One-pot multimolecular macrocyclization for the expedient synthesis of macrocyclic aromatic pentamers by a chain growth mechanism

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 6, Issue 12, 2011, Pages 3298-3305

  Qin, Bo ^a   Shen, Sheng ^a   Sun, Chang ^a   Du, Zhiyun ^b   Zhang, Kun ^b   Zeng, Huaqiang ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b GUANGDONG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

foldamers; hydrogen bonds; macrocycles; macrocyclization mechanism; supramolecular chemistry

Indexed keywords

BIFUNCTIONAL MONOMERS; BIMOLECULAR CONDENSATION; CHAIN GROWTH; COMPREHENSIVE MODEL; DFT CALCULATION; FOLDAMERS; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BOND; KINETIC SIMULATION; MACRO-CYCLIZATION; MACROCYCLES; MACROCYCLICS; ONE POT; PENTAMERS; SELECTIVE FORMATION;

AROMATIC COMPOUNDS; CHEMICAL ANALYSIS; COMPUTER SIMULATION; CONDENSATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; MONOMERS; OLIGOMERIZATION; OLIGOMERS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

HYDROGEN BONDS;

MACROCYCLIC COMPOUND; PHOSPHORUS DERIVATIVE; PHOSPHORUS OXYCHLORIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; HYDROGEN BOND; KINETICS; SYNTHESIS;

CYCLIZATION; HYDROGEN BONDING; KINETICS; MACROCYCLIC COMPOUNDS; MODELS, MOLECULAR; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

EID: 82455184704     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201100409     Document Type: Article

References (56)

