Comparative structural and thermodynamic studies of fluoride and cyanide binding by PhBMes2 and related triarylborane Lewis acids

New Journal of Chemistry

Volumn 34, Issue 8, 2010, Pages 1652-1659

  Bresner, Christopher ^a,b   Haynes, Cally J E ^a   Addy, David A ^a   Broomsgrove, Alexander E J ^a   Fitzpatrick, Philip ^a   Vidovic, Dragoslav ^a   Thompson, Amber L ^a   Fallis, Ian A ^b   Aldridge, Simon ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; BORANE DERIVATIVE; CYANIDE; FLUORIDE; LEWIS ACID; TRIARYLBORANE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; COMPARATIVE STUDY; MOLECULAR INTERACTION; PRIORITY JOURNAL; THERMODYNAMICS;

EID: 77955063465     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0nj00120a     Document Type: Article

References (158)

1. Y.-C. Yang J. A. Baker J. R. Ward Chem. Rev. 1992 92 1729
2. S. I. Baskin and T. G. Brewer, Medical Aspects of Chemical and Biological Warfare, ed., F. R. Sidell, E. T. Takafuji, and, D. R. Franz, TMM Publications, New York, NY, 1997, pp. 271-286
3. H. Sohn S. Létant M. J. Sailor W. C. Trogler J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5399
4. C. Bresner S. Aldridge I. A. Fallis C. Jones L.-L. Ooi Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3606
5. J. Colquhoun Perspect. Biol. Med. 1997 41 29
6. R. J. Carton Fluoride 2006 39 163
7. M. A. Holland L. M. Kozlowski Clin. Pharm. 1986 5 737
8. F. Baud Hum. Exp. Toxicol. 2007 26 191
9. A. P. de Silva H. Q. N. Gunaratne T. Gunnlaugsson A. J. M. Huxley C. P. McCoy J. T. Rademacher T. E. Rice Chem. Rev. 1997 97 1515
10. F. P. Schmidtchen M. Berger Chem. Rev. 1997 97 1609
11. P. A. Gale J. A. Sessler V. Kral Chem. Commun. 1998 1
12. P. D. Beer P. A. Gale Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 486
13. J. J. Lavigne E. V. Anslyn Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3118
14. R. Martínez-Mánez F. Sancernón Chem. Rev. 2003 102 4419
15. M. D. Best S. L. Tobey E. V. Anslyn Coord. Chem. Rev. 2003 240 3
16. J. A. Sessler S. Camiolo P. A. Gale Coord. Chem. Rev. 2003 240 17
17. J. M. Llinares D. Powell K. Bowman-James Coord. Chem. Rev. 2003 240 57
18. S. Loeb C. R. Bondy Coord. Chem. Rev. 2003 240 77
19. K. Choi A. D. Hamilton Coord. Chem. Rev. 2003 240 101
20. T. J. Wedge M. F. Hawthorne Coord. Chem. Rev. 2003 240 111
21. P. D. Beer E. J. Hayes Coord. Chem. Rev. 2003 240 167
22. E. J. O'Neill B. D. Smith Coord. Chem. Rev. 2006 250 3068
23. M. H. Filby J. W. Steed Coord. Chem. Rev. 2006 250 3200
24. P. A. Gale R. Quesada Coord. Chem. Rev. 2006 250 3219
25. T. W. Hudnall C. W. Chiu F. P. Gabbaï Acc. Chem. Res. 2009 42 388
26. Z. M. Hudson S. Wang Acc. Chem. Res. 2009 42 1584
27. C. R. Wade A. E. J. Broomsgrove S. Aldridge F. P. Gabbaï Chem. Rev. 10.1021/cr900401a
28. C. Dusemund K. R. A. S. Sandanayake S. Shinkai J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 333
29. H. Yamamoto A. Ori K. Ueda C. Dusemund S. Shinkai Chem. Commun. 1996 407
30. C. R. Cooper N. Spencer T. D. James Chem. Commun. 1998 1365
31. H. Shiratori T. Ohno K. Nozaki A. Osuka Chem. Commun. 1999 2181
32. A. Yuchi A. Tatebe S. Kani T. D. James Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001 74 509
33. C. J. Ward P. Patel T. D. James Chem. Lett. 2001 406
34. M. Nicolas B. Fabre J. Simonet Electrochim. Acta 2001 46 1179
35. B. Fabre U. Lehmann A. D. Schlüter Electrochim. Acta 2001 46 2855
36. N. DiCesare J. R. Lakowicz Anal. Biochem. 2002 301 111
