A phosphorescent Ir(III) complex for selective fluoride ion sensing with a high signal-to-noise ratio

Advanced Materials

Volumn 20, Issue 20, 2008, Pages 3820-3826

  You, Ngmin ^a   Park, Soo Young ^a  

^a Seoul National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; BORON; BORON COMPOUNDS; COLLOIDS; CONCENTRATION (PROCESS); FADING (RADIO); GELATION; IONS; IRIDIUM; LIGHT EMISSION; LUMINESCENCE; PHOSPHORESCENCE; SIGNAL TO NOISE RATIO; SILICA; SILICA GEL;

BINDING INTERACTIONS; DIBROMOBENZENE; FLUORIDE IONS; HIGH SELECTIVITIES; RATIOMETRIC; REACTION MIXTURES; ROOM TEMPERATURES; SIGNAL-TO-NOISE RATIOS; WHITE POWDERS;

ATMOSPHERIC TEMPERATURE;

EID: 55749093743     PISSN: 09359648     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.200702667     Document Type: Article

References (66)

1. a) C. B. Black, B. Andrioletti, A. C. Try, C. Ruiperez, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10438.
2. b) K. Kono, T. Dote, K. Usuda, M. Shimahara, in Fluoride in Medicine, Biology and Toxicology, Pomeranian Medical University, Warsaw 2003, pp. 90-100.
3. c) National Primary Drinking Water Regulations: Public Notification Rule, Vol. 65, US Environmental Protection Agency 2000, pp. 25981-26049.
4. a) M. S. Frant, J. W. Ross, Science 1966, 154, 1533.
5. b) M. Akhond, M. B. Najafi, J. Tashkhourian, Sens. Actuators B 2004, 99, 410.
6. a) E. J. Cho, J. W. Moon, S. W. Ko, J. Y. Lee, S. K. Kim, J. Yoon, K. C. Nam, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12376.
7. b) M. Boiocchi, L. Del Boca, D. E. Gomez, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, E. Monzani, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16507.
8. c) P. A. Gale, Chem. Commun. 2005, 3761.
9. d) D. H. Lee, H. Y. Lee, K. H. Lee, J. I. Hong, Chem. Commun. 2001, 1188.
10. e) K. Chellappan, N. J. Singh, I. C. Hwang, J. W. Lee, K. S. Kim, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2899.
11. N. A. Chaniotakis, K. Jurkschat, D. Müller, K. Perdikaki, G. Reeske, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2283.
12. a) C.-W. Chiu, F. P. Gabbaï, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14248.
13. b) S. Yamaguchi, S. Akiyama, K. Tamao, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11372.
14. c) M. H. Lee, T. Agou, J. Kobayashi, T. Kawashima, F. P. Gabbaï, Chem. Commun. 2007, 1133.
15. d) S. Sole, F. P. Gabbaï, Chem. Commun. 2004, 1284.
16. e) Y. Sun, N. Ross, S.-B. Zhao, K. Huszarik, W.-L. Jia, R.-Y. Wang, S. Macartney, S. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7510.
17. f) Y. Kubo, M. Yamamoto, M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, S. Yamaguchi, K. Tamao, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2036.
18. g) K. M. K. Swamy, J. Y. Lee, H. N. Lee, J. Chun, Y. Kim, S.-J. Kim, J. Yoon, J. Org. Chem. 2006, 71, 8626.
19. h) S. Arimori, M. G. Davidson, T. M. Fyles.T. G. Hibbert, T. D. James, G. I. Kociok-Köhn, Chem. Commun. 2004, 1640.
20. i) Z.-Q. Liu, M. Shi, F.-Y. Li, Q. Fang, Z.-H. Chen, T. Yi, C.-H. Huang, Org. Lett. 2005, 7, 5481.
21. j) C. R. Cooper, N. Spencer, T. D. James, Chem. Commun. 1998, 1365.
22. k) X. Y. Liu, D. R. Bai, S. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5475.
23. l) D.-R. Bai, X.-Y. Liu, S. Wang, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5713.
24. m) Y. Cui, F. Li, Z.-H. Lu, S. Wang, Dalton Trans. 2007, 2634.
25. n) W. Tan, D. Zhang, Z. Wang, C. Liu, D. Zhu, J. Mater. Chem. 2007, 17, 1964.
26. o) M. T. Reetz, C. M. Niemeyer, K. Harms, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1472.
27. p) C. Dusemund, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 333.
28. q) M. Melaimi, S. Sole, C.-W. Chiu, H. Wang, F. P. Gabbaï, Inorg. Chem. 2006, 45, 8136.
29. r) C. Bresner, S. Aldridge, I. A. Fallis, C. Jones, L.-L. Ooi, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3606.
