Tetrathiafulvalene-based macrocycles formed by radical cation dimerization: The role of intramolecular hydrogen bonding and solvent

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 9, Issue 4, 2014, Pages 1039-1044

  Wang, Wei Kun ^a   Chen, Yuan Yuan ^a   Wang, Hui ^a   Zhang, Dan Wei ^a   Liu, Yi ^b   Li, Zhan Ting ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

^b LAWRENCE BERKELEY NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

foldamers; hydrogen bonds; macrocyclization; radical cation dimerization; solvent effects

Indexed keywords

AMIDES; AMPHIPHILES; AROMATIC COMPOUNDS; BINARY MIXTURES; COMPLEXATION; CYCLIC VOLTAMMETRY; DICHLOROMETHANE; DIMERIZATION; DIMERS; EXPERIMENTS; MAGNETIC RESONANCE; POSITIVE IONS; SOLVENTS;

FOLDAMERS; FOLDED CONFORMATION; INTRA-MOLECULAR HYDROGEN BONDS; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BONDING; MACRO-CYCLIZATION; RADICAL CATIONS; SOLVENT EFFECTS; TETRATHIAFULVALENES;

HYDROGEN BONDS;

EID: 84897114302     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201301729     Document Type: Article

References (76)

1. M. Bendikov, F. Wudl, D. F. Perepichka, Chem. Rev. 2004, 104, 4891-4945
2. N. Martín, L. Sánchez, M. A. Herranz, B. Illescas, D. M. Guldi, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1015-1024
3. F. G. Brunetti, J. L. Lopez, C. Atienza, N. Martín, J. Mater. Chem. 2012, 22, 4188-4205.
4. C. Bejger, J. S. Park, E. S. Silver, J. L. Sessler, Chem. Commun. 2010, 46, 7745-7747
5. J. S. Park, E. Karnas, K. Ohkubo, P. Chen, K. M. Kadish, S. Fukuzumi, C. W. Bielawski, T. W. Hudnall, V. M. Lynch, J. L. Sessler, Science 2010, 329, 1324-1327
6. J. S. Park, C. Bejger, K. R. Larsen, K. A. Nielsen, A. Jana, V. M. Lynch, J. O. Jeppesen, D. Kim, J. L. Sessler, Chem. Sci. 2012, 3, 2685-2689.
7. S. W. Hansen, P. C. Stein, A. Soerensen, A. I. Share, E. H. Witlicki, J. Kongsted, A. H. Flood, J. O. Jeppesen, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3857-3863
8. E. H. Witlicki, S. S. Andersen, S. W. Hansen, J. O. Jeppesen, E. W. Wong, L. Jensen, A. H. Flood, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6099-6107
9. J. S. Park, F. LeDerf, C. M. Bejger, V. M. Lynch, J. L. Sessler, K. A. Nielsen, C. Johnsen, J. O. Jeppesen, Chem. Eur. J. 2010, 16, 848-854
10. K. A. Nielsen, E. Levillain, V. M. Lynch, J. L. Sessler, J. O. Jeppesen, Chem. Eur. J. 2009, 15, 506-516
11. S. S. Andersen, M. Jensen, A. Sorensen, E. Miyazaki, K. Takimiya, B. W. Laursen, A. H. Flood, J. O. Jeppesen, Chem. Commun. 2012, 48, 5157-5159
12. A. H. Flood, S. Nygaard, B. W. Laursen, J. O. Jeppesen, J. F. Stoddart, Org. Lett. 2006, 8, 2205-2208.
13. F. Sun, F. Hu, G. Zhang, D. Zhang, Chem. Asian J. 2012, 7, 183-189
14. Y. Zeng, G. Zhang, D. Zhang, D. Zhu, J. Org. Chem. 2009, 74, 4375-4378
15. H. Wu, D. Zhang, L. Su, K. Ohkubo, C. Zhang, S. Yin, L. Mao, Z. Shuai, S. Fukuzumi, Z. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6839-6846.
16. X.-J. Wang, L.-B. Xing, F. Wang, G.-X. Wang, B. Chen, C.-H. Tung, L.-Z. Wu, Langmuir 2011, 27, 8665-8671
17. Y. Geng, X.-J. Wang, B. Chen, H. Xue, Y.-P. Zhao, S. Lee, C.-H. Tung, L.-Z. Wu, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5124-5129
18. Y.-P. Zhao, L.-Z. Wu, G. Si, Y. Liu, H. Xue, L.-P. Zhang, C.-H. Tung, J. Org. Chem. 2007, 72, 3632-3639.
