Hydrogen bonded aryl amide and hydrazide oligomers: A new generation of preorganized soft frameworks

Chemical Communications

Volumn 46, Issue 10, 2010, Pages 1601-1616

  Zhao, Xin ^a   Li, Zhan Ting ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC AMIDE; AROMATIC AMINE; CATENANE; HYDRAZIDE; MACROCYCLIC COMPOUND; OLIGOMER; SELF ASSEMBLED MONOLAYER;

BINDING SITE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; HYDROGEN BOND; LIQUID CRYSTAL; MOLECULAR RECOGNITION; MOLECULAR SIZE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REVIEW; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 77249172367     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b924552a     Document Type: Review

References (136)

1. Foldamers: Structure, Properties and Applications, ed., S. Hecht, and, I. Huc, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
2. D. Seebach J. L. Matthews Chem. Commun. 1997 2015
3. S. H. Gellman Acc. Chem. Res. 1998 31 173
4. R. P. Cheng Curr. Opin. Struct. Biol. 2004 14 512
5. G. Licini L. J. Prins P. Scrimin Eur. J. Org. Chem. 2005 969
6. X. Li D. Yang Chem. Commun. 2006 3367
7. W. S. Horne S. H. Gellman Acc. Chem. Res. 2008 41 1399
8. D. J. Hill M. J. Mio R. B. Prince T. S. Hughes J. S. Moore Chem. Rev. 2001 101 3893
9. C. M. Goodman S. Choi S. Shandler W. F. DeGrado Nat. Chem. Biol. 2007 3 252
10. Y. Zhao Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2007 12 92
11. B. Baptiste F. Godde I. Huc ChemBioChem 2009 10 1765
12. B. Gong Chem.-Eur. J. 2001 7 4336
13. I. Huc Eur. J. Org. Chem. 2004 17
14. Z.-T. Li J.-L. Hou C. Li Acc. Chem. Res. 2008 41 1343
15. B. Gong Acc. Chem. Res. 2008 41 1376
16. I. Saraogi A. D. Hamilton Chem. Soc. Rev. 2009 38 1726
17. H. Juwarker J.-M. Suk K.-S. Jeong Chem. Soc. Rev. 2009 38 3316
18. D. Haldar C. Schmuck Chem. Soc. Rev. 2009 38 363
19. Y. Hamuro S. J. Geib A. D. Hamilton Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 446
20. V. Berl I. Huc R. G. Khoury M. J. Krische J.-M. Lehn Nature 2000 407 720
21. J. Zhu R. D. Parra H. Zeng E. Skrzypczak-Jankun X.-C. Zeng B. Gong J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4219
22. H. Jiang J.-M. Léger I. Huc J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3448
23. J.-L. Hou X.-B. Shao G.-J. Chen Y.-X. Zhou X.-K. Jiang Z.-T. Li J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12386
24. H.-P. Yi X.-B. Shao J.-L. Hou C. Li X.-K. Jiang Z.-T. Li New J. Chem. 2005 29 1213
25. H.-P. Yi C. Li J.-L. Hou X.-K. Jiang Z.-T. Li Tetrahedron 2005 61 7974
26. C. Li S.-F. Ren J.-L. Hou H.-P. Yi S.-Z. Zhu X.-K. Jiang Z.-T. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5725
27. J. T. Ernst J. Becerril H. S. Park H. Yin A. D. Hamilton Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 535
28. Z.-Q. Wu X.-K. Jiang S.-Z. Zhu Z.-T. Li Org. Lett. 2004 6 229
29. J. Zhu X.-Z. Wang X.-B. Shao J.-L. Hou X.-Z. Chen X.-K. Jiang Z.-T. Li J. Org. Chem. 2004 69 6221
30. Choi D. J. Clements V. Pophristic I. Ivanov S. Vemparala J. S. Bennett M. L. Klein J. D. Winkler W. F. DeGrado Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6685
31. Z.-Q. Hu H.-Y. Hu C.-F. Chen J. Org. Chem. 2006 71 1131
32. H.-Y. Hu W. Xue Z.-Q. Hu J.-F. Xiang C.-F. Chen S.-G. He J. Org. Chem. 2009 74 4949
