Four-coordinate organoboron compounds with a π-conjugated chelate ligand for optoelectronic applications

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 24, 2011, Pages 12263-12274

  Rao, Ying Li ^a   Wang, Suning ^a  

^a QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON DERIVATIVE; COORDINATION COMPOUND; LIGAND;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTRON; ELECTRONICS; LUMINESCENCE; OPTICAL INSTRUMENTATION; PHOTOCHEMISTRY; STATIC ELECTRICITY;

BORON COMPOUNDS; COORDINATION COMPLEXES; ELECTRONICS; ELECTRONS; LIGANDS; LUMINESCENCE; OPTICAL DEVICES; PHOTOCHEMISTRY; STATIC ELECTRICITY;

EID: 80051598374     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic200658v     Document Type: Article

References (112)

1. Wang, S. Coord. Chem. Rev. 2001, 215, 79.
2. (a) Entwistle, C. D.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2927.
3. (b) Entwistle, C. D.; Marder, T. B. Chem. Mater. 2004, 16, 4574.
4. Fukazawa, A.; Yamaguchi, S. Chem.-Asian J. 2009, 4, 1386.
5. (a) Helber, M. J.; Vargas, J. R. U.S. Patent 7,074,503, 2006.
6. (b) Vargas, J. R.; Kondakov, D. Y. U.S. Patent 7,329,466, 2008.
7. Piers, W. E.; Bourke, S. C.; Conroy, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5016 and references cited therein.
8. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891.
9. (a) Jäkle, F. Chem. Rev. 2010, 110, 3985.
10. (b) Jäkle, F. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1107.
11. (c) Nagai, A.; Chujo, Y. Chem. Lett. 2010, 39, 430.
12. Organic Electroluminescence; Kafafi, Z. H., Ed.; Taylor and Francis: Boca Raton, FL, 2005.
13. (a) Shirota, Y.; Kageyama, H. Chem. Rev. 2007, 107, 953.
14. (b) Xiao, L. X.; Chen, Z. J.; Qu, B.; Luo, J.; Kong, S.; Gong, Q.; Kido, J. Adv. Mater. 2011, 23, 926 and references cited therein.
15. Tang, C. W.; Van Slyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
16. (a) Aziz, H.; Popovic, Z. D.; Hu, N. X.; Hor, A. M.; Xu, G. Science 1999, 283, 1900.
17. (b) Papadimitrakopoulos, F.; Zhang, X.-M.; Thomsen, D. L., III; Higginson, K. A. Chem. Mater. 1996, 8, 1363.
18. (c) Higginson, K. A.; Zhang, X. M.; Papadimitrakopoulos, F. Chem. Mater. 1998, 10, 1017.
19. (d) Knox, J. E.; Halls, M. D.; Hratchian, H. P.; Schlegel, H. B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1371.
20. (a) Lin, B. C.; Cheng, C. P.; You, Z. Q.; Hsu, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 66.
21. (b) Chen, C. H.; Shi, J. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 161.
22. (c) Pohl, R.; Anzenbacher, P., Jr. Org. Lett. 2003, 5, 2769.
23. (d) Montes, V. A.; Li, G.; Pohl, R.; Shinar, J.; Anzenbacher, P., Jr. Adv. Mater. 2004, 16, 2001.
24. (e) Pohl, R.; Montes, V. A.; Shinar, J.; Anzenbacher, P., Jr. J. Org. Chem. 2004, 69, 1723.
25. (f) Montes, V. A.; Pohl, R.; Shinar, J.; Anzenbacher, P., Jr. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4523.
26. (a) Wu, Q.; Esteghamatian, M.; Hu, N.-X.; Popovic, Z.; Enright, G.; Tao, Y.; D'Iorio, M.; Wang, S. Chem. Mater. 2000, 12, 79.
