110, 3985
12. Korich, L. A.; Iovine, P. M. Dalton Trans. 2010, 39, 1423
13. Tanaka, K.; Chujo, Y. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 1235
14. Claessens, C. G.; Rodriguez, D. G.; Torres, T. Chem. Rev. 2002, 102, 835
15. Ziessel, R.; Ulrich, G.; Harriman, A. New J. Chem. 2007, 31, 496
16. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891
17. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184
18. Brothers, P. J. Chem. Commun. 2008, 2090
19. Albrett, A. M.; Conradie, J.; Ghosh, A.; Brothers, P. J. Dalton Trans. 2008, 4464
20. Inokuma, Y.; Osuka, A. Dalton Trans. 2008, 2517
21. Rio, Y.; Morgade, M. S. R.; Torres, T. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1877
22. Albrett, A. M.; Conradie, J.; Boyd, P. D. W.; Clark, G. R.; Ghosh, A.; Brothers, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2888
23. Brothers, P. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 12374
24. Rao, M. R.; Ravikanth, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 3582
25. Boens, N.; Leen, V.; Dehaen, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1130
26. Jasat, A.; Dolphin, D. Chem. Rev. 1997, 97, 2267
27. Srinivasan, A.; Furuta, H. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 10
28. Shinokubo, H.; Osuka, A. Chem. Commun. 2009, 1011
29. Lim, J. M.; Yoon, Z. S.; Shin, J.-Y.; Kim, K. S.; Yoon, M.-C.; Kim, D. Chem. Commun. 2009, 261
30. Medforth, C. J.; Wang, Z.; Martin, K. E.; Song, Y.; Jacobsenc, J. L.; Shelnutt, J. A. Chem. Commun. 2009, 7261
31. Li, W.-S.; Aida, T. Chem. Rev. 2009, 109, 6047
32. Cuesta, L.; Sessler, J. L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2716
33. Handbook of Porphyrin Science; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; World Scientific: Singapore, 2010.
34. Shin, J.-Y.; Kim, K. S.; Yoon, M.-C.; Lim, J. M.; Yoon, Z. S.; Osuka, A.; Kim, D. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2751
35. Handbook of Porphyrin Science; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; World Scientific: Singapore, 2010.
36. Senge, M. O. Chem. Commun. 2011, 47, 1943
37. Anju, K. S.; Ramakrishnan, S.; Srinivasan, A. Org. Lett. 2011, 13, 2498
38. Kang, Y. K.; Iovine, P. M.; Therien, M. J. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 804
39. Toganoh, M.; Furuta, H. Chem. Commun. 2012, 48, 937
40. Imahori, H.; Umeyama, T.; Kurotobia, K.; Takano, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 4032
41. Lewtak, J. P.; Gryko, D. T. Chem. Commun. 2012, 48, 10069
42. Yang, J.; Yoon, M.-C.; Yoo, H.; Kim, P.; Kim, D. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4808
43. Li, L.-L.; Diau, E. W.-G. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 291
44. Carvalho, C. M. B.; Brocksom, T. J.; de Oliveira, K. T. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 3302
45. Jeong, S. D.; Sessler, J. L.; Lynch, V.; Lee, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 390
46. Yoon, Z. S.; Cho, D.-G.; Kim, K. S.; Sessler, J. L.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6930
47. Ishida, M.; Shin, J.-Y.; Lin, J. M.; Lee, B. S.; Yoon, M.-C.; Koide, T.; Sessler, J. L.; Osuka, A.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15533
48. Kubo, Y.; Yamamoto, M.; Ikeda, M.; Takeuchi, M.; Shinkai, S.; Yamaguchi, S.; Tamao, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2036
49. Kulig, K. W. Cyanide Toxicity; U. S. Department of Health and Human Services: Atlanta, GA, 1991.
50. Baskin, S. I.; Brewer, T. G. In Medical Aspects of Chemical and Biological Warfare; Sidell, F.; Takafuji, E. T.; Franz, D. R., Eds.; TMM: Washington, DC, 1997; p 271.
51. Koenig, R. Science 2000, 287, 1737
52. Miller, G. C.; Pritsos, C. A. Cyanide: Soc., Ind., Econ. Aspects, Proc. Symp. Annu. Meet., 2001, 73.
53. Young, C.; Tidwell, L.; Anderson, C. Cyanide: Social, Industrial and Economic Aspects; Minerals, Metals, and Materials Society: Warrendale, PA, 2001.