33. H. Yin A. D. Hamilton Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4130
34. G. N. Tew R. W. Scott M. L. Klein W. F. DeGrado Acc. Chem. Res. 2010 43 30
35. M. T. Stone J. M. Heemstra J. S. Moore Acc. Chem. Res. 2006 39 11
36. C. Li G.-T. Wang H.-P. Yi X.-K. Jiang Z.-T. Li R.-X. Wang Org. Lett. 2007 9 1797
37. Z.-Q. Wu X.-B. Shao C. Li J.-L. Hou K. Wang X.-K. Jiang Z.-T. Li J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17460
38. H. Liu J. Wu X.-K. Jiang Z.-T. Li Tetrahedron Lett. 2007 48 7327
39. D.-J. Feng G.-T. Wang J. Wu R.-X. Wang Z.-T. Li Tetrahedron Lett. 2007 48 6181
40. Z.-Q. Wu C.-Z. Li D.-J. Feng X.-K. Jiang Z.-T. Li Tetrahedron 2006 62 11054
41. C.-Z. Li J. Zhu Z.-Q. Wu J.-L. Hou C. Li X.-B. Shao X.-K. Jiang Z.-T. Li X. Gao Q.-R. Wang Tetrahedron 2006 62 6973
42. C.-Z. Li Z.-T. Li X. Gao Q.-R. Wang Chin. J. Chem. 2007 25 1417
43. J. Wu J.-L. Hou C. Li Z.-Q. Wu X.-K. Jiang Z.-T. Li Y.-H. Yu J. Org. Chem. 2007 72 2897
44. J.-L. Hou H.-P. Yi X.-B. Shao C. Li Z.-Q. Wu X.-K. Jiang L.-Z. Wu C.-H. Tung Z.-T. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 796
45. J. Zhu J.-B. Lin Y.-X. Xu X.-K. Jiang Z.-T. Li Tetrahedron 2006 62 11933
46. J. Zhu J.-B. Lin Y.-X. Xu X.-B. Shao X.-K. Jiang Z.-T. Li J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12307
47. C. Li Y.-Y. Zhu H.-P. Yi C.-Z. Li X.-K. Jiang Z.-T. Li Chem.-Eur. J. 2007 13 9990
48. L. Wang Z.-Y. Xiao J.-L. Hou G.-T. Wang X.-K. Jiang Z.-T. Li Tetrahedron 2009 65 10544
49. W. Cai G.-T. Wang Y.-X. Xu X.-K. Jiang Z.-T. Li J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6936
50. L.-Y. You X.-K. Jiang Zhan-Ting Li Tetrahedron 2009 65 9494
51. Y.-X. Xu G.-T. Wang X. Zhao X.-K. Jiang Z.-T. Li Langmuir 2009 25 2684
52. X.-N. Xu L. Wang Z.-T. Li Chem. Commun. 2009 6634
53. W. Cai G.-T. Wang P. Du R.-X. Wang X.-K. Jiang Z.-T. Li J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13450
54. Z.-Y. Xiao J.-L. Hou X.-K. Jiang Z.-T. Li Z. Ma Tetrahedron 2009 65 10182
55. L. H. Yuan W. Feng K. Yamato A. R. Sanford D. G. Xu H. Guo B. Gong J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11120
56. W. Feng K. Yamato L. Q. Yang J. S. Ferguson L. J. Zhong S. L. Zou S. L. H. Yuan X. C. Zeng B. Gong J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2629
57. J. S. Ferguson K. Yamato R. Liu L. He X. C. Zeng B. Gong Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3150
58. H. Jiang J.-M. Léger P. Guionneau I. Huc Org. Lett. 2004 6 2985
59. F. Li Q. Gan L. Xue Z.-m. Wang H. Jiang Tetrahedron Lett. 2009 50 2367
60. B. Qin X. Chen X. Fang Y. Shu Y. K. Yip Y. Yan S. Pan W. Q. Ong C. Ren H. Su H. Zeng Org. Lett. 2008 10 5127
61. L. Yang L. Zhong K. Yamato X. Zhang W. Feng P. Deng L. Yuan X. C. Zeng B. Gong New J. Chem. 2009 33 729
62. Y.-Y. Zhu C. Li G.-Y. Li X.-K. Jiang Z.-T. Li J. Org. Chem. 2008 73 1745
63. Y.-Q. Chen X.-Z. Wang X.-B. Shao J.-L. Hou X.-Z. Chen X.-K. Jiang Z.-T. Li Tetrahedron 2004 60 10253
64. Z.-Q. Wu X.-K. Jiang Z.-T. Li Tetrahedron Lett. 2005 46 8067
65. Y.-Y. Zhu G.-T. Wang Z.-T. Li Org. Biomol. Chem. 2009 7 3243
66. J.-B. Lin X.-N. Xu X.-K. Jiang Z.-T. Li J. Org. Chem. 2008 73 9403
67. J.-B. Lin J. Wu X.-K. Jiang Z.-T. Li Chin. J. Chem. 2009 27 117
