Tetrathiafulvalene hetero radical cation dimerization in a redox-active [2]catenane

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 46, 2012, Pages 19136-19145

  Wang, Cheng ^a   Dyar, Scott M ^a   Cao, Dennis ^a,b   Fahrenbach, Albert C ^a,b   Horwitz, Noah ^a   Colvin, Michael T ^a   Carmieli, Raanan ^a   Stern, Charlotte L ^a   Dey, Sanjeev K ^a   Wasielewski, Michael R ^a   Stoddart, J Fraser ^a,b  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[2]CATENANE; CATIONIC STATE; CYCLOBIS(PARAQUAT-P-PHENYLENE); ELECTROCHEMICAL TECHNIQUES; ELECTRON PARAMAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ELECTRON-DONATING; ELECTRON-RICH; ELECTRON-WITHDRAWING SUBSTITUENTS; INTRAMOLECULAR COUPLING; ISOMERIC STATE; MACROCYCLIC POLYETHERS; ONE-ELECTRON OXIDATION; RADICAL CATIONS; RADICAL DIMERS; REDOX BEHAVIOR; REDOX-ACTIVE; TETRATHIAFULVALENES; TWO-ELECTRON OXIDATION;

DIMERIZATION; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; ELECTRONIC PROPERTIES; ELECTRONS; ETHERS; ISOMERS; MAGNETIC RESONANCE; METHANOL; OXIDATION; PARAMAGNETISM; POSITIVE IONS;

AROMATIC COMPOUNDS;

CATENANE; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CROSS COUPLING REACTION; DIMERIZATION; ELECTRON SPIN RESONANCE; ISOMER; MOLECULAR INTERACTION; OXIDATION; SPECTROSCOPY;

EID: 84869412858     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja307577t     Document Type: Article

References (103)

1. Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Santos, D. A. D.; Brédas, J. L.; Logdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121-128
2. MacDiarmid, A. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2581-2590
3. Janata, J.; Josowicz, M. Nat. Mater. 2003, 2, 19-24
4. Forrest, S. R. Nature 2004, 428, 911-918
5. Heinze, J.; Frontana-Uribe, B. A.; Ludwigs, S. Chem. Rev. 2010, 110, 4724-4771
6. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539-541
7. Gross, M.; Muller, D. C.; Nothofer, H.-G.; Scherf, U.; Neher, D.; Brauchle, C.; Meerholz, K. Nature 2000, 405, 661-665
8. Sandee, A. J.; Williams, C. K.; Evans, N. R.; Davies, J. E.; Boothby, C. E.; Köhler, A.; Friend, R. H.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7041-7048
9. Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F.; Meng, H.; Wudl, F. Adv. Mater. 2005, 17, 2281-2305
10. Christoph, J, B. Sol. Energ. Mat. Sol. C 2004, 83, 273-292
11. Guenes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338
12. Kim, J. Y.; Lee, K.; Coates, N. E.; Moses, D.; Nguyen, T.-Q.; Dante, M.; Heeger, A. J. Science 2007, 317, 222-225
13. Baumgarten, M.; Müllen, K. Top. Curr. Chem. 1994, 169, 1-103
14. Miller, L. L.; Mann, K. R. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 417-423
15. Nishinaga, T.; Komatsu, K. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 561-569
16. Electronic Materials: The Oligomer Approach; Müllen, K.; Wegner, G., Eds.; Wiley: Weinheim, 1998.
17. Zade, S. S.; Zamoshchik, N.; Bendikov, M. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 14-24
18. Hill, M. G.; Mann, K. R.; Miller, L. L.; Penneau, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2728-2730
19. Graf, D. D.; Campbell, J. P.; Miller, L. L.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5480-5481
20. Graf, D. D.; Duan, R. G.; Campbell, J. P.; Miller, L. L.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5888-5899
21. Zade, S. S.; Bendikov, M. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 10662-10672
22. Schafer, D. E.; Wudl, F.; Thomas, G. A.; Ferraris, J. P.; Cowan, D. O. Solid State Commun. 1974, 14, 347-351
23. Yamada, J.; Sugimoto, T. TTF Chemistry: Fundamentals and Applications of Tetrathiafulvalene; Springer: Berlin, 2004.
24. Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 2000, 10, 589-598
25. Nielsen, M. B.; Lomholt, C.; Becher, J. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 153-164
26. Jeppesen, J. O.; Nielsen, M. B.; Becher, J. Chem. Rev. 2004, 104, 5115-5131
27. Segura, J. L.; Martín, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1372-1409
28. Inagi, S.; Naka, K.; Chujo, Y. J. Mater. Chem. 2007, 17, 4122-4135
29. Martin, N.; Sanchez, L.; Herranz, M. A.; Illescas, B.; Guldi, D. M. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1015-1024
30. Canevet, D.; Salle, M.; Zhang, G. X.; Zhang, D. Q.; Zhu, D. B. Chem. Commun. 2009, 2245-2269
31. Lorcy, D.; Bellec, N.; Fourmigué, M.; Avarvari, N. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1398-1438
32. Balzani, V.; Becher, J.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Nielsen, M. B.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3951-3957
33. Jeppesen, J. O.; Becher, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3245-3266
34. Zhao, Y.-L.; Aprahamian, I.; Trabolsi, A.; Erina, N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6348-6350
35. Wang, C.; Chen, Q.; Sun, F.; Zhang, D.; Zhang, G.; Huang, Y.; Zhao, R.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 132, 3092-3096
36. Li, Z.-T.; Stein, P. C.; Becher, J.; Jensen, D.; Mark, P.; Svenstrup, N. Chem. Eur. J. 1996, 2, 624-633
37. Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Hamers, C.; Mattersteig, G.; Montalti, M.; Shipway, A. N.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 333-337
38. Jeppesen, J. O.; Perkins, J.; Becher, J.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1216-1221