54. Jagtap, S.; Kumar Yenkie, M.; Labhsetwar, N.; Rayalu, S. Chem. Rev. 2012, 112, 2454
55. Cametti, M.; Rissanen, K. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 2016
56. Chung, Y. M.; Raman, B.; Kim, D.-S.; Ahn, K. H. Chem. Commun. 2006, 186
57. Chen, C.-L.; Chen, Y.-H.; Chen, C.-Y.; Sheng Sun, S. Org. Lett. 2006, 8, 5053
58. Ekmekci, Z.; Yilmaz, M. D.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 461
59. Bhosale, S. V.; Bhosale, S. V.; Kalyankar, M. B.; Langford, S. J. Org. Lett. 2009, 11, 5418
60. Jo, J.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16283
61. Saha, S.; Ghosh, A.; Mahato, P.; Mishra, S.; Mishra, S. K.; Suresh, E.; Das, S.; Das, A. Org. Lett. 2010, 12, 3406
62. Yang, C.; Zheng, M.; Li, Y.; Zhang, B.; Li, J.; Bu, L.; Liu, W.; Sun, M.; Zhang, H.; Tao, Y.; Xue, S.; Yang, W. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 5172
63. Sui, B.; Kim, B.; Zhang, Y.; Frazer, A.; Belfied, K. D. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 2920
64. Nishimura, T.; Xu, S.-Y.; Jiang, Y.-B.; Fossey, J. S.; Sakurai, K.; Bull, S. D.; James, T. D. Chem. Commun. 2013, 49, 478
65. Du, F.; Bao, Y.; Liu, B.; Tian, J.; Li, Q.; Bai, R. Chem. Commun. 2013, 49, 4631
66. Zhou, J.-M.; Shi, W.; Xu, N.; Cheng, P. Inorg. Chem. 2013, 52, 8082
67. Xu, S.; Chen, K.; Tian, H. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2676
68. Kim, S. Y.; Hong, J.-I. Org. Lett. 2007, 9, 3109
69. Lee, K.-S.; Kim, H.-J.; Kim, G.-H.; Shin, I.; Hong, J.-I. Org. Lett. 2008, 10, 49
70. Kim, S. Y.; Park, J.; Koh, M.; Park, S B.; Hong, J.-I. Chem. Commun. 2009, 4735
71. Bhalla, V.; Singh, H.; Kumar, M. Org. Lett. 2010, 12, 628
72. Kim, H. J.; Ko, K. C.; Lee, J. H.; Lee, J. Y.; Kim, J. S. Chem. Commun. 2011, 47, 2886
73. Padie, C.; Zeitler, K. New J. Chem. 2011, 35, 994
74. Fu, L.; Jiang, F.-L.; Fortin, D.; Harvey, P. D.; Liu, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 5503
75. Zhu, B.; Yuan, F.; Li, R.; Li, Y.; Wei, Q.; Ma, Z.; Du, B.; Zhang, X. Chem. Commun. 2011, 47, 7098
76. Lu, H.; Wang, Q.; Li, Z.; Lai, G.; Jianga, J.; Shen, Z. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4558
77. Sokkalingam, P.; Lee, C.-H. J. Org. Chem. 2011, 76, 3820
78. Dong, Y.-M.; Peng, Y.; Dong, M.; Wang, Y.-W. J. Org. Chem. 2011, 76, 6962
79. Jung, H. S.; Han, J. H.; Kim, Z. H.; Kang, C.; Kim, J. S. Org. Lett. 2011, 13, 5056
80. Cao, J.; Zhao, C.; Feng, P.; Zhang, Y.; Zhu, W. RSC Adv. 2012, 2, 418
81. Gai, L.; Chen, H.; Zou, B.; Lu, H.; Lai, G.; Li, Z.; Shen, Z. Chem. Commun. 2012, 48, 10721
82. Peng, Y.; Dong, Y.-M.; Dong, M.; Wang, Y.-W. J. Org. Chem. 2012, 77, 9072
83. Dong, M.; Peng, Y.; Dong, Y.-M.; Tang, N.; Wang, Y.-W. Org. Lett. 2012, 14, 130
84. Kumar, S.; Singh, P.; Hundal, G.; Hundal, M. S.; Kumar, S. Chem. Commun. 2013, 49, 2667
85. Yamaguchi, S.; Akiyama, S.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6335
86. Yamaguchi, S.; Akiyama, S.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11372
87. Melaimi, M.; Gabbai, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9680
88. Chiu, C.-W.; Gabbai, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14248
89. Sundararaman, A.; Venkatasubbaiah, K.; Victor, M.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Jakle, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16554
90. Parab, K.; Venkatasubbaiah, K.; Jakle, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12879
91. Liu, X. Y.; Bai, D. R.; Wang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5475
92. Hudnall, T. W.; Gabbai, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11978