27. (b) Wu, Q. Ph.D. Thesis, Queen's University, Kingston, Ontario, Canada, 2000.
28. Anderson, S.; Seaver, M. S.; Hudson, A. J. Synth. Met. 2000, 111-112, 459.
29. (a) Cui, Y.; Liu, Q. D.; Bai, D. R.; Jia, W. L.; Tao, Y.; Wang, S. Inorg. Chem. 2005, 44, 601.
30. (b) Cui, Y.; Wang, S. J. Org. Chem. 2006, 71, 6485.
31. (a) Qin, Y.; Pagba, C.; Piotrowiak, P.; Jäkle, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7015.
32. (b) Qin, Y.; Kiburu, I.; Shah, S.; Jäkle, F. Org. Lett. 2006, 8, 5227.
33. Kappaun, S.; Rentenberger, S.; Pogantsch, A.; Zojer, E.;Mereiter, K.; Trimmel,G.; Saf, R.;Möller, K.C.; Stelzer, F.; Slugovc,C. Chem.Mater. 2006, 18, 3539.
34. (a) Li, Y.; Liu, Y.; Bu, W.; Guo, J.; Wang, Y. Chem. Commun. 2000, 1551.
35. (b) Zhang, H.; Huo, C.; Ye, K.; Zhang, P.; Tian, W.; Wang, Y. Inorg. Chem. 2006, 45, 2788.
36. (c) Zhang, H.; Huo, C.; Zhang, J.; Zhang, P.; Tian, W.; Wang, Y. Chem. Commun. 2006, 281.
37. (d) Zhang, Z.; Bi, H.; Zhang, Y.; Yao, D.; Gao, H.; Fan, Y.; Zhang, H.; Wang, Y.; Wang, Y.; Chen, Z.; Ma, D. Inorg. Chem. 2009, 48, 7230.
38. Kim, N. G.; Shin, C. H.; Lee, M. H.; Do, Y. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1922.
39. Liu, S.-F.; Seward, C.; Aziz, H.; Hu, N.-X.; Popovic, Z.; Wang, S. Organometallics 2000, 19, 5709.
40. Tokoro, Y.; Nagai, A.; Chujo, Y. Macromolecules 2010, 43, 6229.
41. Son, H.-J.; Han, W.-S.; Wee, K.-R.; Chun, J.-Y.; Choi, K.-B.; Han, S. J.; Kwon, S.-N.; Ko, J.; Lee, C.; Kang, S. O. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1503.
42. (a) Ashenhurst, J.; Brancaleon, L.; Hassan, A.; Liu, W.; Schmider, H.; Wang, S.; Wu, Q. Organometallics 1998, 17, 3186.
43. (b) Ashenhurst, J.; Wu, G.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2541.
44. (c) Wu, Q.; Lavigne, J. A.; Tao, Y.; D'Iorio, M.; Wang, S. Inorg. Chem. 2000, 39, 5248.
45. (a) Hassan, A.; Wang, S. Chem. Commun. 1998, 339.
46. (b) Wu, Q.; Esteghamatian, M.; Hu, N.-X.; Popovic, Z.; Enright, G.; Breeze, S. R.; Wang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 985.
47. (a) Liu, S. F.; Wu, Q.; Schmider, H. L.; Aziz, H.; Hu, N.-X.; Popović, Z.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3671.
48. (b) Liu, Q.-D.; Mudadu, M. S.; Schmider, H.; Thummel, R.; Tao, Y.;Wang, S. Organometallics 2002, 21, 4743.
49. (c) Liu, Q.-D.; Mudadu, M. S.; Thummel, R.; Tao, Y.; Wang, S. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 143.
50. (a) Chen, H.-Y.; Chi, Y.; Liu, C.-S.; Yu, J.-K.; Cheng, Y.-M.; Chen, K.-S.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H.; Carty, A. J.; Yeh, S.-J.; Chen, C.-T. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 567.
51. (b) Cheng, C.-C.; Yu, W.- S.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H.; Wu, P.-C.; Song, Y.-H.; Chi, Y. Chem. Commun. 2003, 2628.
52. (a) Chen, T. R.; Chien, R.-H.; Jan, M.-S.; Yeh, A.; Chen, J.-D. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 799.
53. (b) Chen, T. R.; Chien, R.-H.; Yeh, A.; Chen, J.-D. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 1998.
