Aromaticity and photophysical properties of various topology-controlled expanded porphyrins

Chemical Society Reviews

Volumn 39, Issue 8, 2010, Pages 2751-2767

  Shin, Jae Yoon ^a   Kim, Kil Suk ^a   Yoon, Min Chul ^a   Lim, Jong Min ^a   Yoon, Zin Seok ^a   Osuka, Atsuhiro ^b   Kim, Dongho ^a  

^a Yonsei University   (South Korea)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77954942797     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b925417j     Document Type: Article

References (50)

1. J. L. Sessler, A. Gebauer and S. J. Weghorn, in The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, New York, 2000, vol. 2, ch. 9, pp. 55-124
2. V. J. Bauer, D. L. J. Clive, D. Dolphin, J. B. Paine III, F. L. Harris, M. M. King, J. Loder, S. W. C. Wang, R. B. Woodward, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 6429
3. P. C. Ford, Acc. Chem. Res., 2008, 41, 190
4. J. L. Sessler, S. Camiolo, P. A. Gale, Coord. Chem. Rev., 2003, 240, 17
5. R. Misra, R. Kumar, T. K. Chandrashekar, C. H. Suresh, A. Nag, D. Goswami, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 16083
6. L. Schmidt-Mende, W. M. Campbell, Q. Wang, K. W. Jolley, D. L. Officer, Md. K. Nazeerudin, M. Grätzel, ChemPhysChem, 2005, 6, 1253
7. J. Seenisamy, S. Bashyam, V. Gokhale, H. Vankayalapati, D. Sun, A. Siddiqui-Jain, N. Streiner, K. Shin-ya, E. White, W. D. Wilson, L. H. Hurley, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 2944
8. J. M. Lim, Z. S. Yoon, J.-Y. Shin, K. S. Kim, M.-C. Yoon, D. Kim, Chem. Commun., 2009, 261
9. J.-Y. Shin, H. Furuta, K. Yoza, S. Igarashi, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7190
10. P. J. Garratt, Aromaticity, Wiley, New York, 1986, pp. 1-19
11. P. v. R. Schleyer, Chem. Rev., 2001, 101, 1115
12. T. M. Krygowski, Chem. Inf. Comput. Sci., 1993, 33, 70
13. P. v. R. Schleyer, P. Freeman, H. Jiao, B. Goldfuss, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 337
14. Z. Chen, C. S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. v. R. Schleyer, Chem. Rev., 2005, 105, 3842
15. E. Heilbronner, Tetrahedron Lett., 1964, 5, 1923
16. R. Herges, Chem. Rev., 2006, 106, 4820
17. Z. S. Yoon, A. Osuka, D. Kim, Nat. Chem., 2009, 1, 113
18. Y. Tanaka, S. Saito, S. Mori, N. Aratani, H. Shinokubo, N. Shibata, Y. Higuchi, Z. S. Yoon, K. S. Kim, S. B. Noh, J. K. Park, D. Kim, A. Osuka, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 681
19. J. K. Park, Z. S. Yoon, M.-C. Yoon, K. S. Kim, S. Mori, J.-Y. Shin, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 1824
20. J. Sankar, S. Mori, S. Saito, H. Rath, M. Suzuki, Y. Inokuma, H. Shinokubo, K. S. Kim, Z. S. Yoon, J.-Y. Shin, J. M. Lim, Y. Matsuzaki, O. Matsushita, A. Muranaka, N. Kobayashi, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 13568
21. K. S. Kim, Z. S. Yoon, A. B. Ricks, J.-Y. Shin, S. Mori, J. Sankar, S. Saito, Y. M. Jung, M. R. Wasielewski, A. Osuka, D. Kim, J. Phys. Chem. A, 2009, 113, 4498
22. M. Stępień, L. Latos-Grażyński, N. Sprutta, P. Chwalisz, L. Szterenberg, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 7869
23. S. Saito, J.-Y. Shin, J. M. Lim, K. S. Kim, D. Kim, A. Osuka, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 9657
24. J.-Y. Shin, J. M. Lim, Z. S. Yoon, K. S. Kim, M.-C. Yoon, S. Hiroto, H. Shinokubo, S. Shimizu, A. Osuka, D. Kim, J. Phys. Chem. B, 2009, 113, 5794
25. M.-C. Yoon, S. Cho, M. Suzuki, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 7360
26. S. Tokuji, J.-Y. Shin, K. S. Kim, J. M. Lim, K. Youfu, S. Saito, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 7240
27. M. Inoue, K. S. Kim, M. Suzuki, J. M. Lim, J.-Y. Shin, D. Kim, A. Osuka, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 6687
28. M. G. P. S. Neves, R. M. Martins, A. C. Tomé, A. J. D. Silvestre, A. M. S. Silva, V. Félix, J. A. S. Cavaleiro, M. G. B. Drew, Chem. Commun., 1999, 385
29. S. Shimizu, N. Aratani, A. Osuka, Chem. Eur. J., 2006, 12, 4909
30. M. Suzuki, R. Taniguchi, A. Osuka, Chem. Commun., 2004, 2682
31. M.-C. Yoon, R. Misra, Z. S. Yoon, K. S. Kim, J. M. Lim, T. K. Chandrashekar, D. Kim, J. Phys. Chem. B, 2008, 112, 6900
32. T. K. Ahn, J. H. Kwon, D. Y. Kim, D. W. Cho, D. H. Jeong, S. K. Kim, M. Suzuki, S. Shimizu, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 12856
33. Z. S. Yoon, J. H. Kwon, M.-C. Yoon, M. K. Koh, S. B. Noh, J. L. Sessler, J. T. Lee, D. Seidel, A. Aguilar, S. Shimizu, M. Suzuki, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 14128
34. S. Mori, K. S. Kim, Z. S. Yoon, S. B. Noh, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 11344
35. M. Pawlicki, H. A. Collins, R. G. Denning, H. L. Anderson, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 3244
36. J. Juselius, D. Sundholm, Phys. Chem. Chem. Phys., 2000, 2, 2145
37. M. Gouterman, in The Porphyrins, ed. D. Dolphin, Academic Press, New York, 1978, vol. III, part A, pp. 1-165
38. N. J. Turro, Modern Molecular Photochemistry, University Science Books, Sausalito, CA, 1991
39. D. Ajami, O. Oeckler, A. Simon, R. Herges, Nature, 2003, 426, 819
40. N. Jux, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 2543
41. L. M. Jackman and F. A. Cotton, Dynamic Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, Academic Press, New York, 1975
42. S. Shimizu, R. Taniguchi, A. Osuka, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 2225
43. J. L. Sessler, D. Seidal, C. Bucher, V. Lynch, Chem. Commun., 2000, 1473
44. T. Koide, K. Youfu, S. Saito, A. Osuka, Chem. Commun., 2009, 6047
45. J. S. Lee, J. M. Lim, M. Toganoh, H. Furuta, D. Kim, Chem. Commun., 2010, 46, 285
46. J. M. Lim, J.-Y. Shin, Y. Tanaka, S. Saito, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 3105
47. E. Pacholska-Dudziak, J. Skonieczny, M. Pawlicki, L. Szterenberg, Z. Ciunik, L. Latos-Grażyński, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 6182
48. M. Stępień, B. Szyszko, L. Latos-Grażyński, Org. Lett., 2009, 11, 3930
49. M. Stępień, B. Szyszko, L. Latos-Grażyński, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 3140
50. S. Cho, Z. S. Yoon, K. S. Kim, M.-C. Yoon, D.-G. Cho, J. L. Sessler, D. Kim, J. Phys. Chem. Lett., 2010, 1, 895