37. S. Arimori M. G. Davidson T. M. Fyles T. G. Hibbert T. D. James G. I. Kociok-Kohn Chem. Commun. 2004 1640
38. R. Badugu J. R. Lakowicz C. D. Geddes J. Fluoresc. 2004 14 693
39. Y. Kubo A. Kobayashi T. Ishida Y. Misawa T. D. James Chem. Commun. 2005 2846
40. Y. Kubo T. Ishida A. Kobayashi T. D. James J. Mater. Chem. 2005 15 2889
41. R. Badugu J. R. Lakowicz C. D. Geddes Curr. Anal. Chem. 2005 1 157
42. R. Badugu J. R. Lakowicz C. D. Geddes Sens. Actuators, B 2005 104 103
43. K. M. K. Swamy Y. J. Lee H. N. Lee J. Chun Y. Kim S.-J. Kim J. Yoon J. Org. Chem. 2006 71 8626
44. Y. Kubo T. Ishida T. Minami T. D. James Chem. Lett. 2006 35 996
45. T. Neumann Y. Dienes T. Baumgartner Org. Lett. 2006 8 495
46. W. Tan D. Zhang Z. Wang C. Liu D. J. Zhu J. Mater. Chem. 2007 17 1964
47. A. Oehlke A. A. Auer I. Jahre B. Walfort T. Rueffer P. Zoufala H. Lang S. Spange J. Org. Chem. 2007 72 4328
48. K. Kataoka T. D. James Y. Kubo J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15126
49. T. Agou J. Kobayashi Y. Kim F. P. Gabbaï T. Kawashima Chem. Lett. 2007 36 976
50. J. K. Day C. Bresner N. D. Coombs I. A. Fallis L.-L. Ooi S. Aldridge Inorg. Chem. 2008 47 793
51. E. Galbraith T. M. Fyles F. Marken M. G. Davidson T. D. James Inorg. Chem. 2008 47 6236
52. R. Ting C. W. Harwig J. Lo Y. Li M. J. Adam T. J. Ruth D. M. Perrin J. Org. Chem. 2008 73 4662
53. R. Ting C. Harwig U. auf dem Keller S. McCormick P. Austin C. M. Overall M. J. Adam T. J. Ruth D. M. Perrin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12045
54. Z. Xu S. K. Kim S. J. Han C. Lee G. Kociok-Kohn T. D. James J. Yoon Eur. J. Org. Chem. 2009 3058
55. S. Yamaguchi S. Akiyama K. J. Tamao J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11372
56. S. Yamaguchi T. Shirasaka S. Akiyama K. Tamao J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8816
57. M. Miyata Y. Chujo Polym. J. 2002 34 967
58. Y. Kubo M. Yamamoto M. Ikeda M. Takeuchi S. Shinkai K. Tamao Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2036
59. G. E. Herberich U. Englert A. Fischer D. Wiebelhaus Eur. J. Inorg. Chem. 2004 4011
60. Z. Q. Liu M. Shi F. Y. Li Q. Fang Z. H. Chen T. Yi C. H. Chuang Org. Lett. 2005 7 5481
61. I. H. A. Badr M. E. Meyerhoff J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5318
62. T. Agou J. Kobayashi T. Kawashima Org. Lett. 2005 7 4373
63. S. Xu K. Chen H. J. Tian J. Mater. Chem. 2005 15 2676
64. K. Parab K. Venkatasubbaiah F. Jäkle J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12879
65. C.-W. Chiu F. P. Gabbaï J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14248
66. T. Agou J. Kobayashi T. Kawashima Inorg. Chem. 2006 45 9137
67. E. Sakuda A. Funahashi N. Kitamura Inorg. Chem. 2006 45 10670
68. X. Y. Liu D. R. Bai S. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5475
69. T. W. Hudnall M. Melaïmi F. P. Gabbaï Org. Lett. 2006 8 2747
70. C. Bresner J. K. Day N. D. Coombs I. A. Fallis S. Aldridge S. J. Coles M. B. Hursthouse Dalton Trans. 2006 3660
71. M. H. Lee T. Agou J. Kobayashi T. Kawashima F. P. Gabbaï Chem. Commun. 2007 1133
72. Y. Sun N. Ross S.-B. Zhao K. Huszarik W.-L. Jia R.-Y. Wang D. Macartney S. Wang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7510
73. Y. Cui Z.-H. Lu S. Wang Dalton Trans. 2007 2634
74. R. Boshra K. Venkatasubbaiah A. Doshi R. A. Lalancette L. Kakalis F. Jäkle Inorg. Chem. 2007 46 10174
75. C. L. Dorsey P. Jewula T. W. Hudnall J. D. Hoefelmeyer T. J. Taylor N. R. Honesty C.-W. Chiu M. Schulte F. P. Gabbaï Dalton Trans. 2008 4442
