Dithiabenzisapphyrin: A core-modified sapphyrin bearing exocyclic double bonds at the meso-positions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 2, 2008, Pages 390-391

  Jeong, Seung Doo ^a   Sessler, Jonathan L ^b   Lynch, Vincent ^b   Lee, Chang Hee ^a  

^a Kangwon National University   (South Korea)

^b UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DITHIABENZISAPPHYRIN; EXOCYCLIC DOUBLE BOND; LEWIS ACID; PORPHYRIN DERIVATIVE; PROTON; SAPPHYRIN; UNCLASSIFIED DRUG; PORPHYRIN;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CONJUGATION; SOLID STATE; CHEMISTRY;

PORPHYRINS;

EID: 40149083477     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja075800p     Document Type: Article

References (33)

1. (a) Sessler, J. L.; Davis, J. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 989.
2. (b) Sessler, J. L.; Cyr, M.; Furuta, H.; Kral, V.; Mody, T.; Morishima, T.; Shionoya, M.; Weghorn, S. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 393.
3. Kral, V.; Furuta, H.; Shreder, K.; Lynch, V.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1595.
4. Sessler, J. L.; Davis, J. M.; Kral, V.; Kimbrough, T.; Lynch, V. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4113.
5. Judy, M. M.; Matthews, J. L.; Newman, J. T.; Skiles, H. L.; Boriack, R.; Sessler, J. L.; Cyr, M.; Maiya, B. G.; Nichol, S. T. Photochem. Photobiol. 1991, 53, 101.
6. Sessler, J. L.; Wang, Z.; Lecane, P.; Thiemann, P.; Fan, A.; Cortez, C.; Ma, X.; Tonev, D.; Miles, D.; Lin, A.; Hemmi, G.; Naumovski, L.; Miller, R. A.; Magda, D.; Cho, D.-G.; Sessler, J. L.; Pike, B. L.; Yeligar, S. M.; Karaman, M. W.; Hacia, J. G. Mol. Cancer 2007, 6, 9.
7. (a) Rath, H.; Sankar, J.; PrabhuRaja, V.; Chandrashekar, T. K.; Nag, A.; Goswami, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11608.
8. (b) Boul, P. J.; Cho, D.-G.; Rahman, G. M. A.; Marquez, M.; Ou, Z.; Kadish, K. M.; Guldi, D. M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5683.
9. (a) Bruckner, C.; Sternberg, E. D.; Boyle, R. W.; Dolphin, D. Chem. Commun. 1997, 1689.
10. (b) Srinivasan, A.; Anand, V. G.; Narayanan, S. J.; Pushpan, S. K.; Kumar, M. R.; Chandrashekar, T. K.; Sugiura, K.-i.; Sakata, Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 8693.
11. (c) Chandrashekar, T. K.; Venkatraman, S. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 676.
12. (d) Sessler, J. L.; Lisowski, J.; Boudreaux, K. A.; Lynch, V.; Barry, J.; Kodadek, T. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 5975.
13. (a) Richter, D. T.; Lash, T. D. J. Org. Chem. 2004, 69, 8842.
14. (b) Sessler, J. L.; Cho, D.-G.; Stepien, M.; Lynch, V.; Waluk, J.; Yoon, Z. S.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12640.
15. (c) Ono, N.; Kuroki, K.; Watanabe, E.; Ochi, N.; Uno, H. Heterocycles, 2004, 62, 365.
16. (d) Kral, V.; Davis, J.; Andrievsky, A.; Kralova, J.; Synytsya, A.; Pouckova, P.; Sessler, J. L. J. Med. Chem. 2002, 45, 1073.
17. (e) Lash, T. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 267.
18. (f) Paolesse, R.; Licoccia, S.; Spagnoli, M.; Boschi, T.; Khoury, R. G.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 5133.
19. (g) Panda, P. K.; Kang, Y.; Lee, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4053.
20. Srinivasan A.; Anand, V. R. G.; Pushpan, S. K.; Chandrashekar, T. K.; Sugiura, K.; Sakata, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1788.
21. (a) Rachlewicz, K.; Sprutta, N.; Chmielewski, P. J.; Latos-Grazynski, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 969.
22. (b) Parmeswaran, D.; Pushpan, S. K.; Srinivasan, A.; Kumar, M. Ravi; Chandrashekar, T. K.; Ganesan, S. Photochem. Photobiol. 2003, 78, 487.
23. (a) Sheldrick, W. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 453.
24. (b) Nelson, N. Y.; Medforth, C. J.; Khoury, R. G.; Nurco, D. J.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1998, 1687.
25. (c) Milgrom, L. R.; Hill, J. P.; Yahioglu, G. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 97.
26. (d) Otto, C.; Breitmaier, E. Liebigs Ann. Chem. 1991, 1347.
27. Sim, E. K.; Jeong, S. D.; Yoon, D. W.; Hong, S. J.; Kang, Y. J.; Lee, C. H. Org. Lett. 2006, 8, 3355.
28. Arumugam, N.; Ka, J. W.; Lee, C. H. Tetrahedron 2001, 57, 7323 and references therein.
29. Sessler, J. L.; Gebauer, A.; Weghorn, S. J. Expanded Porphyrins in Porphyrin Handbook; Academic Press, New York, 2000; Vol. 2, pp 55-124.
30. (a) Rachlewicz, K.; Sprutta, N.; Latos-Grazynski, L.; Chmielewski, P. J.; Szterenberg, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 959.
31. (b) Chmielewski, P. J.; Latos-Grazynski, L.; Rachlewicz, K. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 68-73.
32. (c) Rachlewicz, K.; Latos-Grazyski, L.; Gebauer, A.; Vivian, A.; Sessler, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2189.
33. Stepien, M.; Latos-Grazynski, L.; Szterenberg, L. Inorg. Chem. 2004, 43, 6654.