39. Olson, M. A.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 1569-1574
40. Wang, C.; Olson, M. A.; Fang, L.; Benítez, D.; Tkatchouk, E.; Basu, S.; Basuray, A. N.; Zhang, D.; Zhu, D.; Goddard, W. A.; Stoddart, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 13991-13996
41. Collier, C. P.; Mattersteig, G.; Wong, E. W.; Luo, Y.; Beverly, K.; Sampaio, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Science 2000, 289, 1172-1175
42. Flood, A. H.; Stoddart, J. F.; Steuerman, D. W.; Heath, J. R. Science 2004, 306, 2055-2056
43. Heath, J. R.; Stoddart, J. F.; Williams, R. S. Science 2004, 303, 1136-1137
44. Mas-Torrent, M.; Durkut, M.; Hadley, P.; Ribas, X.; Rovira, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 984-985
45. Mas-Torrent, M.; Rovira, C. J. Mater. Chem. 2006, 16, 433-436
46. Green, J. E.; Choi, J. W.; Boukai, A.; Bunimovich, Y.; Johnston-Halperin, E.; DeIonno, E.; Luo, Y.; Sheriff, B. A.; Xu, K.; Shin, Y. S.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Nature 2007, 445, 414-417
47. González, M.; Matín, N.; Segura, J.; Garín, J.; Orduna, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3269-3272
48. Coronado, E.; Galan-Mascaros, J. R.; Gomez-Garcia, C. J.; Laukhin, V. Nature 2000, 408, 447-449
49. Ikeda, T.; Saha, S.; Aprahamian, I.; Leung, K. C.-F.; Williams, A.; Deng, W.-Q.; Flood, A. H.; Goddard, W. A.; Stoddart, J. F. Chem. Asian J. 2007, 2, 76-93
50. Fernández, G.; Sánchez, L.; Pérez, E. M.; Martín, N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10674-10683
51. Wenger, S.; Bouit, P.-A.; Chen, Q.; Teuscher, J.; Censo, D. D.; Humphry-Baker, R.; Moser, J.-E.; Delgado, J. L.; Martín, N.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5164-5169
52. Torrance, J. B.; Scott, B. A.; Welber, B.; Kaufman, F. B.; Seiden, P. E. Phys. Rev. B 1979, 19, 730-741
53. Khodorkovsky, V.; Shapiro, L.; Krief, P.; Shames, A.; Mabon, G.; Gorgues, A.; Giffard, M. Chem. Commun. 2001, 2736-2737
54. Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 828-838
55. Bejger, C.; Davis, C. M.; Park, J. S.; Lynch, V. M.; Love, J. B.; Sessler, J. L. Org. Lett. 2011, 13, 4902-4905
56. Fahrenbach, A. C.; Barnes, J. C.; Lanfranchi, D. A.; Li, H.; Coskun, A.; Gassensmith, J. J.; Liu, Z.; Benítez, D.; Trabolsi, A.; Goddard, W. A.; Elhabiri, M.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3061-3072
57. Yakushi, K.; Nishimura, S.; Sugano, T.; Kuroda, H.; Ikemoto, I. Acta Crystallogr. B 1980, 36, 358-363
58. Kathirgamanathan, P.; Mazi, M. A.; Rosseinsky, D. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 593-596
59. Kondo, K.; Matsubayashi, G.; Tanaka, T.; Yoshioka, H.; Nakatsu, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 379-384
60. Pyrka, G. J.; Fernando, Q.; Inoue, M. B.; Inoue, M. Inorg. Chim. Acta 1989, 156, 257-264
61. Tanaka, K.; Kunita, T.; Ishiguro, F.; Naka, K.; Chujo, Y. Langmuir 2009, 25, 6929-6933
62. Christensen, C. A.; Goldenberg, L. M.; Bryce, M. R.; Becher, J. Chem. Commun. 1998, 509-510
63. Spanggaard, H.; Prehn, J.; Nielsen, M. B.; Levillain, E.; Allain, M.; Becher, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9486-9494
64. Lyskawa, J.; Sallé, M.; Balandier, J. Y.; Le Derf, F.; Levillain, E.; Allain, M.; Viel, P.; Palacin, S. Chem. Commun. 2006, 2233-2235
65. Aprahamian, I.; Olsen, J.-C.; Trabolsi, A.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 2008, 14, 3889-3895
66. Ziganshina, A. Y.; Ko, Y. H.; Jeon, W. S.; Kim, K. Chem. Commun. 2004, 806-807
67. Yoshizawa, M.; Kumazawa, K.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13456-13457
68. Chiang, P.-T.; Chen, N.-C.; Lai, C.-C.; Chiu, S.-H. Chem. Eur. J. 2008, 14, 6546-6552
69. Saad, A.; Barriere, F.; Levillain, E.; Vanthuyne, N.; Jeannin, O.; Fourmigue, M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 8020-8028
70. Spruell, J. M. Nature Chem. 2011, 2, 870-879
71. Barin, G.; Coskun, A.; Friedman, D. C.; Olson, M. A.; Colvin, M. T.; Carmielli, R.; Dey, S. K.; Bozdemir, O. A.; Wasielewski, M. R.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 2011, 17, 213-222