76. T. W. Hudnall Y.-K. Kim M. W. P. Bebington D. Bourissou F. P. Gabbaï J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10890
77. A. Kawachi A. Tani J. Shimada Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4222
78. R. Boshra A. Doshi F. Jäkle Organometallics 2008 27 1534
79. Q. Zhao F. Li S. Liu M. Yu Z. Liu T. Yi C. Huang Inorg. Chem. 2008 47 9256
80. G. Zhou M. Baumgarten K. Müllen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12477
81. Y. Kim F. P. Gabbaï J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3363
82. Y. Sun S. Wang Inorg. Chem. 2009 48 3755
83. Y.-L. Rao S. Wang Inorg. Chem. 2009 48 7698
84. Z. M. Hudson S.-B. Zhao R.-Y. Wang S. Wang Chem.-Eur. J. 2009 15 6131
85. T. Agou M. Sekine J. Kobayashi T. Kawashima Chem. Commun. 2009 1894
86. C. R. Wade F. P. Gabbaï Dalton Trans. 2009 9169
87. A. E. J. Broomsgrove D. Addy A. Di Paolo I. R. Morgan C. Bresner V. Chislett I. A. Fallis A. L. Thompson D. Vidovic S. Aldridge Inorg. Chem. 2010 49 157
88. H. E. Katz J. Am. Chem. Soc. 1985 107 1420
89. H. E. Katz J. Org. Chem. 1985 50 5027
90. L. Jia X. Yang C. Stern T. J. Marks Organometallics 1994 13 3755
91. K. Köhler W. E. Piers X. Sin Y. Feng A. M. Bravakis A. P. Jarvis S. Collins W. Clegg G. P. A. Yap T. B. Marder Organometallics 1998 17 3557
92. V. C. Williams W. E. Piers W. Clegg M. R. J. Elsegood S. Collins T. B. Marder J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3244
93. V. C. Williams C. Dai Z. Li S. Collins W. E. Piers W. Clegg M. R. J. Elsegood T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3695
94. M. V. Metz D. J. Schwartz C. L. Stern P. N. Nickias T. J. Marks Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1312
95. V. C. Williams G. J. Irvine W. E. Piers Z. M. Li S. Collins W. Clegg M. R. J. Elsegood T. B. Marder Organometallics 2000 19 1619
96. W. E. Piers G. Irvine V. C. Williams Eur. J. Inorg. Chem. 2000 2131
97. J. D. Hoefelmeyer M. Schulte M. Tschinkl F. P. Gabbaï Coord. Chem. Rev. 2002 235 93
98. L. D. Henderson W. E. Piers G. J. Irvine R. McDonald Organometallics 2002 21 340
99. M. V. Metz D. J. Schwartz C. L. Stern T. J. Marks P. N. Nickias Organometallics 2002 21 4159
100. D. J. M. Emslie W. E. Piers M. Parvez Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1252
101. F. P. Gabbaï Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2218
102. S. P. Lewis N. J. Taylor W. E. Piers S. Collins J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14686
103. I. Ghesner W. E. Piers M. Parvez R. McDonald Organometallics 2004 23 3085
104. D. J. Morrison W. E. Piers M. Parvez Synlett 2004 2429
105. S. Solé F. P. Gabbaï Chem. Commun. 2004 1284
106. W. E. Piers Adv. Organomet. Chem. 2005 52 1
107. M. Melaïmi F. P. Gabbaï Adv. Organomet. Chem. 2005 52 61
108. M. Scheibitz J. B. Heilmann R. F. Winter M. Bolte J. W. Bats M. Wagner Dalton Trans. 2005 159
109. M. Scheibitz M. Bolte J. W. Bats H.-W. Lerner I. Nowik R. H. Herber A. Krapp M. Lein M. Holthausen M. Wagner Chem.-Eur. J. 2005 11 584
110. F. P. Gabbaï ACS Symp. Ser. 2006 917 208
111. M. Melaïmi S. Solé C.-W. Chiu H. Wang F. P. Gabbaï Inorg. Chem. 2006 45 8136
112. P. A. Chase L. D. Henderson W. E. Piers M. Parvez W. Clegg M. R. J. Elsegood Organometallics 2006 25 349
113. M. H. Lee F. P. Gabbaï Inorg. Chem. 2007 46 8132
114. J. Zhou S. J. Lancaster D. A. Walker S. Beck M. Thornton-Pett M. Bochmann J. Am. Chem. Soc. 2001 123 223