30. s) A. Sundararaman, M. Victor, R. Varughese, F. Jäkle, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13748.
31. a) T. Agou, J. Kobayashi, T. Kawashima, Inorg. Chem. 2006, 45, 9137.
32. b) K. Parab, K. Venkatasubbaiah, F. Jäkle, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12879.
33. c) C. D. Entwistle, T. B. Marder, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2927.
34. d) M. Melaimi, F. P. Gabbaï, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9680.
35. e) T. Agou, J. Kobayashi, T. Kawashima, Org. Lett. 2005, 7, 4373.
36. i) T. W. Hudnall, F. P. Gabbaï, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11978.
37. S.Yamaguchi, T. Shirasaka, S. Akiyama, K.Tamao, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8816.
38. E. Sakuda, A. Funahashi, N. Kitamura, Inorg. Chem. 2006, 45, 10670.
39. For recent reviews: a) M. S. Lowry, S. Bernhard, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7970.
40. b) V. Marin, E. Holder, R. Hoogenboom, U. S. Schubert, Chem. Soc. Rev. 2007, 56, 618.
41. c) P.-T. Chou, Y. Chi, Chem. Eur. J. 2007, 13, 380.
42. a) Y. You, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12438.
43. b) Y. You, S. H. Kim, H. K. Jung, S. Y. Park, Macromolecules 2006, 39, 349.
44. c) Y. You, C.-G. An, D.-S. Lee, J.-J. Kim, S. Y. Park, J. Mater, Chem. 2006, 16, 4706.
45. d) Y. You, K. S. Kim, T. K. Ahn, D. Kim, S. Y. Park, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4052.
46. e) Y. You, C.-G. An, J.-J. Kim, S. Y. Park, J. Org. Chem. 2007, 72, 6241.
47. f) I. Lee, Y. You, S.-J. Lim, S. Y. Park, Chem. Lett. 2007, 888.
48. g) Y. You, J. Seo, S. H. Kim, K. S. Kim, T. K. Ahn, D. Kim, S. Y. Park, Inorg. Chem. 2008, 47, 1476.
49. For selected references: a) X. Gong, M. R. Robinson, J. C. Ostrowski, D. Moses, G. C. Bazan, A. J. Heeger, Adv. Mater. 2002, 14, 581.
50. b) C. Jiang, W. Yang, J. Peng, S. Xiao, Y. Cao, Adv. Mater. 2004, 16, 537.
51. c) P. Coppo, M. Duati, V. N. Kozhevnikov, J. W. Hofstraat, L. De Cola, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1806.
52. d) E. A. Plummer, A. van Diken, H. W. Hofstraat, L. De Cola, K. Brunner, Adv. Funct. Mater. 2005, 75, 281.
53. e) S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Adbel-Razzaq, H.-E. Lee, C. Adachi, P. E. Burrows, S. R. Forrest, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304.
54. f) A. B. Tamayo, B. D. Alleyne, P. I. Djurovich, S. Lamansky, I. Tsyba, N. N. Ho, R. Bau, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377.
55. g) M. K. Nazeeruddin, R. Humphry-Baker, D. Berner, S. Rivier, L. Zuppiroli, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8790.
56. h) A. Tsuboyama, H. Iwasaki, M. Furugori, T. Mukaide, J. Kamatani, S. Igawa, T. Moriyama, S. Miura, T. Takiguchi, S. Okada, M. Hoshino, K. Ueno, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971.
57. i) T. Tsuzuki, N. Shirasawa, T. Suzuki, S. Tokito, Adv. Mater. 2003, 15, 1455.
58. j) C.-H. Yang, Y.-M. Cheng, Y. Chi, C.-.F. Hsu, F.-C. Fang, K.-T. Wong, P.-T. Chou, C.-H. Chang, M.-H. Tsai, C.-C. Wu, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2418.
59. k) W.-Y. Wong, C.-L. Ho, Z.-Q. Gao, B.-X. Mi, C.-H. Chen, K.-W. Cheah, Z. Lin, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7800.
60. l) J. Huang, T. Watanabe, K. Ueno, Y. Yang, Adv. Mater. 2007, 19, 739.
61. m) S. Kappaun, S. Sax, S. Eder, K. C. Möller, K. Waich, F. Niedermaier, R. Saf, K.. Mereiter, J. Jacob, K. Müllen, E. J. W. List, C. Slugovc, Chem. Mater. 2007, 19, 1209.
62. M. Nonoyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 767.
63. a) S. Sprouse, K. A. King, P. J. Spellane, R. J. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6647.
64. b) K. R. J. Thomas, M. Velusamy, J. T. Lin, C.-H. Chien, Y.-T. Tao, Y. S. Wen, P.-T. Chou, Inorg. Chem. 2005, 44, 5677.
65. 2 wt % of ethanol was added to solvate FITC.
66. J. N. Demas, G. A. Crosby, J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.