72. Coskun, A.; Spruell, J. M.; Barin, G.; Fahrenbach, A. C.; Forgan, R. S.; Colvin, M. T.; Carmieli, R.; Benítez, D.; Tkatchouk, E.; Friedman, D. C.; Sarjeant, A. A.; Wasielewski, M. R.; Goddard, W. A.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4538-4547
73. Becher, J.; Lau, J.; Leriche, P.; Mork, P.; Svenstrup, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2715-2716
74. Garin, J.; Orduna, J.; Uriel, S.; Moore, A. J.; Bryce, M. R.; Wegener, S.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K. Synthesis 1994, 489-493
75. Moore, A. J.; Bryce, M. R. Synthesis 1997, 407-409
76. Simonsen, K. B.; Becher, J. Synlett 1997, 1211-1220
77. Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews, O. A.; Montalti, M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1992-1996
78. Guo, X. F.; Zhang, D. Q.; Zhang, H. J.; Fan, Q. H.; Xu, W.; Ai, X. C.; Fan, L. Z.; Zhu, D. B. Tetrahedron 2003, 59, 4843-4850
79. Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891-4945
80. Han, C.-C.; Balakumar, R.; Thirumalai, D.; Chung, M.-T. Org. Biol. Chem. 2006, 4, 3511-3516
81. Li, H.; Zhao, Y.-L.; Fahrenbach, A. C.; Kim, S.-Y.; Paxton, W. F.; Stoddart, J. F. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2240-2250
82. Hmadeh, M.; Fahrenbach, A. C.; Basu, S.; Trabolsi, A.; Benítez, D.; Li, H.; Albrecht-Gary, A.-M.; Elhabiri, M.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 2011, 17, 6076-6087
83. Bernardo, A. R.; Stoddart, J. F.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10624-10631
84. Credi, V.; Balzani, S. J.; Langford, M.; Montalti, F. M.; Raymo; Stoddart, J. F. New J. Chem. 1998, 22, 1061-1065
85. Sue, C. H.; Basu, S.; Fahrenbach, A. C.; Shveyd, A. K.; Dey, S. K.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. Chem. Sci. 2010, 1, 119-125
86. Schill, G. Catenanes, Rotaxanes, and Knots; Academic Press: New York, 1971.
87. Molecular Catenanes, Rotaxanes, and Knots; Sauvage, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
88. Collin, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C. P.; Gaviña, M. C.; Jimenez-Molero; Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 477-487
89. Stoddart, J. F.; Colquhoun, H. M. Tetrahedron 2008, 64, 8231-8263
90. Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1802-1820
91. Crowley, J. D.; Goldup, S. M.; Lee, A.-L.; Leigh, D. A.; McBurney, R. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1530-1541
92. Amabilino, D. B.; Pérez-García, L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1562-1571
93. Angelos, S.; Johansson, E.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2261-2271
94. Cotí, K. K.; Belowich, M. E.; Liong, M.; Ambrogio, M. W.; Lau, Y. A.; Khatib, H. A.; Zink, J. I.; Khashab, N. M.; Stoddart, J. F. Nanoscale 2009, 1, 16-39
95. Ambrogio, M. W.; Thomas, C. R.; Zhao, Y.-L.; Zink, J. I.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 903-913
96. Li, Z.; Barnes, J. C.; Bosoy, A.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2590-2605
97. Wang, C.; Li, Z.; Cao, D; Zhao, Y.-L.; Gaines, J. W.; Bozdemir, O. A.; Ambrogio, M. W.; Frasconi, M.; Botros, Y. Y.; Zink, J. I.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5460-5465
98. Plachy, W.; Kivelson, D. J. Chem. Phys. 1967, 47, 3312-3318
99. Eastman, M. P.; Kooser, R. G.; Das, M. R.; Freed, J. H. J. Chem. Phys. 1969, 51, 2690-2709
100. Weil, J. A.; Bolton, J. R. Electron Paramagnetic Resonance: Elementary Theory and Practical Applications, 2 nd ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2007; pp 320-324.
101. Jia, C. Y; Zhang, D. Q.; Xu, W.; Zhu, D. B Org. Lett. 2001, 3, 1941-1944
102. Jia, C. Y.; Zhang, D. Q.; Guo, X. F.; Wan, S. H.; Xu, W.; Zhu, D. B. Synthesis 2002, 15, 2177-2182
103. Ashton, P. R.; Huff, J.; Menzer, S.; Parsons, I. W.; Preece, J. A.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 31-44