68. X.-N. Xu L. Wang J.-B. Lin G.-T. Wang X.-K. Jiang Z.-T. Li Chem.-Eur. J. 2009 15 5763
69. M. Wolffs N. Delsuc D. Veldman N. V. Anh R. M. Williams S. C. J. Meskers R. A. J. Janssen I. Huc A. P. H. J. Schenning J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4819
70. K. Wang Y.-S. Wu G.-T. Wang R.-X. Wang X.-K. Jiang H.-B. Fu Z.-T. Li Tetrahedron 2009 65 7718
71. C. Dolain C. Zhan J.-M. Léger L. Daniels I. Huc J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2400
72. H.-P. Yi J. Wu K.-L. Ding X.-K. Jiang Z.-T. Li J. Org. Chem. 2007 72 870
73. R. B. Prince S. A. Barnes J. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2758
74. J.-L. Hou M.-X. Jia X.-K. Jiang Z.-T. Li G.-J. Chen J. Org. Chem. 2004 69 6228
75. B. Gong H. Zeng J. Zhu L. Yuan Y. Han S. Cheng M. Furukawa R. D. Parra A. Y. Kovalevsky J. L. Mills E. Skrzypczak-Jankun S. Martinovic R. D. Smith C. Zheng T. Szyperski X. C. Zeng Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 11583
76. J. S. Nowick D. L. Holmes G. Mackin G. Noronha A. J. Shaka E. M. Smith J. Am. Chem. Soc. 1996 118 2764
77. E. M. Smith D. L. Holmes A. J. Shaka J. S. Nowick J. Org. Chem. 1997 62 7906
78. X. Zhao X.-Z. Wang X.-K. Jiang Y.-Q. Chen Z.-T. Li G.-J. Chen J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15128
79. K. Yamato L. Yuan W. Feng A. J. Helsel A. R. Sanford J. Zhu J. Deng X. C. Zeng B. Gong Org. Biomol. Chem. 2009 7 3643
80. A. R. Sanford L. Yuan W. Feng K. Yamato R. A. Flowers B. Gong Chem. Commun. 2005 4720
81. Y. Yan B. Qin Y. Shu X. Chen Y. K. Yip D. Zhang H. Su H. Zeng Org. Lett. 2009 11 1201
82. J. D. Dunitz R. Taylor Chem.-Eur. J. 1997 3 89
83. J. D. Dunitz ChemBioChem 2004 5 614
84. P. R. Ashton P. J. Campbell E. J. T. Chrystal P. T. Glink P. S. Menzer D. Philip N. Spencer J. F. Stoddart P. A. Tasker D. J. Williams Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1865
85. P. Du Y.-X. Xu X.-K. Jiang Z.-T. Li Sci. China, Ser. B: Chem. 2009 52 489
86. C. Dolain H. Jiang J.-M. Léger P. Guionneau I. Huc J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12943
87. T. Buffeteau L. Ducasse L. Poniman N. Delsuc I. Huc Chem. Commun. 2006 2714
88. H.-Y. Hu J.-F. Xiang Y. Yang C.-F. Chen Org. Lett. 2008 10 1275
89. I. Huc V. Maurizot H. Gornitzka J.-M. Léger Chem. Commun. 2002 578
90. J. Garric J.-M. Léger I. Huc Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1954
91. J. Garric J.-M. Léger I. Huc Chem.-Eur. J. 2007 13 8454
92. P. D. Boyd C. A. Reed Acc. Chem. Res. 2005 38 235
93. P. T. Glink C. Schiavo J. F. Stoddart D. J. Williams Chem. Commun. 1996 1483
94. A. P. Bisson F. J. Carver D. S. Eggleston R. C. Haltiwanger C. A. Hunter D. L. Livingstone J. F. McCabe C. Rotger A. E. Rowan J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8856
95. H. Gong M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1719
96. X. W. Yang B. Gong Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1352
97. Y. Yang T. Chen J.-F. Xiang H.-J. Yan C.-F. Chen L.-J. Wan Chem.-Eur. J. 2008 14 5742
98. L. A. Cuccia J.-M. Lehn J. C. Homo M. Schmutz Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 233
99. Q. Gan C. Bao B. Kauffmann A. Grélard J. Xiang S. Liu I. Huc H. Jiang Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1715