93. You, Y.; Park, S. Y. Adv. Mater. 2008, 20, 3820
94. Kim, Y.; Zhao, H.; Gabbai, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4957
95. Li, J.; Zhang, G.; Zhang, D.; Zheng, R.; Shi, Q.; Zhu, D. J. Org. Chem. 2010, 75, 5330
96. Wade, C. R.; Broomsgrove, A. E. J.; Aldridge, S.; Gabbai, F. P. Chem. Rev. 2010, 110, 3958
97. Xu, W.-J.; Liu, S.-J.; Zhao, X.-Y.; Sun, S.; Cheng, S.; Ma, T.-C.; Sun, H.-B.; Zhao, Q.; Huang, W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7125
98. Chen, P.; Jakle, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20142
99. Schmidt, H. C.; Reuter, L. G.; Hamacek, J.; Wenger, O. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 9081
100. Kim, Y.; Huh, H.-S.; Lee, M. H.; Lenov, I. L.; Zhao, H.; Gabbai, F. P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2057-2062
101. Wade, C. R.; Ke, I.-S.; Gabbai, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 478
102. Gabbai, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6316
103. Chen, P.; Lalancette, R. A.; Jakle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7994
104. Kumari, N.; Jha, S.; Bhattacharya, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 8215
105. Guliyev, R.; Ozturk, S.; Sahin, E.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2012, 14, 1528
106. Bresner, C.; Haynes, C. J. E.; Addy, D. A.; Broomsgrove, A. E. J.; Fitzpatrick, P.; Vidovic, D.; Thompson, A. L.; Fallis, I. A.; Aldridge, S. New J. Chem. 2010, 34, 1652
107. Magri, D. C.; Brown, G. J.; McClean, G. D.; de Silva, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4950
108. Schmittel, M.; Qinghai, S. Chem. Commun. 2012, 48, 2707
109. Shu, Q.; Birlenbach, L.; Schmittel, M. Inorg. Chem. 2012, 51, 13123
110. Atkins, P.; Overton, T.; Rourke, J.; Weller, M.; Armstrong, F. Shriver and Atkins' Inorganic Chemistry, 5 th ed.; Oxford University Press: Oxford, U.K., 2009.
111. Antonini, E.; Brunori, M. Hemoglobin and Myoglobin in their Reactions with Ligands; North-Holland: Amsterdam, 1971.
112. Erecinska, M.; Wilson, D. F.; Sato, N.; Nicholls, P. Arch. Biochem. Biophys. 1972, 151, 188
113. Nicholls, P.; Vanburen, K. J. H.; Gelder, B. F. V. Biochem. Biophys. Acta 1972, 275, 279
114. Wilson, D. F.; Erecinska, M. In Methods in Enzymology; Fleischer, S.; Leaster, P., Eds.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 53, pp 191.
115. Solomonson, L. P. In Cyanide in Biology; Vennesland, B.; Conn, E. E.; Knowles, C. J.; Westley, J.; Wissing, I., Eds.; Academic Press: New York, 1981; p 11.
116. Dai, Z.; Boon, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11496
117. Liu, H.; Shao, X.-B.; Jia, M.-X.; Jiang, X.-K.; Lia, Z.-T.; Chen, G.-J. Tetrahedron 2005, 61, 8095
118. Chen, L. D.; Zou, X. U.; Buhlmann, P. Anal. Chem. 2012, 84, 9192
119. Nappa, M.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5075-5080
120. Rakow, N. A.; Suslick, K. S. Nature 2000, 406, 710
121. Swamy, P. C. A.; Mukherjee, S.; Thilagar, P. Chem. Commun. 2013, 49, 993
122. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2010.
123. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy; Springer: Singapore, 2006.
124. Venkatasubbaiah, K.; Nowik, I.; Herberb, R. H.; Jakle, F. Chem. Commun. 2007, 2154
125. Sun, Y.; Ross, N.; Zhao, S.-B.; Huszarik, K.; Jia, W.-L.; Wang, R.-Y.; Macartney, D.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7510
126. Yuan, M.-S.; Liu, Z.-Q.; Fang, Q. J. Org. Chem. 2007, 72, 7915
127. SAINT-NT, Version 6.04; Bruker AXS: Madison, WI, 2001.
128. SHELXTL-NT, Version 6.10; Bruker AXS: Madison, WI, 2000.