54. (a) Liddle, B. J.; Silva, R. M.; Morin, T. J.; Macedo, F. P.; Shukla, R.; Lindeman, S. V.; Gardinier, J. R. J. Org. Chem. 2007, 72, 5637.
55. (b) Morin, T. J.; Linderman, S. V.; Gardinier, J. R. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 104.
56. Nagata, Y.; Chujo, Y. Macromolecules 2008, 41, 3488.
57. (a) Wakamiya, A.; Taniguchi, T.; Yamaguchi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3170.
58. (b) Job, A.; Wakamiya, A.; Kehr, G.; Erker, G.; Yamaguchi, S. Org. Lett. 2010, 12, 5470.
59. (a) Yoshino, J.; Kano, N.; Kawashima, T. Chem. Commun. 2007, 559.
60. (b) Yoshino, J.; Furuta, A.; Kambe, T.; Itoi, H.; Kano, N.; Kawashima, T.; Ito, Y.; Asashima, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5026.
61. (c) Yoshino, J.; Kano, N.; Kawashima, T. Chem. Lett. 2008, 37, 960.
62. Yoshino, J.; Kano, N.; Kawashima, T. J. Org. Chem. 2009, 74, 7496.
63. García-Hernández, Z.; Gabbäi, F. P. Z. Naturforsch. 2009, 64b, 1381.
64. Fukazawa, A.; Yamada, H.; Yamaguchi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5582.
65. (a) Cogné-Laage, E.; Allemand, J.-F.; Ruel, O.; Baudin, J.-B.; Croquette, V.; Blanchard-Desce, M.; Jullien, L. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1445.
66. (b) Ono, K.; Yoshikawa, K.; Tsuji, Y.; Yamaguchi, H.; Uozumi, R.; Tomura, M.; Tagaa, K.; Saito, K. Tetrahedron 2007, 63, 9354.
67. (c) Nagai, A.; Kokado, K.; Nagata, Y.; Arita, M.; Chujo, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 8605.
68. (d) Nagai, A.; Kokado, K.; Nagata, Y.; Chujo, Y. Macromolecules 2008, 41, 8295.
69. (e) Poon, C. T.; Lam, W. H.; Wong, H. L.; Yam, V. W. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13992.
70. (a) Zhang, G.; Lu, J.; Sabat, M.; Fraser, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2160.
71. (b) Zhang, G.; Evans, R. E.; Campbell, K. A.; Fraser, C. L. Macromolecules 2009, 42, 8627.
72. (c) Zhang, G.; Palmer, G. M.; Dewhirst, M. W.; Fraser, C. L. Nat. Mater. 2009, 8, 747.
73. (d) Zhang, G.; Lu, J.; Fraser, C. L. Inorg. Chem. 2010, 49, 10747.
74. (a) Maeda, H.; Mihashi, Y.; Haketa, Y. Org. Lett. 2008, 10, 3179.
75. (b) Maeda, H.; Haketa, Y. Pure Appl. Chem. 2011, 83, 189.
76. (a) Tamai, N.; Miyasaka, H. Chem. Rev. 2000, 100, 1875.
77. (b) Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1685.
78. (a) Berkovic, G.; Krongauz, V.; Weiss, V. Chem. Rev. 2000, 100, 1741.
79. (b) Kobatake, S.; Irie, M. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. C 2003, 99, 277.
80. (c) Crano, J. C.; Guglielmetti, R. J. Organic Photochromic and ThermochromicCompounds; Plenum Press: New York, 1999.
81. (d) Ko, C.-C.; Yam, V. W. W. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2063 and references cited therein.
82. (e) Corns, S. N.; Partington, S. M.; Towns, A. D. Color. Technol. 2009, 125, 249.
83. (f) Feringa, B. L. Molecular Switches; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001.
84. (a) Kano, N.; Yoshino, J.; Kawashima, T. Org. Lett. 2005, 7, 3909.
85. (b) Yoshino, J.; Kano, N.; Kawashima, T. Tetrahedron 2008, 64, 7774.