100. H. Kunieda K. Nakamura D. F. Evans J. Am. Chem. Soc. 1991 113 1051
101. S.-H. Tung H.-Y. Lee S. R. Raghavan J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8813
102. X. Huang S. R. Raghavan P. Terech R. G. Weiss J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15341
103. T. F. A. De Greef E. W. Meijer Nature 2008 453 171
104. M. M. J. Smulders A. P. H. J. Schenning E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 2008 130 606
105. M. M. Green K.-S. Cheon S.-Y. Yang J.-W. Park S. Swansburg W. Liu Acc. Chem. Res. 2001 34 672
106. T. Ishi-i J. J. Hwa S. Shinkai J. Mater. Chem. 2000 10 2238
107. M. Wolffs F. J. M. Hoeben E. H. A. Beckers A. P. H. J. Schenning E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13484
108. C. A. Hunter A. Spitaleri S. Tomas Chem. Commun. 2005 3691
109. Y.-X. Xu X. Zhao X.-K. Jiang Z.-T. Li J. Org. Chem. 2009 74 7267
110. C. A. Hunter H. L. Anderson Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7488
111. Y. Yang J.-F. Xiang M. He H.-Y. Hu C.-F. Chen J. Org. Chem. 2008 73 6369
112. R. A. Smaldone J. S. Moore Chem. Commun. 2008 1011
113. D. J. Cram Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988 27 1009
114. D. Zhao J. S. Moore Chem. Commun. 2003 807
115. S. Höger Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3806
116. Y. H. Kim J. Calabrese C. McEwen J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1545
117. N. Kimizuka T. Kawasaki K. Hirata T. Kunitake J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6360
118. P. T. Corbett J. Leclaire L. Vial K. R. West J.-L. Wietor J. K. M. Sanders S. Otto Chem. Rev. 2006 106 3652
119. K. Severin Chem. Commun. 2006 3859
120. J.-M. Lehn Chem. Soc. Rev. 2007 36 151
121. J. R. Nitschke Acc. Chem. Res. 2007 40 103
122. C. D. Meyer C. S. Joiner J. F. Stoddart Chem. Soc. Rev. 2007 36 1705
123. J. Jiang M. J. MacLachlan Chem. Commun. 2009 5695
124. C. S. Hartley E. L. Elliott J. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4512
125. G. R. L. Cousins S. A. Poulsen J. K. M. Sanders Chem. Commun. 1999 1575
126. R. L. E. Furlan Y.-F. Ng S. Otto J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8876
127. Y.-Y. Zhu J. Wu C. Li J. Zhu J.-L. Hou Ch.-Z. Li X.-K. Jiang Z.-T. Li Cryst. Growth Des. 2007 7 1490
128. Y.-Y. Zhu H.-P. Yi C. Li X.-K. Jiang Z.-T. Li Cryst. Growth Des. 2008 8 1294
129. Y.-Y. Zhu L. Jiang Z.-T. Li CrystEngComm 2009 11 235
130. D. A. P. Delnoye R. P. Sijbesma J. A. J. M. Vekemans E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8717
131. X. Yang A. M. Brown M. Furukawa S. Li W. E. Gardinier E. J. Bukowski F. V. Bright C. Zheng X. C. Zeng B. Gong Chem. Commun. 2003 56
132. R. W. Sinkeldam M. H. C. J. van Houtem K. Pieterse J. A. J. M. Vekemans E. W. Meijer Chem.-Eur. J. 2006 12 6129
133. N. Delsuc F. Godde B. Kauffmann J.-M. Léger I. Huc J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11348
134. D. Sánchez-García B. Kauffmann T. Kawanami H. Ihara M. Takafuji M.-H. Delville I. Huc J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8642
135. P. K. Baruah N. K. Sreedevi B. Majumdar R. Pasricha P. Poddar R. Gonnade S. Ravindranathan G. J. Sanjayan Chem. Commun. 2008 712
136. A. M. Kendhale R. Gonnade P. R. Rajamohanan H.-J. Hofmann G. J. Sanjayan Chem. Commun. 2008 2541