19. D. Canevet, M. Gallego, H. Isla, A. deJuan, E. M. Perez, N. Martín, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3184-3190
20. H. Isla, B. Grimm, E. M. Perez, M. Torres, M. Herranz, R. Viruela, J. Arago, E. Ortí, D. M. Guldi, N. Martín, Chem. Sci. 2012, 3, 498-508.
21. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, F. D'Souza, J. L. Sessler, Chem. Commun. 2012, 48, 9801-9815
22. H. Kobayashi, A. Kobayashi, H. Tajima, Chem. Asian J. 2011, 6, 1688-1704
23. S. J. Choi, J. Kuwabara, T. Kanbara, Chem. Asian J. 2010, 5, 2154-2157
24. Y. Tatewaki, T. Hatanaka, R. Tsunashima, T. Nakamura, M. Kimura, H. Shirai, Chem. Asian J. 2009, 4, 1474-1479.
25. F. Wudl, G. M. Smith, E. J. Hufnagel, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970, 1453-1454
26. J. B. Torrance, B. A. Scott, B. Welber, F. B. Kaufman, P. E. Seiden, Phys. Rev. B 1979, 19, 730-741
27. N. Martín, Chem. Commun. 2013, 49, 7025-7027.
28. J.-F. Favard, P. Frere, A. Riou, A. Benahmed-Gasmi, A. Gorgues, M. Jubault, J. Roncali, J. Mater. Chem. 1998, 8, 363-366
29. V. Khodorkovsky, L. Shapiro, P. Krief, A. Shames, G. Mabon, A. Gorgues, M. Giffard, Chem. Commun. 2001, 2736-2737
30. N. Kobayashi, T. Naito, T. Inabe, Adv. Mater. 2004, 16, 1803-1806
31. N. Schiccheri, M. Meneghetti, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4643-4645
32. S. V. Rosokha, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 828-838
33. F. Biaso, M. Geoffroy, E. Canadell, P. Auban-Senzier, E. Levillain, M. Fourmigué, N. Avarvari, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5394-5400
34. W. Lu, Q.-Y. Zhu, J. Dai, Y. Zhang, G.-Q. Bian, Y. Liu, D.-Q. Zhang, Cryst. Growth Des. 2007, 7, 652-657.
35. C. A. Christensen, L. M. Goldenberg, M. R. Bryce, J. Becher, Chem. Commun. 1998, 509-510
36. H. Spanggaard, J. Prehn, M. B. Nielsen, E. Levillain, M. Allain, J. Becher, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9486-9494
37. J. Lyskawa, M. Sallé, J. Y. Balandier, F. LeDerf, E. Levillain, M. Allain, P. Viel, S. Palacin, Chem. Commun. 2006, 2233-2235
38. I. Aprahamian, J.-C. Olsen, A. Trabolsi, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3889-3895
39. P.-T. Chiang, N.-C. Chen, C.-C. Lai, S.-H. Chiu, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6546-6552
40. M. Hasegawa, K. Daigoku, K. Hashimoto, H. Nishikawa, M. Iyoda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2012, 85, 51-60
41. C. Bejger, C. M. Davis, J. S. Park, V. M. Lynch, J. B. Love, J. L. Sessler, Org. Lett. 2011, 13, 4902-4905.
42. A. Y. Ziganshina, Y. H. Ko, W. S. Jeon, K. Kim, Chem. Commun. 2004, 806-807
43. Y. H. Ko, E. Kim, I. Hwang, K. Kim, Chem. Commun. 2007, 1305-1315
44. M. Yoshizawa, K. Kumazawa, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13456-13457.
45. J. M. Spruell, A. Coskun, D. C. Friedman, R. S. Forgan, A. A. Sarjeant, A. Trabolsi, A. C. Fahrenbach, G. Barin, W. F. Paxton, S. K. Dey, M. A. Olson, D. Benítez, E. Tkatchouk, M. T. Colvin, R. Carmielli, S. T. Caldwell, G. M. Rosair, S. G. Hewage, F. Duclairoir, J.-L. Seymour, A. M. Z. Slawin, W. A. Goddard, III, M. R. Wasielewski, G. Cooke, J. F. Stoddart, Nat. Chem. 2010, 2, 870-879
46. G. Barin, A. Coskun, D. C. Friedman, M. A. Olson, M. T. Covin, R. Carmielli, S. K. Dey, O. A. Bozdemir, M. R. Wasielewski, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2011, 17, 213-222