86. Rao, Y. L.; Amarne, H.; Zhao, S. B.; McCormick, T. M.; Martić, S.; Sun, Y.; Wang, R. Y.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12898.
87. Zimmerman, H. E.; Armesto, D. Chem. Rev. 1996, 96, 3065.
88. Rao, Y. L.; Amarne, H.; Wang, S., unpublished work.
89. (a) Wilkey, J. D.; Schuster, G. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 2117.
90. (b) Wilkey, J. D.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7569.
91. Amarne, H.; Baik, C.; Murphy, S. K.; Wang, S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4750.
92. Amarne, H.; Baik, C.; Wang, R.; Wang, S. Organometallics 2011, 30, 665.
93. For example, see: (a) Yamaguchi, S.; Xu, C. H.; Okamoto, T. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 721.
94. (b) Zhao, C. H.; Wakamiya, A.; Inukai, Y.; Yamaguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15934.
95. (c) Collings, J. C.; Poon, S. Y.; Le Droumaguet, C.; Charlot, M.; Katan, C.; Pálsson, L. O.; Beeby, A.; Msely, J. A.; Kaiser, H. M.; Kaufmann, D.; Wong, W. Y.; Blanchard-Desce, M.; Marder, T. B. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 198.
96. (d) Yuan, Z.; Collings, J. C.; Taylor, N. J.; Marder, T. B.; Jardin, C.; Halet, J.-F. J. Solid State Chem. 2000, 154, 5.
97. (e) Chen, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Law, C. C. W.; Tang, B. Z. Macromolecules 2003, 36, 1108.
98. (f) Matsumi, N.; Chujo, Y. Polym. J. 2008, 40, 77.
99. Baik, C.; Hudson, Z. M.; Amarne, H.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14549.
100. (a) Baik, C.; Murphy, S. K.; Wang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8224.
101. (b) Murphy, S. K.; Baik, C.; Lu, J. S.; Wang, S. Org. Lett. 2010, 12, 5266.
102. Aubert, V.; Guerchais, V.; Ishow, E.; Hoang-Thi, K.; Ledoux, I.; Nakatani, K.; Le Bozec, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 577.
103. (b) Areephong, J.; Logtenberg, H.; Browne, W. R.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2010, 12, 2132.
104. (c) Areephong, J.; Hurenkamp, J. H.; Milder, M. T. W.; Meetsma, A.; Herek, J. L.; Browne, W. R.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2009, 11, 721.
105. (d) Areephong, J.; Browne, W. R.; Feringa, B. L. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1170.
106. Egawa, Y.; Gotoh, R.; Seki, T.; Anzai, J.-I. Mater. Sci. Eng. C 2009, 29, 115.
107. (a) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H.-E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304.
108. (b) Thompson, M. E. MRS Bull. 2007, 32, 694 and references cited therein.
109. (c) Chen, K.; Yang, C. H.; Chi, Y.; Liu, C. S.; Chang, C. H.; Chen, C. C.; Wu, C. C.; Chung, M. W.; Cheng, Y. M.; Lee, G. H.; Chou, P. T. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4315.
110. (d) You, Y.; Park, S. Y. Dalton Trans. 2009, 1267 and references cited therein.
111. (a) Wade, C. R.; Broomsgrove, A. E. J.; Aldridge, S.; Gabbäi, F. P. Chem. Rev. 2010, 110, 3958 and references cited therein.
112. (b) Hudnall, T. W.; Chiu, C. W.; Gabbaï, F. P. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 388.