115. I. C. Vei S. I. Pascu M. L. H. Green J. C. Green R. E. Schilling G. D. W. Anderson L. H. Rees Dalton Trans. 2003 2550
116. T. W. Hudnall F. P. Gabbaï J. Am. Chem. Soc. 2007 127 11978
117. C.-W. Chiu F. P. Gabbaï Dalton Trans. 2008 814
118. J.-O. Huh Y. Do M. H. Lee Organometallics 2008 27 1022
119. C. W. Chiu Y. Kim F. P. Gabbaï J. Am. Chem. Soc. 2009 131 60
120. Y. Kim H. Zhao F. P. Gabbaï Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4957
121. T. Agou M. Sekine J. Kobayashi T. Kawashima J. Organomet. Chem. 2009 694 3833
122. J. V. Ros-Lis R. Martínez-Máñez J. Soto Chem. Commun. 2005 5260
123. E. Palomares M. V. Martínez-Díaz T. Torres E. Coronado Adv. Funct. Mater. 2006 16 1166
124. R. Badugu J. R. Lakowicz C. D. Geddes Anal. Biochem. 2004 327 82
125. R. Badugu J. R. Lakowicz C. D. Geddes Anal. Chim. Acta 2004 522 9
126. R. Badugu J. R. Lakowicz C. D. Geddes J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3635
127. R. Badugu J. R. Lakowicz C. D. Geddes Dyes Pigm. 2005 64 49
128. S. Warzeska R. Krämer Chem. Commun. 1996 499
129. B. Ahlers K. Cammann S. Warzeska R. Krämer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2141
130. Y.-H. Kim J.-I. Hong Chem. Commun. 2002 512
131. P. Anzenbacher, Jr. D. S. Tyson K. Jursíková F. N. Castellano J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6232
132. C.-F. Chow M. H. W. Lam W.-Y. Wong Inorg. Chem. 2004 43 8387
133. H. Liu X.-B. Shao M.-X. Jia X.-K. Jiang Z.-T. Li G.-J. Chen Tetrahedron 2005 61 8095
134. K. Poland E. Topoglidis J. R. Durrant E. Palomares Inorg. Chem. Commun. 2006 9 1239
135. J. V. Ros-Lis R. Martínez-Máñez J. Soto Chem. Commun. 2002 2248
136. M. Tomasuloand F.M. Raymo Org. Lett. 2005 7 4633
137. F. García J. M. García B. García-Acosta R. Martínez-Máñez F. Sancenón J. Soto Chem. Commun. 2005 2790
138. Y. Chung H. Lee K. H. Ahn J. Org. Chem. 2006 71 9470
139. M. Tomasulo S. Sortino A. J. P. White F. M. Raymo J. Org. Chem. 2006 71 744
140. Y.-K. Yang J. Tae Org. Lett. 2006 8 5721
141. Y. M. Chung B. Raman D.-S. Kim K. H. Ahn Chem. Commun. 2006 186
142. C.-L. Chen Y.-H. Chen C.-Y. Chen S.-S. Sun Org. Lett. 2006 8 5053
143. J. Havir Collect. Czech. Chem. Commun. 1961 26 1775
144. 2O by elemental microanalysis
145. R. L. Letsinger J. R. Nazy J. Am. Chem. Soc. 1959 81 3013
146. N. M. D. Brown F. Davidson J. W. Wilson J. Organomet. Chem. 1981 209 1
147. J. Cosier A. M. Glazer J. Appl. Crystallogr. 1986 19 105
148. Denzo: Z. Otwinowski and W. Minor, Methods in Enzymology, ed., C. W. Carter, and, R. M. Sweet, Academic Press, New York, 1996, vol. 276, p. 307
149. A. Altomare G. Cascarano C. Giacovazzo A. Guagliardi M. C. Burla G. Polidori M. Camalli J. Appl. Crystallogr. 1994 27 435
150. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Fundam. Crystallogr. 2008 64 112
151. P. W. Betteridge J. R. Carruthers R. I. Cooper K. Prout D. J. Watkin J. Appl. Crystallogr. 2003 36 1487
152. U. Mayer V. Gutmann W. Gerger Monatsh. Chem. 1975 106 1235
153. J. O. Huh H. Kim K. M. Lee Y. S. Lee Y. Do M. H. Lee Chem. Commun. 2010 46 1138
154. I. E. D. Vega P. A. Gale M. E. Light S. J. Loeb Chem. Commun. 2005 4913
155. J. Emsley, The Elements, Oxford University Press, Oxford, 1995
156. I. R. Morgan A. Di Paolo D. Vidovic I. A. Fallis S. Aldridge Chem. Commun. 2009 7288
157. J. Zhou S. J. Lancaster D. A. Walker S. Beck M. Thornton-Pett M. Bochmann J. Am. Chem. Soc. 2001 123 223
158. N. M. Brunkan D. M. Brestensky W. D. Jones J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3627