47. A. Coskun, J. M. Spruell, G. Barin, A. C. Fahrenbach, R. S. Forgan, M. T. Colvin, R. Carmieli, D. Benítez, E. Tkatchouk, D. C. Friedman, A. A. Sarjeant, M. R. Wasielewski, W. A. Goddard, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4538-4547
48. C. Wang, S. M. Dyar, D. Cao, A. C. Fahrenbach, N. Horwitz, M. T. Colvin, R. Carmieli, C. L. Stern, S. K. Dey, M. R. Wasielewski, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19136-19145
49. M. Capdevila-Cortada, J. J. Novoa, Chem. Eur. J. 2012, 18, 5335-5344.
50. J. Tian, Y.-D. Ding, T.-Y. Zhou, K.-D. Zhang, X. Zhao, H. Wang, D.-W. Zhang, Y. Liu, Z.-T. Li, Chem. Eur. J. 2014, 20, 575-584.
51. B. Gong, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1376-1386.
52. I. Huc, Eur. J. Org. Chem. 2004, 17-29
53. G. Guichard, I. Huc, Chem. Commun. 2011, 47, 5933-5941.
54. I. Saraogi, A. D. Hamilton, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1726-1743.
55. Q. Gan, Y. Wang, H. Jiang, Curr. Org. Chem. 2011, 15, 1293-1301.
56. Z.-T. Li, J.-L. Hou, C. Li, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1343-1353
57. X. Zhao, Z.-T. Li, Chem. Commun. 2010, 46, 1601-1616
58. D.-W. Zhang, X. Zhao, J.-L. Hou, Z.-T. Li, Chem. Rev. 2012, 112, 5271-5316.
59. W. Q. Ong, H. Zeng, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2013, 76, 1-11
60. H. Fu, Y. Liu, H. Zeng, Chem. Commun. 2013, 49, 4127-4144
61. K. Yamato, M. Kline, B. Gong, Chem. Commun. 2012, 48, 12142-12158
62. F. Li, Q. Gan, L. Xue, Z.-m. Wang, H. Jiang, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2367-2369
63. Z.-T. Li, J.-L. Hou, C. Li, H.-P. Yi, Chem. Asian J. 2006, 1, 766-778
64. W. Feng, K. Yamato, L. Yang, J. S. Ferguson, L. Zhong, S. Zou, L. Yuan, X. C. Zeng, B. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2629-2637
65. H. Jiang, J.-M. Léger, P. Guionneau, Ivan Huc, Org. Lett. 2004, 6, 2985-2988
66. J. Hu, L. Chen, Y. Ren, P. Deng, X. Li, Y. Wang, Y. Jia, J. Luo, X. Yang, W. Feng, L. Yuan, Org. Lett. 2013, 15, 4670-4673
67. B. Qin, S. Shen, C. Sun, Z. Y. Du, K. Zhang, and, H. Q. Zeng, Chem. Asian J. 2011, 6, 3298-3305
68. L. Yuan, W. Feng, K. Yamato, A. R. Sanford, D. Xu, H. Guo, B. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11120-11121.
69. J. Zhu, X.-Z. Wang, Y.-Q. Chen, X.-K. Jiang, X.-Z. Chen, Z.-T. Li, J. Org. Chem. 2004, 69, 6221-6227.
70. J.-B. Lin, X.-N. Xu, X.-K. Jiang, Z.-T. Li, J. Org. Chem. 2008, 73, 9403-9410.
71. Y.-Y. Zhu, G.-T. Wang, Z.-T. Li, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3243-3250.
72. M. Wolffs, N. Delsuc, D. Veldman, N. V. Anh, R. M. Williams, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, I. Huc, A. P. H. J. Schenning, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4819-4829
73. K. Wang, Y.-S. Wu, G.-T. Wang, R.-X. Wang, X.-K. Jiang, H.-B. Fu, Z.-T. Li, Tetrahedron 2009, 65, 7718-7729.
74. P. M. Heertjes, A. A. Knape, H. Talsma, P. Andriesse, J. Chem. Soc. 1954, 18-22.
75. E. Gomar-Nadal, L. Mugica, J. Vidal-Gancedo, J. Casado, J. T. L. Navarrete, J. Veciana, C. Rovira, D. B. Amabilino, Macromolecules 2007, 40, 7521-7531.
76. C. Zhou, J. Tian, J.-L. Wang, D.-W. Zhang, X. Zhao, Y. Liu, Z.-T. Li, Polym. Chem. 2014, 5, 341-345.