1. C. J. Pedersen, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2415
2. C. J. Pedersen, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7017
3. B. Dietrich, J.-M. Lehn, J.-P. Sauvage, Tetrahedron Lett. 1969, 10, 2885
4. B. Dietrich, J.-M. Lehn, J.-P. Sauvage, Tetrahedron Lett. 1969, 10, 2889
5. E. P. Kyba, M. G. Siegel, L. R. Sousa, G. D. Y. Sogah, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2691
6. R. C. Helgeson, K. Koga, J. M. Timko, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3021.
7. N. S. P. Knops, H. B. Mekelburger, F. Voegtle, Top. Curr. Chem. 1992, 161, 1
8. R. Faust, Angew. Chem. 1998, 110, 2985
9. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2825
10. S. Höger, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1320
11. W. Zhang, J. S. Moore, Angew. Chem. 2006, 118, 4524
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4416.
13. R. B. Woodward, et al., J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3213
14. A. Eschenmoser, Angew. Chem. 1988, 100, 5
15. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 5
16. L. Y. Xing, U. Ziener, T. C. Sutherland, L. A. Cuccia, Chem. Commun. 2005, 5751
17. F. Imabeppu, K. Katagiri, H. Masu, T. Kato, M. Tominaga, B. Therrien, H. Takayanagi, E. Kaji, K. Yamaguchi, H. Kagechika, I. Azumaya, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 413
18. F. Campbell, J. Plante, C. Carruthers, M. J. Hardie, T. J. Prior, A. J. Wilson, Chem. Commun. 2007, 2240
19. A. Yokoyama, T. Maruyama, K. Tagami, H. Masu, K. Katagiri, I. Azumaya, T. Yokozawa, Org. Lett. 2008, 10, 3207
20. K. Katagiri, T. Tohaya, H. Masu, M. Tominaga, I. Azumaya, J. Org. Chem. 2009, 74, 2804
21. F. Campbell, A. J. Wilson, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2236
22. L. He, Y. An, L. Yuan, K. Yamato, W. Feng, O. Gerlitz, C. Zheng, B. Gong, Chem. Commun. 2005, 3788
23. L. He, Y. An, L. H. Yuan, W. Feng, M. F. Li, D. C. Zhang, K. Yamato, C. Zheng, X. C. Zeng, B. Gong, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 10850
24. M. Geng, D. Zhang, X. Wu, L. He, B. Gong, Org. Lett. 2009, 11, 923.
25. F. J. Carver, C. A. Hunter, R. J. Shannon, Chem. Commun. 1994, 1277
26. L. Yuan, W. Feng, K. Yamato, A. R. Sanford, D. Xu, H. Guo, B. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11120
27. A. M. Zhang, Y. H. Han, K. Yamato, X. C. Zeng, B. Gong, Org. Lett. 2006, 8, 803
28. H. C. Ahn, S. M. Yun, K. Choi, Chem. Lett. 2008, 37, 10
29. W. Feng, K. Yamato, L. Q. Yang, J. S. Ferguson, L. J. Zhong, S. L. Zou, L. H. Yuan, X. C. Zeng, B. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2629
30. H. Jiang, J. M. Leger, P. Guionneau, I. Huc, Org. Lett. 2004, 6, 2985
31. J. K. H. Hui, M. J. MacLachlan, Chem. Commun. 2006, 2480
32. J. S. Ferguson, K. Yamato, R. Liu, L. He, X. C. Zeng, B. Gong, Angew. Chem. 2009, 121, 3196
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3150
34. A. Filarowski, A. Koll, L. Sobczyk, Curr. Org. Chem. 2009, 13, 172
35. F. Li, Q. Gan, L. Xue, Z.-M. Wang, H. Jiang, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2367
36. B. Qin, W. Q. Ong, R. J. Ye, Z. Y. Du, X. Y. Chen, Y. Yan, K. Zhang, H. B. Su, H. Q. Zeng, Chem. Commun. 2011, 47, 5419
37. B. Qin, C. Sun, Y. Liu, J. Shen, R. J. Ye, J. Zhu, X.-F. Duan, H. Q. Zeng, Org. Lett. 2011, DOI:.
38. Y. Y. Zhu, C. Li, G. Y. Li, X. K. Jiang, Z. T. Li, J. Org. Chem. 2008, 73, 1745
39. A. R. Sanford, L. Yuan, W. Feng, K. Yamato, R. A. Flowersb, B. Gong, Chem. Commun. 2005, 4720
40. A. J. Helsel, A. L. Brown, K. Yamato, W. Feng, L. H. Yuan, A. J. Clements, S. V. Harding, G. Szabo, Z. F. Shao, B. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15784
41. P. S. Shirude, E. R. Gillies, S. Ladame, F. Godde, K. Shin-Ya, I. Huc, S. Balasubramanian, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11890
42. B. Qin, C. L. Ren, R. J. Ye, C. Sun, K. Chiad, X. Y. Chen, Z. Li, F. Xue, H. B. Su, G. A. Chass, H. Q. Zeng, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9564.
43. B. Qin, X. Y. Chen, X. Fang, Y. Y. Shu, Y. K. Yip, Y. Yan, S. Y. Pan, W. Q. Ong, C. L. Ren, H. B. Su, H. Q. Zeng, Org. Lett. 2008, 10, 5127
44. Y. Yan, B. Qin, Y. Y. Shu, X. Y. Chen, Y. K. Yip, D. W. Zhang, H. B. Su, H. Q. Zeng, Org. Lett. 2009, 11, 1201
45. Y. Yan, B. Qin, C. L. Ren, X. Y. Chen, Y. K. Yip, R. J. Ye, D. W. Zhang, H. B. Su, H. Q. Zeng, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5869.
46. Z. Zhang, B. Xia, C. Han, Y. Yu, F. Huang, Org. Lett. 2010, 12, 3285
47. C. Han, F. Ma, Z. Zhang, B. Xia, Y. Yu, F. Huang, Org. Lett. 2010, 12, 4360
48. Z. Zhang, Y. Luo, B. Xia, C. Han, Y. Yu, X. Chena, F. Huang, Chem. Commun. 2011, 2417
49. Z. Zhang, Y. Luo, J. Chen, S. Dong, Y. Yu, Z. Ma, F. Huang, Angew. Chem. 2011, 123, 1433
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1397.
51. B. Gong, H. Q. Zeng, J. Zhu, L. H. Yuan, Y. H. Han, S. Z. Cheng, M. Furukawa, R. D. Parra, A. Y. Kovalevsky, J. L. Mills, E. Skrzypczak-Jankun, S. Martinovic, R. D. Smith, C. Zheng, T. Szyperski, X. C. Zeng, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 11583.
52. S. Guieu, A. K. Crane, M. J. MacLachlan, Chem. Commun. 2011, 47, 1169.
53. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch et al., Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
54. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
55. G. A. Petersson, A. Bennett, T. G. Tensfeldt, M. A. Al-Laham, W. A. Shirley, J. Mantzaris, J. Chem. Phys. 1988, 89, 2193
56. G. A. Petersson, M. A. Al-Laham, J. Chem. Phys. 1991, 94, 6081.